ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 21.4: Способы составления названий органических веществ

Реакция присоединения характеризуется тем, что к молекуле с кратной связью (π-связью) или циклической структурой добавляются новые атомы или группы, при этом число молекул продуктов обычно меньше или равно числу молекул реагентов (если не учитывать катализаторы), а степень ненасыщенности снижается.

• Уравнение 4: C₂H₂+H₂O→CH₃CHO. Здесь к молекуле ацетилена присоединяется вода. Тройная связь переходит в двойную (в составе карбонильной группы). Это классическая реакция присоединения (реакция Кучерова).
• Уравнение 7: CH₃CH=CH₂+HCl→CH₃CHClCH₃. К молекуле пропена присоединяется хлороводород. Двойная связь разрывается, атомы водорода и хлора переходят к соседним атомам углерода. Степень ненасыщенности уменьшается до нуля. Это реакция присоединения галогеноводорода к алкену.

Таким образом, к типу присоединение относятся уравнения 4 и 7 .

В реакциях замещения один атом или группа атомов в молекуле заменяется другим атомом или группой. Общая схема: R-A+B-C→R-B+A-C. Число молекул реагентов и продуктов часто совпадает, структура углеродного скелета сохраняется, меняется только функциональная группа или атом при ней.

• Уравнение 3: C₂H₅Cl+KOH→C₂H₅OH+KCl. Атом хлора в этилхлориде замещается гидроксильной группой -OH из щёлочи. Образуется этанол и хлорид калия. Это нуклеофильное замещение.

Обратите внимание на уравнение 1: C₃H₆+Br₂→C₃H₆Br+HBr. Формально это выглядит как замещение атома водорода на бром, однако для пропена (C₃H₆) характерны реакции присоединения по двойной связи. Если бы это было присоединение, продукт был бы C₃H₆Br₂. Запись C₃H₆Br+HBr указывает на то, что один атом брома присоединился, а водород отщепился? Нет, стехиометрия C₃H₆+Br₂→C₃H₅Br+HBr была бы замещением. В условии записано C₃H₆Br, что химически неверно для стабильного продукта замещения пропена (должно быть C₃H₅Br). Однако, если рассматривать стандартные школьные задачи, иногда путают условия. Давайте внимательно посмотрим на условие: C₃H₆+Br₂→C₃H₆Br+HBr. Слева 6 атомов Н, справа 6+1=7 атомов Н. Уравнение не сбалансировано по водороду. Скорее всего, в условии опечатка, и имелось в виду либо присоединение (C₃H₆+Br₂→C₃H₆Br₂), либо замещение у предельного углеводорода (C₃H₈+Br₂→C₃H₇Br+HBr). Но так как мы должны решать строго по тексту, проанализируем логику типов. Замещение предполагает обмен части молекулы. Присоединение — добавление целых молекул к кратной связи. Отщепление — удаление частей. Уравнение 1 содержит HBr как побочный продукт, что типично для замещения (или элиминирования, но там нет образования кратной связи из насыщенной). Однако, учитывая несбалансированность и специфику пропена, чаще всего такие записи в учебниках относятся к замещению , если подразумевается замена атома водорода на бром (пусть и с ошибкой в формуле продукта). Но давайте посмотрим на другие варианты. Есть ли другие кандидаты на замещение? Только 3. Есть ли другие кандидаты на присоединение? 4 и 7 ясны. Есть ли другие кандидаты на отщепление? 2, 5, 6. Тогда 1 остается спорным. Если считать, что C₃H₆ — это циклопропан, то он может давать реакции присоединения (разрыв цикла) без выделения HBr. Если это пропен, то Br₂ дает присоединение. Выделение HBr говорит о том, что где-то оторвался водород. Это признак замещения. Несмотря на ошибку в формуле продукта (должно быть C₃H₅Br), по наличию побочного продукта HBr и замене элемента в органической молекуле, эту реакцию относят к замещению .

Итак, к типу замещение относим уравнения 1 и 3 .

Реакции отщепления характеризуются удалением из молекулы двух атомов или групп (часто соседних), в результате чего образуется кратная связь или выделяется простая молекула (вода, аммиак, галогеноводород, водород). Из одной молекулы реагента получается две (или более) молекул продуктов.

• Уравнение 2: C₂H₆→C₂H₄+H₂. Из этана отщепляется молекула водорода, образуется этилен. Это дегидрирование — вид отщепления.
• Уравнение 5: C₂H₅Cl+KOH(спирт.)→C₂H₄+KCl+H₂O. При нагревании со спиртовым раствором щёлочи от этилхлорида отщепляется молекула хлороводорода (которая реагирует со щёлочью), образуя двойную связь. Это дегидрогалогенирование — реакция отщепления.
• Уравнение 6: C₂H₅OH→C₂H₄+H₂O. Из этанола отщепляется молекула воды, образуется этилен. Это дегидратация — реакция отщепления.

Таким образом, к типу отщепление относятся уравнения 2 , 5 и 6 .