ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 21.9: Способы составления названий органических веществ

Общая формула C_nH_2nO соответствует двум основным классам органических веществ:

• Предельные одноатомные спирты или простые эфиры (если нет кратных связей в углеродном скелете, но тогда индекс водорода был бы 2n+2, а здесь 2n, значит есть одна степень ненасыщенности). Поправка: Для предельных спиртов/эфиров формула C_nH_2n+2O. Формула C_nH_2nO указывает на наличие одной двойной связи (C=C или C=O) или одного цикла.
• Непредельные спирты/эфиры с одной двойной связью C=C.
• Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны), содержащие группу C=O.
• Циклические спирты/эфиры или карбонильные соединения.

Геометрическая изомерия (цис-транс) возникает при наличии жесткой структуры, препятствующей свободному вращению, обычно это двойная связь C=C или цикл. Изомерия по группе C=O не существует в терминах цис-транс для простых молекул такого состава.

Чтобы соединение могло существовать в виде цис- и транс-изомеров, должны выполняться два условия:

1. Наличие двойной связи C=C или циклическая структура.
2. Каждый из двух атомов углерода, образующих двойную связь (или участвующих в цикле), должен быть связан с двумя различными заместителями.

Рассмотрим вариант с открытой цепью и двойной связью C=C. Так как формула C_nH_2nO, то кислород входит в состав функциональной группы (например, гидроксильной -OH или эфирной -O-), либо это карбонильное соединение, но карбонильные соединения (альдегиды/кетоны) сами по себе не имеют цис-транс изомеров относительно связи C=O в контексте школьной программы (так как у карбонильного углерода два одинаковых заместителя — кислород и остальной радикал, а у кислорода нет заместителей для сравнения геометрии вокруг него в том же смысле). Однако, если мы возьмем непредельный спирт, например, бутен-2-ол, он может иметь изомеры.

Давайте проверим самый простой случай: бутен-2-ол (CH₃-CH(OH)-CH=CH₂)? Нет, там концевая двойная связь, один углерод имеет два водорода. Не подходит.

Попробуем пентен-2-ол ? Или проще — рассмотрим алкен с гидроксильной группой или эфиром внутри цепи так, чтобы двойная связь была во внутренней части.

Возьмем соединение класса непредельных спиртов . Например, бут-2-ен-1-ол (HO-CH₂-CH=CH-CH₃). Проверим условия для двойной связи C=C: - У первого атома углерода двойной связи (C₂): заместители -H и -CH₂OH. Они разные. - У второго атома углерода двойной связи (C₃): заместители -H и -CH₃. Они разные. Значит, бут-2-ен-1-ол существует в форме цис- и транс-изомеров.

Формула бут-2-ен-1-ола: C₄H₈O. Проверим соответствие условию C_nH_2nO: при n=4, H=2·4=8. Формула подходит.

Также цис-транс изомерия характерна для замещенных циклоалканолов или циклоалканов с боковой цепью, содержащей кислород. Например, 2-метилциклопропанол (C₄H₈O). В циклопропане вращение ограничено плоскостью кольца. Если в положении 1 находится группа -OH, а в положении 2 — группа -CH₃, то возможны два пространственных расположения: - Цис-изомер: группы -OH и -CH₃ находятся по одну сторону от плоскости кольца. - Транс-изомер: группы -OH и -CH₃ находятся по разные стороны от плоскости кольца. Это также верный ответ.

В школьном курсе химии чаще всего приводят примеры с двойной связью C=C для демонстрации геометрической изомерии. Наиболее простым и понятным примером является бут-2-ен-1-ол или его изомер пент-2-ен-3-ол и т.д. Но можно взять и более симметричный пример, например, гекс-3-ен-2-ол (C₆H₁₂O).

Однако, часто в задачах такого типа подразумевается конкретное вещество. Давайте приведем формулу бут-2-ен-1-ола .

Структурная формула:

Или можно привести формулу циклогексанола ? Нет, у него нет цис-транс изомеров без дополнительных заместителей. А вот 2-метилциклогексанол (C₇H₁₄O) имеет их.

Самый стандартный пример для формулы C_nH_2nO с цис-транс изомерией — это непредельный спирт или эфир с внутренней двойной связью , где каждый углерод при двойной связи имеет разные заместители.

Пример: пент-2-ен-1-ол (CH₃-CH₂-CH=CH-CH₂OH)? Нет, лучше бут-2-ен-1-ол .

Еще один частый пример — диэтиловый эфир этиленгликоля ? Сложно.

Давайте остановимся на бут-2-ен-1-оле (C₄H₈O) или 2-метилциклопропан-1-оле (C₄H₈O).

Запишем структурную формулу бут-2-ен-1-ола:

Проверка условий изомерии для связи C=C: 1. Левый атом C: заместители -H и -CH₃ (разные). 2. Правый атом C: заместители -H и -CH₂OH (разные). Условия выполнены.