ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 51.8: Многообразие карбоновых кислот
Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.
Кирилл Панов, методист по химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026
Условие
Определите неизвестные вещества в схеме превращений: C3H4H2O,Hg2+AHCNBH2O,H+CH2SO4(конц.) DCH3OHEFBrCH2-CH(CH3)-CO-OCH3.
Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.
Пошаговое решение
Рассмотрим цепочку превращений органических веществ. Нам нужно последовательно определить структуры соединений A, B, C, D и E, опираясь на условия реакций и конечный продукт.
Шаг 1. Определение вещества A
Исходное вещество — C3H4. Это может быть пропин (CH3-C≡CH) или аллен (CH2=C=CH2). Реакция с водой в присутствии ионов ртути (Hg2+) является классической реакцией Кучерова для гидратации алкинов (тройной связи).
При гидратации пропаина образуется ацетон:
CH3-C≡CH+H2OHg2+CH3-CO-CH3Таким образом, вещество A — это ацетон (пропанон), формула CH3COCH3.
Шаг 2. Определение вещества B
Вещество A (ацетон) реагирует с синильной кислотой (HCN). Это реакция присоединения к карбонильной группе, приводящая к образованию циангидрина.
Уравнение реакции:
CH3-CO-CH3+HCN→CH3-C(OH)(CN)-CH3Вещество B — это циангидрин ацетона (2-гидрокси-2-метилпропаннитрил), формула (CH3)2C(OH)CN.
Шаг 3. Определение вещества C
Гидролиз нитрильной группы (-CN) в кислой среде (H2O,H+) приводит к образованию карбоксильной группы (-COOH). Гидроксильная группа при этом сохраняется.
Превращение:
CH3-C(OH)(CN)-CH3+2H2O+H+→CH3-C(OH)(COOH)-CH3+NH+4Вещество C — это молочная кислота ? Нет, это 2-гидрокси-2-метилпропановая кислота (также известна как оксимасляная кислота), формула (CH3)2C(OH)COOH.
Шаг 4. Определение вещества D
Действие концентрированной серной кислоты (H2SO4(конц.)) на β-гидроксикислоты (или β-оксикислоты, где гидроксил находится у соседнего с карбоксилом углерода, но здесь структура специфична: гидроксил и метильные группы у одного атома углерода, связанного с COOH) обычно вызывает дегидратацию.
Однако давайте посмотрим на конечный продукт: BrCH2-CH(CH3)-CO-OCH3. Это сложный эфир бромзамещенной кислоты. Значит, перед этерификацией (E) должна была пройти реакция бромирования или присоединения брома к двойной связи, либо замещения. Но в схеме после D стоит CH3OH (этерификация), а затем F (вероятно, бромирование или галогенирование?).
Давайте пересмотрим путь от C. Вещество C: (CH3)2C(OH)COOH. При действии концентрированной H2SO4 происходит внутримолекулярная дегидратация. Отщепляется вода от гидроксильной группы и водорода от соседнего углерода (из метильной группы). Образуется ненасыщенная кислота — метакриловая кислота.
(CH3)2C(OH)COOHH2SO4CH2=C(CH3)COOH+H2OВещество D — это метакриловая кислота (2-метилпропен-1-карбоновая кислота), формула CH2=C(CH3)COOH.
Шаг 5. Определение вещества E
Вещество D реагирует с метанолом (CH3OH). Это реакция этерификации карбоновой кислоты спиртом.
CH2=C(CH3)COOH+CH3OHrightleftharpoonsCH2=C(CH3)COOCH3+H2OВещество E — это метиловый эфир метакриловой кислоты (метилметакрилат), формула CH2=C(CH3)COOCH3.
Шаг 6. Анализ последней стадии и вещества F
Конечный продукт: BrCH2-CH(CH3)-CO-OCH3. Сравним его с веществом E: CH2=C(CH3)-CO-OCH3.
Мы видим, что двойная связь исчезла, а к первому атому углерода присоединился атом брома (Br), ко второму — атом водорода (H). Это реакция электрофильного присоединения галогеноводорода (HBr) к алкену.
Согласно правилу Марковникова, водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода (CH2), а бром — к менее гидрогенизированному (CH-)? Подождите. В молекуле CH2=C(CH3)-... атом углерода при двойной связи, несущий метильную группу, более замещен. Правило Марковникова гласит: водород идет к тому углероду, у которого больше водорода. У CH2 два водорода, у C(CH3) ноль. Значит, H должен идти к CH2, а Br к C(CH3). Тогда продукт был бы CH3-C(Br)(CH3)-COOCH3.
Но в условии дано: BrCH2-CH(CH3)-CO-OCH3. Здесь бром присоединился к терминальному углероду (CH2), а водород — к внутреннему (CH). Это анти-Марковниковское присоединение? Или я ошибся в структуре D?
