ГДЗ по химии, 10 класс, Габриелян, номер 20.3: Генетическая связь между классами органических соединений
Химия — Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Сладков С.А.
Павел Лебедев, методист по химии Шпаргача обновлено 8 сентября 2026
Условие
Составить уравнения реакций для цепи превращений: пропанол-1 -> пропаналь -> пропановая кислота -> 2-хлорпропановая кислота -> 2-аминопропановая кислота (аланин) -> дипептид.
Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.
Пошаговое решение
Для решения задачи составим цепочку реакций, последовательно превращая пропанол-1 в дипептид. Каждый этап требует выбора соответствующих реагентов и условий проведения реакции.
1. Окисление пропанола-1 до пропаналя
Первичные спирты окисляются до альдегидов при действии мягких окислителей или каталитическим способом. Используем оксид меди(II) при нагревании:
CH3-CH2-CH2OH+CuOt°CH3-CH2-CHO+Cu+H2O
2. Окисление пропаналя до пропановой кислоты
Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот. В качестве окислителя можно использовать аммиачный раствор оксида серебра (реакция «серебряного зеркала») или кислород воздуха с катализатором. Здесь запишем реакцию с кислородом:
2CH3-CH2-CHO+O2кат. 2CH3-CH2-COOH
3. Хлорирование пропановой кислоты до 2-хлорпропановой кислоты
Замещение атома водорода на хлор в α-положение к карбоксильной группе происходит под действием хлора при наличии красного фосфора (или света/нагревания):
CH3-CH2-COOH+Cl2Pкр CH3-CHCl-COOH+HCl
4. Аминирование 2-хлорпропановой кислоты до аланина
Галогензамещённая кислота реагирует с избытком аммиака, где атом хлора замещается на аминогруппу:
CH3-CHCl-COOH+2NH3→CH3-CH(NH2)-COOH+NH4Cl
5. Образование дипептида из аланина
Две молекулы аминокислоты соединяются пептидной связью с выделением воды. Это реакция поликонденсации (в данном случае димеризации):
2CH3-CH(NH2)-COOHt°,-H2OH2N-CH(CH3)-CO-NH-CH(CH3)-COOH
Полученное вещество — аланилаланин (дипептид).
а)
а) CH3CH2CH2OH+CuOt°CH3CH2CHO+Cu+H2O
б) 2CH3CH2CHO+O2кат. 2CH3CH2COOH
в) CH3CH2COOH+Cl2Pкр CH3CHClCOOH+HCl
г) CH3CHClCOOH+2NH3→CH3CH(NH2)COOH+NH4Cl
д) 2CH3CH(NH2)COOHt°H2NCH(CH3)CONHCH(CH3)COOH+H2O
В решении использованы стандартные методы генетической связи: окисление спирта до альдегида, альдегида до кислоты, галогенирование по α-углероду, нуклеофильное замещение галогена на аминогруппу и образование пептидной связи.
Как решение?
Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.
У вас другое условие?
Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.
Частые вопросы
Это точный номер 20.3 из моего учебника?
Номер совпадает с учебником «Химия», Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Сладков С.А.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.
Какой ответ в задании 20.3?
Краткий ответ: а) 1) CH_3CH_2CH_2OH + CuO t^ CH_3CH_2CHO + Cu + H_2O 2) 2CH_3CH_2CHO + O_2 кат. 2CH_3CH_2COOH 3) CH_3CH_2COOH + Cl_2 P_кр CH_3CHClCOOH + HCl 4) CH_3CHClCOOH + 2NH_3 CH_3CH(NH_2)COOH + NH_4Cl 5) 2CH_3CH(NH_2)COOH t^ H_2NCH(CH_3)CONHCH(CH_3)COOH + H_2O.
Как пользоваться этим разбором?
Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.
Какой учебник имеется в виду?
«Химия», Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Сладков С.А.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 20. Генетическая связь между классами органических соединений.
Можно ли списать ответ без решения?
Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.