ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 36.7: Ароматические углеводороды
Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.
Никита Ершов, методист по химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026
Условие
Как из бензола в две стадии получить 2-нитротолуол? Напишите уравнения реакций и укажите условия их проведения.
Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.
Пошаговое решение
Для получения 2-нитротолуола из бензола необходимо последовательно провести две реакции: сначала алкилирование (введение метильной группы), а затем нитрование. Важно соблюдать правильный порядок стадий, так как метильная группа является ориентантом первого рода и направляетincoming electrophile в орто- и пара-положения.
Шаг 1. Алкилирование бензола (получение толуола)
Первая стадия — реакция Фриделя–Крафтса. Бензол взаимодействует с хлорметаном в присутствии катализатора безводного хлорида алюминия (AlCl3). В результате образуется толуол и выделяется хлороводород.
Уравнение реакции:
C6H6+CH3ClAlCl3C6H5CH3+HClУсловия проведения:
- Реагенты: бензол, хлорметан (CH3Cl).
- Катализатор: безводный AlCl3.
- Среда: инертная или сухая (катализатор разрушается водой).
Шаг 2. Нитрование толуола (получение 2-нитротолуола)
Вторая стадия — электрофильное замещение в ароматическом кольце. Толуол подвергается действию смеси концентрированных азотной и серной кислот (нитрующей смеси). Метильная группа (-CH3) активирует кольцо и является ориентантом I рода, поэтому замещение происходит преимущественно в орто- и пара- положениях относительно метильной группы. Нам нужен изомер с заместителями в соседних положениях (2-нитротолуол, он же ортонитротолуол).
Уравнение реакции (образование целевого продукта):
C6H5CH3+HNO3H2SO4,t°o-C6H4(CH3)(NO2)+H2OСтруктурная формула целевого продукта:
2-нитротолуол (o-изомер)Условия проведения:
- Реагенты: толуол, концентрированная HNO3.
- Катализатор/дегидратирующий агент: концентрированная H2SO4.
- Температура: обычно до 30-40°C для предотвращения полинитрования (образования динитротолуола).
Проверка логики синтеза
Если бы мы начали с нитрования бензола, получили бы нитробензол. Нитрогруппа (-NO2) является сильным дезактиватором и ориентантом II рода (мета-направителем). При попытке алкилировать нитробензол по Фриделю–Крафтсу реакция не пойдет, так как кольцо слишком обеднено электронами. Следовательно, единственный верный путь — сначала ввести метильную группу, которая облегчит дальнейшее замещение и определит позицию нитрогруппы.
а) C6H6+CH3ClAlCl3C6H5CH3+HCl
б) C6H5CH3+HNO3H2SO4o-C6H4(CH3)(NO2)+H2O
Задача на знание порядка введения заместителей в ароматическое ядро. Ключевой момент: метил — ориентант I рода, нитро — II рода. Чтобы получить орто-изомер, нужно сначала поставить метил.
Как решение?
Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.
У вас другое условие?
Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.
Частые вопросы
Это точный номер 36.7 из моего учебника?
Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.
Какой ответ в задании 36.7?
Краткий ответ: 1. C_6H_6 + CH_3Cl AlCl_3 C_6H_5CH_3 + HCl 2. C_6H_5CH_3 + HNO_3 H_2SO_4 o-C_6H_4(CH_3)(NO_2) + H_2O.
Как пользоваться этим разбором?
Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.
Какой учебник имеется в виду?
«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 36. Ароматические углеводороды.
Можно ли списать ответ без решения?
Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.