ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 30.8: Алкены. Строение, номенклатура, изомерия, физические свойства

При действии магния на дибромалкан происходит реакция внутримолекулярного дегалогенирования (отщепления двух атомов брома), в результате которой образуется алкен (непредельный углеводород).

Общая схема реакции:

Согласно условию, молярная масса полученного непредельного углеводорода (M_алкен) меньше молярной массы исходного дибромалкана (M_{дибромалкан}) на 4,81. Однако это утверждение содержит физическую неточность или опечатку в условии учебника, так как разница между дибромалканом и соответствующим ему алкеном равна массе двух атомов брома минус два атома водорода (так как формула алкена C_nH_2n, а дибромалкана C_nH_2n-2Br₂? Нет, дибромалкан насыщен: C_nH_2nBr₂, алкен: C_nH_2n).

Давайте пересчитаем разницу строго по химии:

• Формула дибромалкана: C_nH_2nBr₂ (если исходить из того, что он образован добавлением Br₂ к алкену или замещением 2H на 2Br в алкане, но обычно "дибромалкан" подразумевает насыщенный углеводород с двумя бромом, т.е. производное алкана C_nH_2n+2→C_nH_2nBr₂).
• Формула алкена: C_nH_2n.
• Разница в молярных массах при переходе от дибромалкана к алкену за счет отщепления Br₂ (или двух атомов Br и восстановления связей):

Если мы просто вычитаем массу двух атомов брома из массы дибромалкана, чтобы получить массу углеродного скелета с водородом, то нужно учесть стехиометрию.

Реакция дебромирования: R-CHBr-CHBr-R′Zn/MgR-CH=CH-R′+ZnBr₂/MgBr₂.

Масса дибромалкана M₁=M(алкен)+2·M(Br)-2·M(H)? Нет.

Пусть алкен имеет формулу C_nH_2n. Его молярная масса M_алкен =14n.

Дибромалкан, из которого он получен, имеет формулу C_nH_2nBr₂ (это не верно для насыщенного соединения, если это продукт присоединения брома к алкену, то формула C_nH_2nBr₂). Если это продукт замещения в алкане, то C_nH_2n+2-2Br₂=C_nH_2nBr₂. В обоих случаях формула дибромалкана, дающего алкен той же углеродной цепи, — C_nH_2nBr₂.

Молярная масса дибромалкана: M_{дибромалкан} =12n+1·2n+80·2=14n+160.

Разница масс: ΔM=M_{дибромалкан} -M_алкен =(14n+160)-14n=160.

В условии сказано, что молярная масса алкена меньше исходного на 4,81. Это число 4,81 не соответствует стандартной разнице в 160 г/моль. Вероятно, в условии опечатка, и речь идет о другом процессе или других числах. Однако, часто в таких задачах встречается путаница с единицами измерения или относительными плотностями.

Рассмотрим альтернативную интерпретацию: возможно, имеется в виду, что масса углеродного остатка или другое отношение. Но давайте посмотрим на число 4,81. Оно очень маленькое.

Еще один вариант: условие может содержать опечатку в числе, и должно быть написано "на 160 меньше". Или же речь идет о плотности паров относительно воздуха?

Но есть еще одна классическая задача такого типа: "Установить строение... если при действии Mg образуется непредельный углеводород, молярная масса которого на ... меньше". Обычно разница равна 2×Ar(Br)=160.

Если предположить, что число 4,81 является результатом деления какой-то величины, например, отношения масс, то это маловероятно для школьной задачи без дополнительных данных.

Однако, давайте проверим гипотезу об опечатке в условии учебника, где вместо абсолютной разницы могла быть указана относительная величина или другая характеристика. Но без исправления условия решить задачу однозначно невозможно, так как химически разница между дибромалканом и алкеном фиксирована (160 г/моль).

Примечание: Часто в подобных задачах из сборников ГДЗ встречается условие: "молярная масса алкена составляет ... часть молярной массы дибромалкана" или аналогичные. Число 4,81 может быть связано с плотностью или другим параметром, который был неверно транскрибирован.

Тем не менее, попробуем найти решение, исходя из того, что 4,81 — это ошибка, и правильная разница 160. Тогда уравнение 14n+160-14n=160 выполняется для любого n. Это не позволяет установить структуру.

Давайте рассмотрим другой тип реакции: дегидрогалогенирование? Нет, там отщепляется HBr.

Вернемся к тексту. "Молярная масса на 4,81 меньше". Это физически невозможно для перехода C_nH_2nBr₂→C_nH_2n.

Возможно, имелось в виду, что молярная масса алкена в 4,81 раза меньше ? Проверим:

Получаем целое число n=3. Это очень похоже на правильный путь решения, учитывая возможную неточность формулировки "на ... меньше" вместо "в ... раз меньше" или смешение понятий.

Таким образом, алкен содержит 3 атома углерода. Формула алкена: C₃H₆ (пропен).

Исходный дибромалкан также содержит 3 атома углерода: C₃H₆Br₂.

Мы установили, что углеродный скелет состоит из 3 атомов углерода (C-C-C).

Диен должен дать пропен (CH₃-CH=CH₂) при действии магния (реакция дебромирования).

Реакция дебромирования протекает по схеме отщепления атомов брома от соседних атомов углерода (vicinal dibromides) или через промежуточные стадии, но наиболее характерно образование двойной связи между атомами углерода, которые были связаны с бромом.

Чтобы получить пропен CH₃-CH=CH₂, атомы брома должны находиться у атомов углерода, которые образуют двойную связь. То есть, бром должен быть у первого и второго атома углерода (или второго и третьего, что симметрично для пропена, если рассматривать цепь как C¹-C²-C³).

Варианты расположения двух атомов брома в пропане (C₃H₈):

1. 1,1-дибромпропан : CH₃-CH₂-CHBr₂. При действии Mg может образоваться карбен или циклопропан, либо произойти перегруппировки, но прямое получение пропена затруднено и не является стандартным методом.
2. 1,2-дибромпропан : CH₃-CHBr-CH₂Br. Отщепление двух атомов брома от соседних атомов углерода (C1 и C2) приводит к образованию двойной связи между ними: CH₃-CH=CH₂ (пропен). Это классическая реакция получения алкенов из вицинальных дибромидов.
3. 1,3-дибромпропан : BrCH₂-CH₂-CH₂Br. При действии цинка или магния чаще всего образуется циклопропан (внутримолекулярная конденсация), а не пропен.
4. 2,2-дибромпропан : CH₃-CBr₂-CH₃. Не дает алкен простой реакцией дебромирования без изменения скелета или образования алкина/карбена.

Наиболее вероятным и стандартным ответом для получения алкена действием металла на дибромалкан является 1,2-дибромпропан .

Проверим расчеты для 1,2-дибромпропана:

• Формула: C₃H₆Br₂.
• Молярная масса: 3·12+6·1+2·80=36+6+160=202 г/моль.
• Алкен (пропен): C₃H₆.
• Молярная масса: 3·12+6·1=42 г/моль.
• Отношение молярных масс: 202/42≈4,8095≈4,81.

Число 4,81 точно совпадает с отношением молярных масс дибромалкана и алкена. Следовательно, в условии задачи фраза "молярная масса ... на 4,81 меньше" является грубой ошибкой переписывания или перевода, и должна читаться как "молярная масса исходного вещества в 4,81 раза больше молярной массы продукта" или аналогично.

Строение дибромалкана: 1,2-дибромпропан.

Структурная формула: