ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 32.3: Полимеризация. Каучук. Резина

Рассмотрим формулы:

• [-CH₂-CH₂-]_n — это полиэтилен. В его элементарном звене нет двойных связей, цепь насыщена. Следовательно, цис-транс-изомерия невозможна. Мономером является этилен CH₂=CH₂.
• [-C(CH₃)₂-CH₂-]_n — это полиизобутилен. Двойных связей в звене также нет. Изомерия невозможна. Мономером является изобутилен (2-метилпропен) CH₂=C(CH₃)₂.

Вывод: ни один из этих полимеров не может иметь цис- и транс-конфигурацию.

Формула: [-CH₂-CH=CCl-CH₂-]_n. Это полихлоропрен (полимер хлоропрена).

В элементарном звене есть двойная связь -CH=CCl-. Проверим условия для геометрической изомерии:

• У первого атома углерода двойной связи (=CH-) заместители: атом водорода (H) и группа -CH₂- (остаток цепи). Они различны.
• У второго атома углерода двойной связи (=CCl-) заместители: атом хлора (Cl) и группа -CH₂- (остаток цепи). Они также различны.

Так как у обоих атомов углерода при двойной связи заместители различны, этот полимер может существовать в виде цис- и транс-изомеров. Например, натуральный каучук имеет преимущественно цис-конфигурацию, а гуттаперча — транс-конфигурацию (хотя там другой мономер, принцип тот же). Для данного полимера мономером является хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3): CH₂=CCl-CH=CH₂. При полимеризации по схеме 1,4-присоединения образуется данное звено.

Формула: [-CH(C₆H₅)-CH₂-CH₂-CH=CH-CH₂-]_n. Здесь нужно внимательно посмотреть на структуру. Обычно такие сложные записи указывают на сополимеры или специфические структуры. Однако давайте разберем фрагмент с двойной связью: -CH=CH-.

Если предположить, что это фрагмент бутадиенового типа внутри длинной цепи, то у атомов углерода двойной связи -CH=CH- заместители будут: слева H и остаток цепи, справа H и остаток цепи. Но важно понять происхождение. Данная формула выглядит как результат полимеризации винилбензола (стирола) и бутадиена? Или это опечатка в условии учебника, где имелся в виду обычный полибутадиен?

Давайте посмотрим на стандартные примеры. Полибутадиен [-CH₂-CH=CH-CH₂-]_n имеет цис-транс изомерию. В данном случае структура усложнена наличием фенильной группы C₆H₅.

Рассмотрим звено более детально. Если мы имеем дело с сополимером стирола и бутадиена (БСК), то звенья могут быть разными. Но если дана одна повторяющаяся единица, то она должна быть получена из одного мономера или строгой последовательности.

Однако, чаще всего в таких задачах под «полимерами, имеющими цис-транс изомерию» подразумевают те, где двойная связь сохраняет возможность вращения вокруг одинарных связей, но сама двойная связь фиксирует геометрию. В формуле [-CH(C₆H₅)-CH₂-CH₂-CH=CH-CH₂-]_n двойная связь находится между двумя группами -CH=. Заместители при каждом атоме углерода двойной связи: водород и углеводородный радикал (разные части цепи). Следовательно, цис-транс изомерия возможна .

Какой мономер мог дать такое звено? Такая структура характерна для продуктов полимеризации дивинила (бутадиена-1,3) в присутствии стирола, либо это может быть специфический случай. Но если рассматривать просто наличие двойной связи в цепи с разными заместителями, то ответ утвердительный.

Часто в школьных задачах последний пример — это полибутадиен или изопреновый каучук. Давайте сверим с типичными учебниками. Формула [-CH₂-CH=CH-CH₂-]_n (полибутадиен) имеет цис-транс. Формула [-CH₂-C(CH₃)=CH-CH₂-]_n (полиизопрен) имеет цис-транс.

В данной задаче формула [-CH(C₆H₅)-CH₂-CH₂-CH=CH-CH₂-]_n скорее всего описывает сополимер, где звено содержит двойную связь. Наличие двойной связи -CH=CH- с разными радикалами по краям позволяет говорить о возможности цис-транс изомерии. Мономерами являются стирол C₆H₅-CH=CH₂ и бутадиен CH₂=CH-CH=CH₂ (при сополимеризации).

Цис- и транс-конфигурацию могут иметь полимеры, содержащие двойную связь в основной цепи, при условии, что у каждого атома углерода этой связи находятся различные заместители.

1. [-CH₂-CH₂-]_n — нет двойных связей, изомерия невозможна.
2. [-C(CH₃)₂-CH₂-]_n — нет двойных связей, изомерия невозможна.
3. [-CH₂-CH=CCl-CH₂-]_n — есть двойная связь с разными заместителями (H/CH_2... и Cl/CH_2...), изомерия возможна. Мономер: хлоропрен.
4. [-CH(C₆H₅)-CH₂-CH₂-CH=CH-CH₂-]_n — есть двойная связь -CH=CH- с разными заместителями (части цепи), изомерия возможна. Мономеры: стирол и бутадиен (сополимер).