10 класс Фенолы § 46. Фенолы

ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 46.1: Фенолы

Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.

Алексей Широков, методист по химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026

← 45.11 46.2 →

Условие

Объясните причину выделения фенолов в отдельный класс веществ, отличный от спиртов.

Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.

Пошаговое решение

Фенолы и спирты имеют общую функциональную группу — гидроксильную (-OH), однако их химические свойства существенно различаются. Это различие обусловлено природой радикала, к которому присоединена группа -OH. В спиртах это алкильный радикал (например, метил CH₃- или этил C₂H₅-), а в фенолах — арильный радикал (фенильное кольцо C₆H₅-). Именно взаимодействие гидроксильной группы с π-электронной системой бензольного кольца приводит к уникальным свойствам фенолов, что и является причиной выделения их в отдельный класс.

Шаг 1. Анализ влияния структуры на кислотность

В молекуле фенола неподелённая электронная пара атома кислорода гидроксильной группы вступает во взаимодействие с π-системой бензольного кольца (эффект сопряжения). Это смещает электронную плотность от атома кислорода к кольцу, что усиливает поляризацию связи O-H.

В результате протон водорода становится более подвижным, чем в спиртах. Фенол проявляет более выраженные кислотные свойства по сравнению с одноатомными спиртами. Например, фенол реагирует со щелочами (NaOH) с образованием солей (фенолятов), тогда как этанол с ними не реагирует:

C₆H₅OH+NaOH→C₆H₅ONa+H₂O

Спирты же сохраняют нейтральную реакцию среды и не образуют устойчивых солей с водными растворами щелочей.

Шаг 2. Реакции замещения в бензольном кольце

Гидроксильная группа в феноле является сильным ориентантом первого рода. Она активирует бензольное кольцо, увеличивая электронную плотность в орто- и пара-положениях. Благодаря этому реакции электрофильного замещения в феноле протекают значительно легче, чем в бензоле, часто без использования катализаторов.

Например, бромирование фенола происходит уже при комнатной температуре в водном растворе с образованием трибромфенола:

C₆H₅OH+3Br₂→C₆H₂Br₃OH↓+3HBr

Для получения бромбензола из бензола требуются жёсткие условия: наличие катализатора (FeBr₃) и нагревание. Спирты таких реакций замещения в углеродном скелете не дают, так как у них нет ароматического кольца.

Шаг 3. Окисление и качественные реакции

Фенолы легко окисляются на воздухе до окрашенных продуктов (хинонов), приобретая розовый или бурый оттенок. Спирты в обычных условиях окисляются труднее и требуют специальных реагентов (например, KMnO₄ или K₂Cr₂O₇).

Также существует качественная реакция на фенолы — взаимодействие с хлоридом железа(III) (FeCl₃), которое даёт интенсивное фиолетовое окрашивание. Эта реакция основана на образовании комплексных соединений и для спиртов не характерна.

Вывод: Фенолы выделяются в отдельный класс веществ, так как прямое соединение гидроксильной группы с ароматическим кольцом изменяет электронную структуру молекулы. Это приводит к усилению кислотных свойств, повышению реакционной способности бензольного кольца и появлению специфических реакций, отсутствующих у спиртов.

Ответ

а) Взаимодействие OH-группы с π-системой бензольного кольца.

б) Более сильные кислотные свойства (реакция со щелочами).

в) Активация кольца в реакциях замещения (легкое бромирование).

г) Специфические реакции (окрашивание с FeCl3).

Решение построено на сравнении электронных эффектов в спиртах и фенолах. Ключевые отличия: кислотность, реакционная способность кольца и качественные реакции.

Как решение?

Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.

Подробность

У вас другое условие?

Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.

Решить по фото

Частые вопросы

Это точный номер 46.1 из моего учебника?

Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.

Какой ответ в задании 46.1?

Краткий ответ: а) Взаимодействие OH-группы с π-системой бензольного кольца. б) Более сильные кислотные свойства (реакция со щелочами). в) Активация кольца в реакциях замещения (легкое бромирование). г) Специфические реакции (окрашивание с FeCl3).

Как пользоваться этим разбором?

Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.

Какой учебник имеется в виду?

«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 46. Фенолы.

Можно ли списать ответ без решения?

Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.