ГДЗ по химии, 10 класс, Габриелян, номер 6.5: Алкины (ацетиленовые углеводороды)

План сравнения:

Для сравнения химических свойств этилена (C₂H₄) и ацетилена (C₂H₂) необходимо рассмотреть их строение. Оба вещества относятся к ненасыщенным углеводородам, так как содержат кратные связи (двойную у этилена и тройную у ацетилена). Это обуславливает общие черты в реакциях присоединения. Однако различие в типе кратной связи приводит к разным продуктам реакций и специфическим свойствам, таким как кислотность ацетилена.

Общие черты (реакции присоединения):

И этилен, и ацетилен способны вступать в реакции гидрирования, галогенирования и гидрогалогенирования. При этом происходит разрыв π-связей.

• Гидрирование: Присоединение водорода с образованием алканов. C₂H₄+H₂NiC₂H₆ C₂H₂+2H₂NiC₂H₆
• Галогенирование (обесцвечивание бромной воды): CH₂=CH₂+Br₂→CH₂Br-CH₂Br HC≡CH+2Br₂→CHBr₂-CHBr₂ (При избытке брома образуется тетрабромэтан, при недостатке — дибромэтен).

Различия:

1. Кратность связей и продукты: Ацетилен может присоединять два эквивалента реагента из-за наличия двух π-связей, тогда как этилен — только один.
2. Реакция полимеризации: Этилен легко полимеризуется в полиэтилен, а ацетилен склонен к тримеризации или образованию бензола при пропускании через раскаленную трубку: 3C₂H₂t^°,C_акт C₆H₆
3. Кислотные свойства: У ацетилена атомы водорода при sp-гибридизованных углеродах обладают повышенной подвижностью. Он реагирует с аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала») и с натрием, образуя соли ацетилениды. Этилен таких реакций не дает. HC≡CH+2AgNO₃+2NH₃·H₂O→AgC≡CAg↓+2NH₄NO₃+2H₂O HC≡CH+2Na→NaC≡CNa+H₂↑

Проверка:

Сравнение подтверждает, что оба соединения проявляют свойства непредельных углеводородов (присоединение), но ацетилен отличается большей реакционной способностью по числу связей и наличием кислотных свойств, характерных для терминальных алкинов.