ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 38.4: Получение и применение аренов

При каталитической циклизации (ароматизации) линейные алканы с числом атомов углерода от 6 до 8 могут превращаться в циклические соединения. Для получения ароматического углеводорода необходимо, чтобы в цепи образовался бензольное кольцо (C₆).

В молекуле октана (C₈) восемь атомов углерода. Если шесть из них образуют бензольное кольцо, то два оставшихся атома углерода должны остаться в виде заместителя или быть частью цикла, но так как мы говорим об ароматических углеводородах, то базовой структурой является бензол или его производные.

Рассмотрим варианты:

• Если все 8 атомов углерода участвуют в формировании одной ароматической системы, это невозможно для простого моноциклического арена, так как бензол содержит только 6 атомов углерода в кольце.
• Следовательно, часть углеродного скелета должна стать боковой цепью (радикалом), присоединённым к бензольному кольцу.

Из октана можно получить ароматические углеводороды, которые являются изомерами по составу C₈H₁₀ (так как при образовании бензольного кольца из гексана выделяется водород, а этильная группа добавляет два углерода). Однако давайте посмотрим на механизм более детально.

Реакция ароматизации н-октана обычно приводит к образованию этилбензола или ксилолов (диметилбензолов), если происходит перестройка углеродного скелета (изомеризация) перед циклизацией, либо к смеси продуктов. Но в рамках школьной программы чаще всего рассматривают прямую циклизацию части цепи.

Однако, строго говоря, из н-октана (CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃) при прямой циклизации без разрыва связи между атомами углерода внутри предполагаемого кольца может образоваться только один тип структуры: цикл из 6 атомов углерода и остаток из 2 атомов углерода в виде этильной группы.

Таким образом, основным продуктом является этилбензол .

Но! В промышленности и при сложных каталитических процессах часто происходит изомеризация цепи. Если допустить возможность изомеризации углеродного скелета (что часто подразумевается в задачах на «первичную переработку», где сырьё — смесь изомеров), то из изомеров октана можно получить также ксилолы (орто-, мета-, пара-диметилбензолы).

Давайте проверим формулы:

• Этилбензол : C₆H₅-C₂H₅. Формула C₈H₁₀. Получается из октана C₈H₁₈ путём потери 4 молекул водорода (2H₂): C₈H₁₈→C₈H₁₀+4H₂.
• Ксилолы (диметилбензолы): C₆H₄(CH₃)₂. Формула C₈H₁₀. Также получаются из изомеров октана (например, 2,5-диметилгексана или других структурных изомеров) через аналогичный процесс дегидроциклизации.

Поскольку в условии сказано «из октана» (обычно подразумевается нормальный октан, если не указано иное), то наиболее корректным ответом является этилбензол. Однако, учитывая тему «Первичная переработка», где используются катализаторы, вызывающие изомеризацию, часто перечисляют всю группу C₈-аренов.

В стандартных учебных задачах под «октаном» часто понимают именно нормальную цепь. Реакция дегидроциклизации н-октана дает этилбензол.

CH₃-(CH₂)₆-CH₃t,catC₆H₅-CH₂-CH₃+4H₂

Если же рассматривать изомеры октана (которые тоже входят в фракцию «октан»), то можно получить ксилолы.

Обычно в таких задачах ожидают перечень всех возможных ароматических изомеров состава C₈H₁₀, которые теоретически могут быть синтезированы из соответствующих предшественников этой фракции. К ним относятся:

1. Этилбензол
2. Орто-ксилол (1,2-диметилбензол)
3. Мета-ксилол (1,3-диметилбензол)
4. Пара-ксилол (1,4-диметилбензол)

Проверим баланс атомов для образования этилбензола из н-октана:

Исходник: C₈H₁₈. Продукт: C₈H₁₀ (этилбензол). Разница: H₈, то есть 4H₂. Это соответствует реакции дегидрирования/дегидроциклизации.

Проверим образование ксилолов из изомеров октана (например, 2,5-диметилгексана): Исходник: C₈H₁₈. Продукт: C₈H₁₀ (ксилол). Разница: 4H₂. Тоже возможно.

Таким образом, ароматическими углеводородами, которые можно получить из октана (и его изомеров, входящих в эту фракцию сырья) реакциями дегидрирования и циклизации, являются этилбензол и три изомера ксилола.