10 класс Полимеризация. Каучук. Резина § 32. Полимеризация. Каучук. Резина

ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 32.2: Полимеризация. Каучук. Резина

Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.

Екатерина Новикова, методист по химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026

← 32.1 32.3 →

Условие

Запишите общие уравнения реакций присоединения к ацетиленовым углеводородам избытка

а) водорода

б) хлороводорода

в) брома

г) воды.

Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.

Пошаговое решение

В данном задании требуется записать уравнения реакций присоединения избытка реагентов к ацетиленовым углеводородам. Ацетилен (C₂H₂) является простейшим представителем класса алкинов и содержит тройную связь -C≡C-. При взаимодействии с избытком реагента происходит полное раскрытие всех трёх связей кратной связи, что приводит к образованию производных этана.

Шаг 1. Реакция с водородом (гидрирование)

При каталитическом гидрировании ацетилена в присутствии избытка водорода сначала образуется этилен, а затем — этан. Поскольку условие требует записи реакции с избытком водорода, мы сразу получаем предельный углеводород — этан.

C₂H₂+2H₂Ni,t^°C₂H₆

Структурно это можно представить как превращение тройной связи в одинарную:

HC≡CH+2H₂→H₃C-CH₃

Шаг 2. Реакция с хлороводородом (гидрогалогенирование)

Присоединение галогеноводородов к несимметричным алкенам идёт по правилу Марковникова, но для симметричного ацетилена regioselectivity не играет роли на первой стадии. Однако при избытке HCl реакция продолжается до полного насыщения углеродного скелета.

Сначала образуется винилхлорид (хлорэтен):

C₂H₂+HCl→CH₂=CHCl

Затем к двойной связи присоединяется вторая молекула HCl. Оба атома хлора могут оказаться у одного атома углерода (образуется 1,1-дихлорэтан) или у разных (1,2-дихлорэтан). В школьном курсе химии чаще всего рассматривается образование 1,1-дихлорэтана как основного продукта при избытке реагента, хотя технически возможна смесь изомеров. Запишем общее уравнение образования дихлорэтана:

C₂H₂+2HCl→CH₃-CHCl₂

Или структурно:

HC≡CH+2HCl→H₃C-CHCl₂

Шаг 3. Реакция с бромом (бромирование)

Алкины обесцвечивают бромную воду. При избытке брома тройная связь полностью раскрывается, и образуются тетрабромпроизводные этана.

Первая стадия: присоединение одной молекулы Br₂ даёт дибромэтен:

C₂H₂+Br₂→CHBr=CHBr

Вторая стадия: присоединение второй молекулы Br₂ к двойной связи даёт тетрабромэтан. Так как исходный ацетилен симметричен, продукт будет 1,1,2,2-тетрабромэтаном.

C₂H₂+2Br₂→CHBr₂-CHBr₂

Общее уравнение:

HC≡CH+2Br₂→H-C(Br)₂-C(Br)₂-H

Шаг 4. Реакция с водой (гидратация)

Гидратация ацетилена протекает в присутствии солей ртути(II) (реакция Кучерова). Сначала образуется нестабильный енол (виниловый спирт), который быстро изомеризуется в альдегид (уксусный альдегид).

C₂H₂+H₂OHg²⁺[CH₂=CHOH]→CH₃CHO

Однако в условии сказано «избыток воды». В обычных условиях алкины не реагируют с водой дальше образования карбонильного соединения, так как полученный альдегид не имеет кратной связи для дальнейшего присоединения воды по механизму электрофильного присоединения к углеродному скелету. Поэтому под «избытком» здесь подразумевается просто стехиометрическое соотношение для полноты реакции, либо же вопрос может касаться теоретического продолжения, но стандартным ответом для ацетилена является получение уксусного альдегида.

Если рассматривать строго присоединение к тройной связи, то одна молекула воды «разбивает» одну из пи-связей. Для полного насыщения водой (до спирта) требуются более жесткие условия или другие катализаторы, которые обычно не входят в базовую программу §32. Тем не менее, классическая реакция Кучерова — это присоединение одной молекулы воды.

Запишем итоговое уравнение для основной реакции:

C₂H₂+H₂OHgSO_4,H₂SO₄CH₃CHO

Если бы требовалось полное гидратирование до гликоля (что редко для ацетилена напрямую), то формула была бы иной, но в контексте школьной программы «присоединение воды к ацетилену» — это всегда получение уксусного альдегида.

Ответ

а) C₂H₂+2H₂NiC₂H₆

б) C₂H₂+2HCl→CH₃CHCl₂

в) C₂H₂+2Br₂→CHBr₂CHBr₂

г) C₂H₂+H₂OHg²⁺CH₃CHO

Для пунктов а, б, в используется стехиометрия 1:2, так как тройная связь состоит из одной сигма и двух пи-связей, каждая из которых разрывается при присоединении молекулы реагента. Для пункта г (вода) стандартная реакция Кучерова предполагает присоединение одной молекулы воды с последующей таутомерией. Дальнейшее присоединение воды к альдегиду не является типичной реакцией 'присоединения к ацетиленовому углеводороду' в рамках данной темы.

Как решение?

Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.

Подробность

У вас другое условие?

Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.

Решить по фото

Частые вопросы

Это точный номер 32.2 из моего учебника?

Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.

Какой ответ в задании 32.2?

Краткий ответ: а) C_2H_2 + 2H_2 Ni C_2H_6 б) C_2H_2 + 2HCl CH_3CHCl_2 в) C_2H_2 + 2Br_2 CHBr_2CHBr_2 г) C_2H_2 + H_2O Hg^2+ CH_3CHO.

Как пользоваться этим разбором?

Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.

Какой учебник имеется в виду?

«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 32. Полимеризация. Каучук. Резина.

Можно ли списать ответ без решения?

Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.