Давайте проверим структуру D снова. Если A — ацетон, то B — циангидрин, C — 2-гидрокси-2-метилпропановая кислота. Дегидратация дает метакриловую кислоту CH2=C(CH3)COOH. Присоединение HBr по правилу Марковникова дает 2-бром-2-метилпропионат метила. А в ответе требуется 3-бром-2-метилпропионат метила (бром на конце цепи).
Возможно, реагент F — это не просто HBr, а процесс радикального бромирования? Нет, радикальное бромирование идет по связям C-H, а не по двойной связи с сохранением скелета так чисто. Либо это присоединение Br2 с последующими превращениями? Нет, в продукте один Br и добавился H.
Есть другой вариант: если исходный C3H4 — это не пропин, а аллен CH2=C=CH2. Гидратация аллена также дает ацетон. Так что A остается тем же.
Посмотрим внимательно на конечный продукт: Br-CH2-CH(CH3)-CO-OCH3. Это производное пропионовой кислоты. Скелет: C-C(C)-C. Исходный скелет C3. Все сходится.
Если реакция EFProduct — это присоединение HBr, то для получения анти-Марковникова продукта (бром на менее замещенном углероде) часто используют пероксиды (эффект Хараша). Однако в школьных задачах иногда подразумевается, что студент знает структуру, даже если механизм требует нюансов. Или же вещество F — это Br2? Если добавить Br2 к метилметакрилату, получится дибромид CH2Br-CBr(CH3).... Не подходит.
Может быть, ошибка в интерпретации правила Марковникова для акриловых кислот? Для метакриловой кислоты CH2=C(CH3)COOH электронно-акцепторная группа -COOH влияет на поляризацию двойной связи. Карбоксильная группа оттягивает электроны. Углерод при COOH становится положительным. Поэтому протон атакует углерод, удаленный от COOH? Нет, протон атакует тот углерод, который стабилизирует катион. Катион на C(CH3) стабилизирован метильной группой (+I эффект), но дестабилизирован близостью COOH (-I эффект). Катион на CH2 первичный. Обычно для метакриловой кислоты присоединение HX идет по правилу Марковникова относительно алкена, но влияние карбоксила может менять regioselectivity. Тем не менее, стандартный учебный пример предполагает, что мы просто определяем вещества по логике превращений функциональных групп.
Будем считать, что F — это HBr (возможно, в условиях радикального инициирования или специфических катализаторов, дающих анти-Марковниковский продукт, либо в задаче допущена неточность механизма, но структурная логика цепочки верна).
Итак, определим все неизвестные:
- A : Ацетон (CH3COCH3)
- B : Циангидрин ацетона ((CH3)2C(OH)CN)
- C : 2-гидрокси-2-метилпропановая кислота ((CH3)2C(OH)COOH)
- D : Метакриловая кислота (CH2=C(CH3)COOH)
- E : Метилметакрилат (CH2=C(CH3)COOCH3)
- F : Бромоводород (HBr)
A: CH3COCH3 (ацетон)\nB: (CH3)2C(OH)CN (циангидрин ацетона)\nC: (CH3)2C(OH)COOH (2-гидрокси-2-метилпропановая кислота)\nD: CH2=C(CH3)COOH (метакриловая кислота)\nE: CH2=C(CH3)COOCH3 (метиловый эфир метакриловой кислоты)\nF: HBr
Цепочка основана на превращении пропаина через ацетон в метакриловую кислоту. Гидратация алкина дает кетон, присоединение HCN дает циангидрин, гидролиз нитрила дает гидроксикислоту, дегидратация которой дает ненасыщенную кислоту. Этерификация дает сложный эфир, который затем подвергается присоединению HBr. Стоит отметить, что прямое присоединение HBr к метилметакрилату по правилу Марковникова дало бы изомер с бромом у третичного углерода, однако условие задачи жестко задает структуру конечного продукта с первичным бромом, что соответствует анти-Марковниковскому присоединению (например, в присутствии пероксидов).
Как решение?
Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.
У вас другое условие?
Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.
Частые вопросы
Это точный номер 51.8 из моего учебника?
Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.
Какой ответ в задании 51.8?
Краткий ответ: A: CH_3COCH_3 (ацетон) : (CH_3)_2C(OH)CN (циангидрин ацетона) : (CH_3)_2C(OH)COOH (2-гидрокси-2-метилпропановая кислота) : CH_2=C(CH_3)COOH (метакриловая кислота) : CH_2=C(CH_3)COOCH_3 (метиловый эфир метакриловой кислоты) : HBr.
Как пользоваться этим разбором?
Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.
Какой учебник имеется в виду?
«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 51. Многообразие карбоновых кислот.
Можно ли списать ответ без решения?
Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.