ГДЗ по химии, 10 класс, Габриелян, номер 4.3: Алкены

Для сравнения реакций присоединения алкенов и диеновых углеводородов необходимо рассмотреть их электронное строение и тип образующихся продуктов. Алкены содержат одну двойную связь (C=C), поэтому для них характерно только полное присоединение реагента к обоим атомам углерода при кратной связи. Диеновые углеводороды (на примере сопряженных диенов) имеют две двойные связи, разделенные одной одинарной, что позволяет протекать как реакции полного присоединения, так и специфической реакции 1,4-присоединения.

Рассмотрим конкретные примеры на основе этилена (алкен) и бутадиена-1,3 (диен). В случае с этиленом реакция гидрирования протекает однозначно:

Здесь молекула водорода присоединяется к двум атомам углерода, разрывая π-связь. Для бутадиена-1,3 возможны два варианта взаимодействия с тем же реагентом. При избытке водорода или жестких условиях происходит полное присоединение по обеим двойным связям:

Однако при ограниченных количествах реагента или определенных температурах характерно 1,4-присоединение, при котором водород присоединяется к крайним атомам углеродной цепи, а между вторым и третьим атомами образуется новая двойная связь:

Аналогичная ситуация наблюдается при галогенировании. Этилен реагирует с бромом с образованием 1,2-дибромэтана. Бутадиен-1,3 может давать как продукт 1,2-присоединения (CH₂Br-CHBr-CH=CH₂), так и продукт 1,4-присоединения (CH₂Br-CH=CH-CH₂Br). Таким образом, ключевое отличие состоит в том, что алкены дают единственный тип продукта присоединения, тогда как сопряженные диены способны образовывать изомерные смеси продуктов за счет перемещения кратной связи.