ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 28.5: Алкены. Строение, номенклатура, изомерия, физические свойства
Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.
Татьяна Белова, преподаватель химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026
Условие
Напишите уравнения реакций пропена
а) с водородом
б) с бромоводородом
в) с бромом
г) с водой. В каких случаях наряду с главным продуктом реакции образуется побочный?
Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.
Пошаговое решение
Рассмотрим реакции присоединения к пропену (CH3-CH=CH2). Пропен — несимметричный алкен, поэтому для реакций с полярными реагентами (HBr, H2O) необходимо применять правило Марковникова. Реакции с неполярными или симметричными реагентами (H2, Br2) идут без образования изомеров.
Шаг 1. Гидрирование пропена (реакция с водородом)
При взаимодействии пропена с водородом в присутствии катализатора (Ni, Pt или Pd) происходит разрыв π-связи и присоединение двух атомов водорода к атомам углерода при двойной связи. Образуется предельный углеводород — пропан.
CH3-CH=CH2+H2t°,NiCH3-CH2-CH3Анализ продуктов: Молекула пропана не имеет изомеров положения связи (так как связь одна) или скелета в рамках данного превращения. Побочных продуктов нет.
Шаг 2. Галогенирование пропена (реакция с бромом)
Бром (Br2) — молекула симметричная. При добавлении брома к двойной связи каждый атом брома присоединяется к одному из атомов углерода двойной связи. Образуется 1,2-дибромпропан.
CH3-CH=CH2+Br2→CH3-CH(Br)-CH2(Br)Анализ продуктов: Так как реагент симметричен, направление присоединения не влияет на структуру продукта. Побочных продуктов нет.
Шаг 3. Гидрогалогенирование пропена (реакция с бромоводородом)
Бромоводород (HBr) — полярная молекула. Согласно правилу Марковникова , атом водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода при двойной связи (к крайнему CH2), а атом брома — к менее гидрированному (к среднему CH).
- Главный продукт: 2-бромпропан. CH3-CH=CH2+HBr→CH3-CH(Br)-CH3
- Побочный продукт: Теоретически возможно образование 1-бромпропана (против правила Марковникова), но его количество ничтожно мало в стандартных условиях ионного механизма. CH3-CH=CH2+HBr→CH3-CH2-CH2(Br)(маловероятно)
Вывод: Наряду с главным продуктом образуется побочный (хотя и в следовых количествах).
Шаг 4. Гидратация пропена (реакция с водой)
Реакция присоединения воды также протекает по правилу Марковникова. Вода (H-OH) расщепляется: атом водорода идет к CH2, группа OH — к CH. Образуется спирт.
- Главный продукт: Пропан-2-ол (изопропиловый спирт). CH3-CH=CH2+H2OH+CH3-CH(OH)-CH3
- Побочный продукт: Пропан-1-ол (нормальный пропиловый спирт). CH3-CH=CH2+H2OH+CH3-CH2-CH2(OH)(маловероятно)
Вывод: Наряду с главным продуктом образуется побочный.
Итоговый ответ на вопрос о побочных продуктах
Побочные продукты образуются в случаях б) (с бромоводородом) и в) (с водой), так как эти реагенты являются несимметричными, и реакция может идти в двух направлениях (главное — по правилу Марковникова, второстепенное — против него). В реакциях а) и в) (с бромом) реагенты симметричны, поэтому только один продукт.
а) CH3-CH=CH2+H2NiCH3-CH2-CH3 (пропан)
б) CH3-CH=CH2+HBr→CH3-CH(Br)-CH3 (2-бромпропан, главный) + CH3-CH2-CH2Br (1-бромпропан, побочный)
в) CH3-CH=CH2+Br2→CH3-CH(Br)-CH2Br (1,2-дибромпропан)
г) CH3-CH=CH2+H2OH+CH3-CH(OH)-CH3 (пропан-2-ол, главный) + CH3-CH2-CH2OH (пропан-1-ол, побочный) Побочные продукты образуются в случаях б) и г).
Для реакций с несимметричными реагентами (HBr, H2O) обязательно упоминается правило Марковникова. Для симметричных (H2, Br2) изомерия продуктов отсутствует.
Как решение?
Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.
У вас другое условие?
Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.
Частые вопросы
Это точный номер 28.5 из моего учебника?
Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.
Какой ответ в задании 28.5?
Краткий ответ: а) CH_3-CH=CH_2 + H_2 Ni CH_3-CH_2-CH_3 (пропан) б) CH_3-CH=CH_2 + HBr CH_3-CH(Br)-CH_3 (2-бромпропан, главный) + CH_3-CH_2-CH_2Br (1-бромпропан, побочный) в) CH_3-CH=CH_2 + Br_2 CH_3-CH(Br)-CH_2Br (1,2-дибромпропан) г) CH_3-CH=CH_2 + H_2O H^+ CH_3-CH(OH)-CH_3 (пропан-2-ол, главный) + CH_3-CH_2-CH_2OH (пропан-1-ол, побочный) Побочные продукты образуются в случаях б) и г).
Как пользоваться этим разбором?
Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.
Какой учебник имеется в виду?
«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 28. Алкены. Строение, номенклатура, изомерия, физические свойства.
Можно ли списать ответ без решения?
Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.