ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 38.8: Получение и применение аренов

Вычислим количество моль каждого продукта реакции, используя объемы газов при нормальных условиях (V_m=22,4 л/моль) и массу воды (M(H₂O)=18 г/моль).

• Количество углекислого газа: n(CO₂)=16,8/22,4=0,75 моль.
• Количество азота: n(N₂)=2,8/22,4=0,125 моль.
• Количество воды: n(H₂O)=4,5/18=0,25 моль.

Все атомы углерода из исходного вещества перешли в CO₂, все атомы водорода — в H₂O, а атомы азота — в N₂. Найдем массы этих элементов.

• Масса углерода: m(C)=n(CO₂)·M(C)=0,75·12=9 г.
• Масса водорода: m(H)=2·n(H₂O)·M(H)=2·0,25·1=0,5 г.
• Масса азота: m(N)=2·n(N₂)·M(N)=2·0,125·14=3,5 г.

Сумма масс найденных элементов: 9+0,5+3,5=13 г.

Поскольку масса исходного вещества равна 21 г, остаток приходится на кислород:

Найдем количество моль каждого элемента в исходном веществе:

• n(C)=9/12=0,75 моль;
• n(H)=0,5/1=0,5 моль;
• n(N)=3,5/14=0,25 моль;
• n(O)=8/16=0,5 моль.

Отношение количеств вещества: C:H:N:O=0,75:0,5:0,25:0,5. Разделим на наименьшее число (0,25):

Эмпирическая формула: C₃H₂NO₂. Молярная масса этой группы: 3·12+2·1+14+2·16=36+2+14+32=84 г/моль.

Рассчитаем молярную массу исходного вещества через общую массу и количество «единиц» формулы. Количество моль вещества можно найти по азоту (так как в одной молекуле может быть несколько атомов азота, но мы пока не знаем кратность). Однако, если предположить, что индекс у азота равен 1 в молекулярной формуле (что часто бывает для простых органических соединений), то n(вещества)=n(N)=0,25 моль. Тогда молярная масса вещества: M=21/0,25=84 г/моль. Это совпадает с массой эмпирической формулы. Значит, молекулярная формула также C₃H₂NO₂.

Формула C₃H₂NO₂ содержит 3 атома углерода, 2 атома водорода, 1 атом азота и 2 атома кислорода. Степень ненасыщенности (индекс водородного дефицита):

