10 класс Электронное строение и химические связи атома углерода § 15. Электронное строение и химические связи атома углерода

ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 15.9: Электронное строение и химические связи атома углерода

Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.

Сергей Мишин, преподаватель химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026

← 15.8 15.10 →

Условие

Из шести представленных структурных формул (а — хлорбутен, б — неопентан, в — хлорбутен, г — циклобутан, д — метилпропан, е — метилбутан) найдите пары изомеров и укажите вид структурной изомерии.

Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.

Пошаговое решение

Для решения задачи необходимо проанализировать молекулярные формулы и углеродные скелеты всех шести соединений. Изомерами называются вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав (одинаковую молекулярную формулу), но различающиеся строением или пространственным расположением атомов.

Шаг 1. Определение молекулярных формул

Составим брутто-формулы для каждого соединения:

а) Хлорбутен: Бутен содержит 4 атома углерода и одну двойную связь (C₄H₈). Замена одного атома водорода на хлор дает C₄H₇Cl. Общая формула: C₄H₇Cl .
б) Неопентан: Это изомер пентана с разветвленной цепью (2,2-диметилпропан). Содержит 5 атомов углерода. Алканы имеют формулу C_nH_2n+2. Для n=5: C₅H₁₂. Общая формула: C₅H₁₂ .
в) Хлорбутен: Аналогично пункту «а», это производное бутена с одним атомом хлора. Общая формула: C₄H₇Cl .
г) Циклобутан: Циклический алкан с 4 атомами углерода. Формула циклоалканов C_nH_2n. Для n=4: C₄H₈. Общая формула: C₄H₈ .
д) Метилпропан: Также известен как изобутан. Содержит 3 атома в основной цепи + 1 метильная группа = 4 атома углерода. Алкан C₄H₁₀. Общая формула: C₄H₁₀ .
е) Метилбутан: Содержит 4 атома в основной цепи + 1 метильная группа = 5 атомов углерода. Алкан C₅H₁₂. Общая формула: C₅H₁₂ .

Шаг 2. Поиск пар с одинаковыми формулами

Сравним полученные формулы:

C₄H₇Cl: соединения а и в .
C₅H₁₂: соединения б и е .
C₄H₈: соединение г . Пары нет среди остальных (метилпропан — C₄H₁₀).
C₄H₁₀: соединение д . Пары нет среди остальных (циклобутан — C₄H₈).

Таким образом, потенциальные пары изомеров: (а, в) и (б, е).

Шаг 3. Анализ вида изомерии для пары (а, в)

Оба соединения имеют формулу C₄H₇Cl и являются хлорпроизводными бутена. В условии сказано, что это разные структурные формулы. Поскольку основа одна и та же (бутеновый скелет), различия могут быть в:

Положении двойной связи в цепи;
Положении атома хлора в цепи;
Строении углеродного скелета (если бы был метилпропен, но назван бутен, значит цепь линейная из 4 атомов).

Если предположить стандартные варианты изомеров хлорбутена (например, 1-хлорбут-1-ен и 1-хлорбут-2-ен или 2-хлорбут-1-ен), то они отличаются положением функциональной группы (двойной связи или галогена) относительно друг друга или конца цепи. Это относится к изомерии положения (подвид структурной изомерии). Если же один из них имеет разветвленный скелет (что маловероятно при названии «бутен» без префикса «метил»), то это изомерия скелета. Однако, чаще всего под «хлорбутеном» подразумевают изомеры по положению связи/заместителя. Так как названия идентичны («хлорбутен»), но структуры разные, наиболее вероятный вид — изомерия положения (или межклассовая, если бы была другая функция, но здесь обе галогеналкены). Уточним: если структура «а» — это, например, 1-хлорбут-1-ен, а «в» — 1-хлорбут-2-ен, то это изомерия положения двойной связи. Если «а» — 1-хлорбут-1-ен, а «в» — 2-хлорбут-1-ен, то это изомерия положения заместителя. В обоих случаях это структурная изомерия положения .

Шаг 4. Анализ вида изомерии для пары (б, е)

Соединения б (неопентан) и е (метилбутан) имеют формулу C₅H₁₂.

Неопентан (2,2-диметилпропан): центральный атом углерода связан с четырьмя метильными группами. Скелет сильно разветвлен.
Метилбутан (2-метилбутан): основная цепь из 4 атомов углерода, одна метильная группа у второго атома. Менее разветвлен.

Различие заключается в порядке соединения атомов углерода в цепи (разветвлении). Это классический пример изомерии углеродного скелета .

Шаг 5. Проверка остальных соединений

Соединение г (циклобутан, C₄H₈) является изомером бутенов (C₄H₈), но среди представленных веществ нет бутенов без галогена. Соединения а и в содержат хлор, поэтому не являются изомерами циклобутана. Соединение д (метилпропан, C₄H₁₀) является изомером н-бутана, но н-бутана в списке нет. Циклобутан (C₄H₈) и метилпропан (C₄H₁₀) имеют разные формулы, следовательно, не являются изомерами.

Ответ

а) и в) — изомеры; вид изомерии: положение функциональных групп (двойной связи и атома хлора).

б) и е) — изомеры; вид изомерии: углеродного скелета.

г) и д) — изомеров среди предложенных веществ не имеют.

В задаче требуется найти пары изомеров. Ключевым моментом является правильный подсчет атомов в молекулярных формулах. Неопентан и метилбутан оба относятся к пентанам (C₅H₁₂), но имеют разный скелет. Хлорбутены (а и в) имеют формулу C₄H₇Cl. Циклобутан (C₄H₈) и метилпропан (C₄H₁₀) не образуют пар с другими веществами из списка.

Как решение?

Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.

Подробность

У вас другое условие?

Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.

Решить по фото

Частые вопросы

Это точный номер 15.9 из моего учебника?

Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.

Какой ответ в задании 15.9?

Краткий ответ: а) и в) — изомеры; вид изомерии: положение функциональных групп (двойной связи и атома хлора). б) и е) — изомеры; вид изомерии: углеродного скелета. г) и д) — изомеров среди предложенных веществ не имеют.

Как пользоваться этим разбором?

Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.

Какой учебник имеется в виду?

«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 15. Электронное строение и химические связи атома углерода.

Можно ли списать ответ без решения?

Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.