10 класс Получение и применение аренов § 38. Получение и применение аренов

ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 38.6: Получение и применение аренов

Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.

Алексей Широков, преподаватель химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026

← 38.5 38.7 →

Условие

Установить структуру исходного углеводорода состава C₈H₁₀, если при его окислении образуется фталевая кислота (на рисунке приведена структура орто-бензолдикарбоновой кислоты).

Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.

Пошаговое решение

Для решения задачи необходимо проанализировать состав исходного вещества и продукт его окисления. Исходный углеводород имеет формулу C₈H₁₀. Продуктом реакции является фталевая кислота (орто-бензолдикарбоновая кислота).

Шаг 1. Анализ структуры продукта окисления

Фталевая кислота представляет собой бензольное кольцо с двумя карбоксильными группами (-COOH), расположенными в орто-положении друг к другу (при соседних атомах углерода). Структурная формула фталевой кислоты:

C₆H₄(COOH)₂

При окислении алкильных радикалов, присоединённых к бензольному кольцу, под действием сильных окислителей (например, перманганата калия) боковая цепь разрушается до карбоксильной группы, если у атома углерода, непосредственно связанного с кольцом, есть хотя бы один атом водорода.

Шаг 2. Определение структуры исходного углеводорода

Так как из одной молекулы углеводорода C₈H₁₀ образуется одна молекула фталевой кислоты, содержащая два атома углерода в карбоксильных группах и шесть атомов углерода в кольце, то исходное вещество также должно содержать бензольное кольцо и два заместителя.

Суммарная формула фталевой кислоты: C₈H₆O₄. Углеводород C₈H₁₀ отличается от неё отсутствием кислорода и наличием дополнительных атомов водорода в боковых цепях.

Поскольку образуются две группы -COOH, значит, были две боковые цепи. Чтобы получить именно орто -изомер (фталевую кислоту), эти две цепи должны находиться в орто-положении относительно друг друга на кольце.

Рассмотрим варианты расположения двух углеродных атомов вне кольца (так как 8-6=2 атома углерода в радикалах):

Вариант А: Два метильных радикала (-CH₃). Суммарная формула: C₆H₄(CH₃)₂=C₈H₁₀. Это подходит по составу.
Вариант Б: Один этильный радикал (-C₂H₅). Формула: C₆H₅(C₂H₅)=C₈H₁₀. При окислении этилбензола образуется бензойная кислота (C₆H₅COOH), а не дикарбоновая. Этот вариант не подходит.

Следовательно, исходным веществом является диметилбензол (ксилол). Так как продуктом является орто-изомер дикарбоновой кислоты, то и исходный ксилол должен быть орто-изомером.

Шаг 3. Проверка и запись уравнения реакции

Структура орто-ксилола:

Уравнение окисления орто-ксилола до фталевой кислоты (в общем виде):

o-C₆H₄(CH₃)₂+[O]→o-C₆H₄(COOH)₂+H₂O

Проверка соответствия формулам:

Исходное вещество: C₈H₁₀ (орто-ксилол).
Продукт: C₈H₆O₄ (фталевая кислота).
Тип изомерии: орто-, так как заместители находятся при соседних атомах углерода кольца.

Ответ

Орто-ксилол (1,2-диметилбензол)

Задача требует знания свойств гомологов бензола. Ключевой момент: окисление алкилбензолов приводит к образованию карбоксильной группы только если есть атом водорода при альфа-углероде. Этилбензол даёт одну группу, ксилолы — две. Изомерия продукта (орто-) определяет изомерию исходного вещества.

Как решение?

Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.

Подробность

У вас другое условие?

Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.

Решить по фото

Частые вопросы

Это точный номер 38.6 из моего учебника?

Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.

Какой ответ в задании 38.6?

Краткий ответ: Орто-ксилол (1,2-диметилбензол).

Как пользоваться этим разбором?

Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.

Какой учебник имеется в виду?

«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 38. Получение и применение аренов.

Можно ли списать ответ без решения?

Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.