ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 19.8: Электронные эффекты в молекулах органических соединений

Рассмотрим общий вид молекулы: R₁CH=CHR₂, где R₁ и R₂ — радикалы или атомы водорода. В условии сказано, что заместителями являются атом водорода (H) и этильная группа (C₂H₅).

Если при одном атоме углерода двойной связи находятся два одинаковых заместителя (например, два атома водорода), то геометрическая изомерия невозможна. Если же при обоих атомах углерода двойной связи находятся разные группы (в нашем случае H и C₂H₅), то существуют два пространственных изомера: цис-изомер и транс-изомер.

Исходя из условия «заместители H и C₂H₅ при атомах углерода двойной связи», мы имеем дело с симметричной структурой относительно двойной связи, где каждый углерод связан с одним водородом и одной этильной группой. Формула такой молекулы:

Это соединение называется пент-2-ен (или 3-метилпент-2-ен? Нет, это гекс-3-ен). Проверим нумерацию цепи: CH₃-CH₂-CH=CH-CH₂-CH₃. Это гекс-3-ен.

Так как при каждом атоме углерода двойной связи (C₃ и C₄) находятся разные группы (H и C₂H₅), то для этой структурной формулы возможны два различных пространственных изомера:

• цис-гекс-3-ен : этильные группы расположены по одну сторону от плоскости двойной связи;
• транс-гекс-3-ен : этильные группы расположены по разные стороны от плоскости двойной связи.

В задаче упоминаются «три изображенные структурные формулы». Обычно в таких задачах приводятся три варианта записи, которые могут быть идентичными или представлять собой разные изомеры.

Предположим стандартный набор вариантов для данного типа задач:

1. Формула А: показывает цис-конфигурацию.
2. Формула Б: показывает транс-конфигурацию.
3. Формула В: может быть либо повторением одного из предыдущих, либо другой структурной изомерией (но условие ограничивает нас конкретными заместителями при двойной связи).

Однако, если под «структурными формулами» понимаются просто способы записи одной и той же химической связи без учета геометрии, то все они описывают одно вещество. Но тема § 19 говорит об электронных эффектах и часто затрагивает стереохимию. Ключевой момент вопроса: «Определить количество различных молекул».

Если на рисунках изображены:

• Цис-изомер,
• Транс-изомер,
• И еще один вариант (часто это зеркальное отражение или просто другая проекция того же изомера).

Давайте рассмотрим наиболее вероятный контекст учебника Химия 10 класс (Габриелян или Рудзитис). Часто в таких задачах даются три картинки, две из которых представляют собой один и тот же изомер (например, повернутый на 180 градусов), а третья — другой изомер. Или же даны три разных расположения групп.

Более точный подход: Алкен состава C₆H₁₂ с двойной связью внутри цепи и этильными группами по краям — это гекс-3-ен. Он имеет два геометрических изомера. Любая запись, соответствующая цис-форме, представляет одну и ту же молекулу. Любая запись, соответствующая транс-форме, представляет другую молекулу.

Если среди трех изображений есть хотя бы одно цис- и хотя бы одно транс-, то минимальное количество различных молекул — 2. Третье изображение, скорее всего, дублирует одно из них (так как других изомеров у гекс-3-ена нет).

Проверим возможность наличия третьего уникального изомера. Для гекс-3-ена существует только два геометрических изомера. Структурная изомерия (перемещение двойной связи) исключается условием «при атомах углерода двойной связи заместители H и C₂H₅», так как это фиксирует структуру Et-CH=CH-Et.

Следовательно, даже если изображено три формулы, они могут описывать максимум два различных вещества.

На основании анализа:

1. Молекула имеет формулу C₂H₅-CH=CH-C₂H₅.
2. Возможны два геометрических изомера: цис- и транс-.
3. Третья структура неизбежно будет совпадать с одной из первых двух (либо путем вращения вокруг связей, либо являясь тем же самым изомером, записанным иначе).

Таким образом, количество различных молекул равно 2.