ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 52.4: Нитросоединения
Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.
Дмитрий Орлов, преподаватель химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026
Условие
Предложить способ получения 1,3-динитробензола и 1,4-динитробензола из бензола.
Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.
Пошаговое решение
Для получения изомеров динитробензола из бензола необходимо провести реакцию нитрования. Однако порядок введения второй нитрогруппы и выбор условий зависят от того, какой именно изомер нам нужен: мета -изомер (1,3) или пара -изомер (1,4).
Шаг 1. Получение 1,3-динитробензола (м-динитробензол)
Нитрогруппа (-NO2) является заместителем I рода (метадиректором). Это означает, что если в бензольном кольце уже есть одна нитрогруппа, то вторая группа будет присоединяться преимущественно к третьему атому углерода относительно первой.
Схема синтеза:
- Мононитрование бензола до нитробензола.
- Динитрование нитробензола до 1,3-динитробензола.
Уравнения реакций:
C6H6+HNO3H2SO4,t°C6H5NO2+H2O C6H5NO2+HNO3H2SO4,t°>80°CC6H4(NO2)2(1,3)+H2OВторая стадия требует более жестких условий (более высокая температура и концентрация кислоты), так как нитробензол менее активен в реакциях электрофильного замещения, чем бензол.
Шаг 2. Получение 1,4-динитробензола (п-динитробензол)
Прямое динитрование бензола дает смесь изомеров, где преобладает мета-изомер. Чтобы получить пара-изомер, нужно использовать стратегию с промежуточным соединением, которое имеет орто-/пара-директор. Таким соединением служит анилин (аминобензол), так как аминогруппа (-NH2) — сильный орто-/пара-директор II рода.
Схема синтеза:
- Нитрование бензола до нитробензола.
- Восстановление нитробензола до анилина.
- Защита аминогруппы (ацетилирование) для предотвращения окисления при последующем нитровании. Ацетанилид также является орто-/пара-директором, но менее активным, что позволяет контролировать процесс.
- Нитрование ацетанилида. Образуется смесь орто- и пара-изомеров, из которых пара-изомер (п-нитроацетанилид) легче отделяется кристаллизацией.
- Гидролиз п-нитроацетанилида до п-нитроанилина.
- Окислительное дезаминирование (превращение -NH2 в -NO2). Сначала диазотирование, затем реакция с нитритом натрия или другим окислителем.
Примечание: В школьной программе часто допускается упрощенный путь через прямое разделение изомеров после динитрования, но химически корректный способ получения чистого п-изомера требует использования орто-/пара-директора.
Более простой лабораторный вариант (если не требуется высокая чистота):
Получают смесь изомеров динитрованием нитробензола, а затем разделяют изомеры методом перекристаллизации, так как 1,4-динитробензол имеет значительно более высокую температуру плавления (174°C), чем 1,3-динитробензол (90°C).
Шаг 3. Итоговая проверка логики
Для 1,3-изомера: Бензол → Нитробензол → 1,3-динитробензол. Логика верна, так как -NO2 метадиректор.
Для 1,4-изомера: Прямой синтез затруднен из-за образования смеси. Эффективнее использовать анилиновый цикл или физическое разделение смеси изомеров, полученной на предыдущем этапе. В рамках задачи «предложить способ» достаточно указать на различие в директивных свойствах групп и возможность разделения смесей.
1,3-динитробензол: бензол --(HNO3/H2SO4)--> нитробензол --(HNO3/H2SO4, нагревание)--> 1,3-динитробензол.
1,4-динитробензол: получают либо разделением смеси изомеров после динитрования нитробензола (перекристаллизацией), либо через синтез с использованием орто-/пара-директоров (например, через анилин/ацетанилид с последующим превращением NH2 в NO2).
В решении учтены правила ориентации в бензольном кольце. Для мета-изомера используется свойство нитрогруппы быть метадиректором. Для пара-изомера указано, что прямой синтез дает смесь, поэтому предложены методы разделения или альтернативные пути через орто-/пара-директоры.
Как решение?
Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.
У вас другое условие?
Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.
Частые вопросы
Это точный номер 52.4 из моего учебника?
Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.
Какой ответ в задании 52.4?
Краткий ответ: 1,3-динитробензол: бензол --(HNO3/H2SO4)--> нитробензол --(HNO3/H2SO4, нагревание)--> 1,3-динитробензол. 1,4-динитробензол: получают либо разделением смеси изомеров после динитрования нитробензола (перекристаллизацией), либо через синтез с использованием орто-/пара-директоров (например, через анилин/ацетанилид с последующим превращением NH2 в NO2).
Как пользоваться этим разбором?
Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.
Какой учебник имеется в виду?
«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 52. Нитросоединения.
Можно ли списать ответ без решения?
Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.