Дробное значение указывает на ошибку в подсчете или специфическую структуру. Перепроверим расчеты. m(C)=9,m(H)=0.5,m(N)=3.5,m(O)=8. Сумма 21. Верно. n(C)=0.75,n(H)=0.5,n(N)=0.25,n(O)=0.5. Соотношение 3:2:1:2. Формула C₃H₂NO₂. Проверка валентностей: Азот обычно 3-валентен, Кислород 2-валентен, Углерод 4-валентен, Водород 1-валентен. Возможные функциональные группы: нитрогруппа -NO₂ (азот 4-валентен формально в резонансе, или 3-валентен с двойной связью к одному кислороду и одинарной к другому с зарядом). Если это нитросоединение, то группа -NO₂ занимает одну валентность углеродного скелета. Остается фрагмент C₃H₂. Это очень мало водорода для 3 углеродов. Возможно, есть тройные связи или циклы. Давайте рассмотрим вариант с нитрогруппой -NO₂. Тогда остаток C₃H₂. Это радикал. Например, если это производное бензола? Нет, там 6 углеродов. Если это ароматическое соединение, например, нитробензол C₆H₅NO₂, то соотношение было бы другим. Пересмотрим условие задачи. Может быть, я ошибся в вычислении молярной массы? Если вещество имеет формулу (C₃H₂NO₂)_k. При k=1, M=84. При k=2, M=168. Обычно такие задачи решаются целыми числами. Давайте проверим возможность наличия других элементов. Нет, сумма масс сошлась идеально. Структура C₃H₂NO₂ крайне нестабильна для стандартных углеводородов. Возможно, в условии опечатка в объемах или массах? Но мы должны решать строго по условию. Попробуем другой подход. Что если азот входит в состав аминогруппы или цианогруппы? Цианогруппа -CN: C₁N₁. Остается C₂H₂O₂. Это может быть глиоксаль или дикарбоновая кислота без водорода? Не подходит. Нитрогруппа -NO₂: N₁O₂. Остается C₃H₂. Это может быть тример ацетилена? Бензол C₆H₆. Половина бензола C₃H₃. Здесь C₃H₂. Не хватает одного водорода. Если это фенилнитрометан? C₆H₅-CH₂-NO₂ -> C₇H₇NO₂. Не подходит. Если это нитробензол C₆H₅NO₂: m(C)=72/123·21≈12.3 г. Не сходится. Давайте внимательно перечитаем задачу. "Природные источники углеводородов". Обычно это алканы, алкены, арены. Арены имеют общую формулу C_nH2n-6. Если добавить нитрогруппу, получим C_nH2n-7NO₂. Сравним с нашей эмпирической формулой C₃H₂NO₂. Если n=6 (бензольное кольцо), то H=2·6-7=5. Формула C₆H₅NO₂. Соотношение C:H:N:O=6:5:1:2. В нашем случае 3:2:1:2. Это почти половина от нитробензола, но водорода меньше (2 против 2.5). Значит, это не нитробензол. Что если это тринитротолуол ? Нет, там много азота. Что если это пикриновая кислота ? C₆H₃N₃O₇. Нет. Вернемся к расчетам. n(C)=0.75,n(H)=0.5,n(N)=0.25,n(O)=0.5. Умножим на 4, чтобы получить целые числа для молекулы, содержащей минимум 1 атом азота? Нет, уже получили 3:2:1:2. Молекулярная масса 84. Есть ли известное вещество с формулой C₃H₂NO₂? Может быть, это циануровая кислота ? (HCN)₃? Нет. Проверим гипотезу об ошибке в интерпретации "природных источников". Задача может быть на конкретное соединение. Рассмотрим реакцию хлорирования. "Действие хлора в присутствии AlCl₃ приводит к двум изомерным монохлорпроизводным". Это характерно для симметричных молекул, где есть два типа эквивалентных положений для замещения, либо одна плоскость симметрии. Для бензола одно производное. Для толуола три (орто, мета, пара). Для ксилолов разное. Для нафталина два (альфа, бета). Формула нафталина C₁₀H₈. Нитронафталин C₁₀H₇NO₂. Соотношение 10:7:1:2. Не похоже на 3:2:1:2. Давайте попробуем подобрать молекулярную формулу, кратную эмпирической. k=1→C₃H₂NO₂ (M=84). k=2→C₆H₄N₂O₄ (M=168). k=3→C₉H₆N₃O₆ (M=252). Рассмотрим k=2: C₆H₄N₂O₄. Это динитробензол. Изомеры динитробензола: 1. орто-динитробензол 2. мета-динитробензол 3. пара-динитробензол При хлорировании динитробензолов образуются разные продукты. Но задача говорит о двух изомерных монохлорпроизводных. Если исходное вещество — пара-динитробензол (1,4-динитробензол): Структура симметрична. Все 4 атома водорода эквивалентны. Замещение любого даст один и тот же продукт. То есть одно монохлорпроизводное. Если исходное вещество — орто-динитробензол (1,2-динитробензол): Есть две пары эквивалентных атомов водорода (позиции 3,6 и позиции 4,5). Замещение дает два изомера. Если исходное вещество — мета-динитробензол (1,3-динитробензол): Есть три типа атомов водорода (позиция 2, позиции 4,6, позиция 5). Замещение дает три изомера. Таким образом, под условие "два изомерных монохлорпроизводных" идеально подходит орто-динитробензол . Проверим его формулу: C₆H₄(NO₂)₂=C₆H₄N₂O₄. Состав: C:6,H:4,N:2,O:4. Отношение: 6:4:2:4=3:2:1:2. Это точно совпадает с нашей эмпирической формулой! Значит, молекулярная формула вещества — C₆H₄N₂O₄. Молярная масса: 6·12+4·1+2·14+4·16=72+4+28+64=168 г/моль. Проверка количества вещества: n(вещества)=21/168=0,125 моль. Из этого количества должно образоваться: n(CO₂)=6·0,125=0,75 моль. Объем 0,75·22,4=16,8 л. Совпадает. n(N₂)=2/2·0,125=0,125 моль. Объем 0,125·22,4=2,8 л. Совпадает. n(H₂O)=4/2·0,125=0,25 моль. Масса 0,25·18=4,5 г. Совпадает. Все данные подтверждают, что вещество — динитробензол. Теперь определим изомер. Как выяснено выше, только орто-изомер дает два монохлорпроизводных при электрофильном замещении (хлорировании). Структурная формула: Бензольное кольцо, в котором две соседние позиции (1 и 2) заняты нитрогруппами -NO₂.