ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 51.9: Многообразие карбоновых кислот

В условии сказано, что при гидролизе образовалось 32 г спирта. Обычно в таких задачах подразумевается предельный одноатомный спирт (метанол, этанол и т.д.). Однако нам нужно точно определить его формулу. Для этого сначала найдем массу исходного эфира и массу реагировавшего щелочи, но проще пойти другим путем — через уравнение реакции.

Запишем общее уравнение гидролиза сложного эфира R₁COOR₂ с гидроксидом калия:

По закону сохранения массы:

Мы знаем массы продуктов (98 г соли и 32 г спирта) и массу эфира (74 г). Найдем массу прореагировавшего KOH:

Молярная масса KOH равна 39+16+1=56 г/моль.

Количество вещества KOH:

Согласно стехиометрии реакции, количество вещества эфира, соли и спирта также равно 1 моль (так как коэффициент перед каждым веществом равен 1).

Так как n(соли)=1 моль, а масса соли равна 98 г, то молярная масса калиевой соли предельной одноосновной кислоты равна:

Предельная одноосновная кислота имеет общую формулу C_nH_2n+1COOH. Её калиевая соль имеет формулу C_nH_2n+1COOK.

Выразим молярную массу соли через n:

Упростим выражение:

Значит, радикал R₁ содержит один атом углерода, то есть это метильная группа -CH₃. Кислота — уксусная (CH₃COOH), соль — ацетат калия (CH₃COOK).

Так как n(спирта)=1 моль, а масса спирта равна 32 г, то молярная масса спирта равна:

Пусть спирт является предельным одноатомным, тогда его общая формула C_mH_2m+1OH или C_mH_2m+2O.

Выразим молярную массу через m:

Значит, радикал R₂ — это метильная группа -CH₃. Спирт — метанол (CH₃OH).

Эфир состоит из остатка кислоты CH₃COO- и остатка спирта -CH₃.

Формула эфира: CH₃COOCH₃ (метиловый эфир уксусной кислоты, или метилацетат).

Проверим молярную массу полученного эфира:

Рассчитаем массу 1 моль такого эфира: 60 г. Но в условии дано 74 г эфира. Здесь возникает расхождение.

Давайте пересмотрим шаг 1. Мы предположили, что все коэффициенты равны 1. Это верно для реакции гидролиза. Но мы нашли n(KOH)=1 моль. Значит, и n(эфира)=1 моль? Если n(эфира)=1 моль, то его масса должна быть равна его молярной массе. Мы вычислили молярную массу предполагаемого эфира как 60 г/моль. А в условии масса эфира 74 г. Это значит, что количество вещества эфира НЕ равно 1 моль, либо наша гипотеза о составе неверна.

Вернемся к началу. У нас есть связь между количеством вещества всех участников реакции. Пусть x — количество вещества эфира (в молях). Тогда:

Из второго и третьего уравнений можно найти отношение молярных масс:

Это не целое число, что странно для простых органических соединений, если только мы не ошиблись в предположении о типе спирта или кислоты. Давайте проверим вариант, что спирт — этиленгликоль (двухатомный)? Нет, в условии сказано "предельная одноосновная кислота", про спирт ничего не сказано, кроме того, что он образуется. Но обычно "спирт" без уточнения означает одноатомный. Однако, давайте посмотрим на разницу масс.

Разница между массой соли и массой спирта:

Разница между массой соли и массой эфира:

Давайте используем общий подход. Эфир R-COO-R′. Гидролиз дает R-COOK и R′-OH. Масса соли M(RCOOK)=M(R)+44+39=M(R)+83. Масса спирта M(R′OH)=M(R′)+17. Масса эфира M(RCOOR′)=M(R)+44+M(R′). Имеем систему: 1) x(M(R)+83)=98 2) x(M(R′)+17)=32 3) x(M(R)+M(R′)+44)=74 Сложим уравнения 1 и 2: x(M(R)+M(R′)+100)=130 Вычтем из этого уравнение 3: x(M(R)+M(R′)+100)-x(M(R)+M(R′)+44)=130-74 x(56)=56 Отсюда x=1 моль. Значит, мои предыдущие расчеты количества вещества были верны! n(эфира)=1 моль. Тогда M(эфира)=74 г/моль. M(соли)=98 г/моль. M(спирта)=32 г/моль. Пересчитаем кислоту: M(RCOOK)=98⇒M(R)+83=98⇒M(R)=15. Радикал с массой 15 — это CH₃ (метил). Кислота: CH₃COOH (уксусная). Пересчитаем спирт: M(R′OH)=32⇒M(R′)+17=32⇒M(R′)=15. Радикал с массой 15 — это CH₃ (метил). Спирт: CH₃OH (метанол). Проверка массы эфира: Эфир CH₃COOCH₃. M=15+44+15=74 г/моль. Все сходится идеально. Почему я раньше посчитал M(эфира)=60? Я ошибочно сложил атомы: C₂H₄O₂? Нет, метилацетат C₃H₆O₂. C₃: 12×3=36. H₆: 1×6=6. O₂: 16×2=32. 36+6+32=74. Да, всё верно. Моя ошибка в шаге 4 была арифметической (24+4+32=60 было неверно, так как я считал для C₂H₄O₂, а нужно было C₃H₆O₂).