ГДЗ по химии, 10 класс, Габриелян, номер 13.2: Фенол. Фенолы

План решения:

Для ответа на вопрос необходимо рассмотреть взаимное влияние атомов в молекуле фенола (C₆H₅OH). Влияние будет двусторонним: гидроксильная группа (-OH) влияет на бензольное кольцо (фенильный радикал), и наоборот, фенильный радикал влияет на свойства гидроксильной группы. Каждое влияние нужно подтвердить соответствующими уравнениями реакций.

1. Влияние гидроксильной группы на фенильный радикал

Атом кислорода в группе -OH имеет неподеленные электронные пары, которые частично смещаются к π-системе бензольного кольца. Это увеличивает электронную плотность в орто- и пара-положениях кольца. В результате фенол легче вступает в реакции электрофильного замещения, чем бензол, и не требует катализаторов для галогенирования или нитрования.

Пример реакции бромирования (качественная реакция на фенол):

Образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола. Для сравнения, бензол реагирует с бромом только при наличии катализатора (FeBr₃) и без образования трипроизводных.

2. Влияние фенильного радикала на гидроксильную группу

Фенильный радикал обладает способностью оттягивать на себя электронную плотность связи O-H. Это приводит к поляризации связи и облегчает отщепление протона H⁺. Следовательно, фенол проявляет более сильные кислотные свойства, чем спирты (например, этанол).

Доказательством этого является взаимодействие фенола со щелочами, чего не делают обычные спирты:

Образуется фенолят натрия. Также фенол реагирует с активными металлами:

Проверка и вывод:

Мы показали, что группа -OH активирует кольцо в реакциях замещения (пример с бромом), а радикал C₆H₅- усиливает кислотные свойства группы -OH (реакция с NaOH). Таким образом, взаимное влияние атомов в молекуле подтверждается химическими свойствами фенола, отличающими его как от бензола, так и от спиртов.