ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 51.6: Многообразие карбоновых кислот
Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.
Анна Соколова, преподаватель химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026
Условие
В ацетоуксусной (3-оксобутановой) кислоте, как и в малоновой, есть атом углерода, расположенный между двумя электроноакцепторными группами. Предположите, как будет реагировать этиловый эфир этой кислоты (ацетоуксусный эфир) с этилатом натрия и далее с иодистым метилом и хлористым бензоилом.
Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.
Пошаговое решение
В данном задании рассматривается химическое поведение ацетоуксусного эфира (этилового эфира 3-оксобутановой кислоты). Ключевым моментом является наличие метиленовой группы -CH2-, расположенной между двумя сильными электроноакцепторными группами: карбонильной (C=O) и сложноэфирной (COOC2H5).
Шаг 1. Анализ кислотности β-дикетона/эфира
Атомы водорода в метиленовой группе -CH2- обладают повышенной подвижностью (кислотностью). Это объясняется тем, что образующийся при отщеплении протона карбанион стабилизирован за счет сопряжения с обеими соседними карбонильными группами (эффект мезомерии и индуктивный эффект). В результате ацетоуксусный эфир ведет себя как слабая кислота.
CH3-CO-CH2-COOC2H5rightleftharpoonsCH3-CO--CH-COOC2H5+H+Шаг 2. Реакция с этилатом натрия
Этилат натрия (C2H5ONa) является сильным основанием. При взаимодействии с ацетоуксусным эфиром происходит реакция обмена (депротонирование), в ходе которой образуется натриевая соль ацетоуксусного эфира (энolate натрия) и выделяется этанол.
CH3-CO-CH2-COOC2H5+C2H5ONa→CH3-CO-CH(COOC2H5)Na+C2H5OHОбразовавшийся энolate обладает высокой нуклеофильностью по атому углерода в метиленовой группе.
Шаг 3. Алкилирование иодистым метилом
Иодистый метил (CH3I) — это типичный алкилирующий агент. Нуклеофильный атом углерода энolата атакует атом углерода в молекуле CH3I, вытесняя иодид-ион. Происходит реакция SN2. В результате к метиленовой группе присоединяется метильная группа.
CH3-CO-CH(COOC2H5)Na+CH3I→CH3-CO-CH(CH3)-COOC2H5+NaIПродуктом реакции является этиловый эфир 2-метил-3-оксобутановой кислоты.
Шаг 4. Ацилирование хлористым бензоилом
Хлористый бензоил (C6H5COCl) является ацилирующим агентом. Энolate натрия реагирует с ним аналогично алкилированию, но вместо алкильной группы к метиленовому углероду присоединяется бензоильная группа (C6H5CO-). Хлорид-ион уходит как уходящая группа.
CH3-CO-CH(COOC2H5)Na+C6H5COCl→CH3-CO-C(COOC2H5)(COC6H5)H+NaClПродуктом реакции является этиловый эфир 2-бензоил-3-оксобутановой кислоты (или соответствующего производного, где водород замещен на бензоильную группу).
а) С этилатом натрия образуется натриевая соль ацетоуксусного эфира (энolate).
б) С иодистым метилом происходит алкилирование, образуется этиловый эфир 2-метил-3-оксобутановой кислоты.
в) С хлористым бензоилом происходит ацилирование, образуется этиловый эфир 2-бензоил-3-оксобутановой кислоты.
Решение основано на свойствах бета-карбонильных соединений. Метиленовая группа между двумя акцепторами легко депротонируется сильными основаниями. Образующийся карбанион (энolate) выступает в роли нуклеофила и вступает в реакции замещения с алкилгалогенидами (алкилирование) и галогенангидридами кислот (ацилирование).
Как решение?
Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.
У вас другое условие?
Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.
Частые вопросы
Это точный номер 51.6 из моего учебника?
Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.
Какой ответ в задании 51.6?
Краткий ответ: а) С этилатом натрия образуется натриевая соль ацетоуксусного эфира (энolate). б) С иодистым метилом происходит алкилирование, образуется этиловый эфир 2-метил-3-оксобутановой кислоты. в) С хлористым бензоилом происходит ацилирование, образуется этиловый эфир 2-бензоил-3-оксобутановой кислоты.
Как пользоваться этим разбором?
Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.
Какой учебник имеется в виду?
«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 51. Многообразие карбоновых кислот.
Можно ли списать ответ без решения?
Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.