ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 46.2: Фенолы
Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.
Кирилл Панов, преподаватель химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026
Условие
Нарисуйте предельные резонансные структуры молекулы фенола. Объясните, почему в этих структурах на атоме кислорода возникает частичный положительный заряд.
Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.
Пошаговое решение
Для выполнения задания необходимо рассмотреть электронное строение молекулы фенола (C6H5OH) и механизмы делокализации электронов. Мы построим резонансные структуры, показывающие смещение электронной плотности от атома кислорода к бензольному кольцу, и объясним возникновение заряда.
Шаг 1. Исходная структура и механизм сопряжения
Молекула фенола состоит из бензольного кольца и гидроксильной группы. Атом кислорода в гидроксильной группе имеет две неподеленные электронные пары. Одна из этих пар находится на p-орбитали, которая перекрывается с π-системой бензольного кольца. Это явление называется p-π-сопряжением .
В исходной (нейтральной) структуре все связи являются ковалентными полярными или неполярными, формальных зарядов нет:
Ph-O-HОднако благодаря сопряжению, электронная плотность может смещаться от кислорода в кольцо. Для описания этого процесса используют предельные резонансные структуры.
Шаг 2. Построение предельных резонансных структур
При смещении одной из неподеленных пар электронов кислорода в π-систему кольца образуются двойные связи между кислородом и углеродом кольца. Чтобы сохранить валентность углерода, одна из π-связей в кольце разрывается, и отрицательный заряд локализуется на одном из атомов углерода орто- или пара-положения относительно гидроксильной группы.
Существует несколько основных предельных структур:
- Структура I (исходная): Нейтральная молекула, заряды отсутствуют.
- Структура II (орто-анион): Кислород образует двойную связь с углеродом кольца (C=O+), а отрицательный заряд находится на соседнем атоме углерода (орто-положение).
- Структура III (пара-анион): Аналогично предыдущей, но отрицательный заряд находится на противоположном атоме углерода (пара-положение).
- Структура IV (второй орто-анион): Отрицательный заряд на другом орто-углероде.
Визуализация перехода от нейтральной формы к заряженной (на примере орто-структуры):
В этих структурах атом кислорода теряет часть своей электронной плотности, переходя в состояние с формальным положительным зарядом, так как он «отдал» один электрон в общую π-систему, оставаясь связанным тремя связями (две с водородом/углеродом и одна дополнительная π-связь с углеродом кольца, либо рассматривается как оксониевый центр при полном переносе).
Более точное описание: в резонансной структуре, где неподеленная пара участвует в образовании π-связи C-O, кислород имеет три связи (одинарная с H, двойная с Cring) и одну неподеленную пару. Формальный заряд кислорода рассчитывается как:
q=V-N-B=6-2-3=+1где V — число валентных электронов (6 для O), N — число не связывающих электронов (2), B — число связей (3). Таким образом, на кислороде возникает частичный положительный заряд .
Шаг 3. Объяснение возникновения частичного положительного заряда
Почему именно частичный? Реальная молекула фенола представляет собой гибрид всех перечисленных резонансных структур. Поскольку вклад нейтральной структуры велик, полного переноса заряда не происходит. Однако электронная плотность действительно смещена от атома кислорода к бензольному кольцу.
Это приводит к двум важным следствиям:
- На атоме кислорода возникает частичный положительный заряд (δ+) , так как он теряет часть своей электронной плотности в пользу кольца.
- На атомах углерода в орто- и пара-положениях возникает частичный отрицательный заряд (δ-) , что повышает их реакционную способность в реакциях электрофильного замещения.
Таким образом, наличие частичного положительного заряда на кислороде является прямым следствием донорного эффекта гидроксильной группы (+M-эффект), который усиливает кислотные свойства фенола по сравнению со спиртами, так как облегчает отрыв протона H+ (образующийся феноксид-ион стабилизирован тем же самым сопряжением).
Предельные резонансные структуры фенола включают нейтральную форму и формы с разделением зарядов: кислород имеет формальный заряд +1 (образует двойную связь с кольцом), а отрицательный заряд локализован на атомах углерода в орто- и пара-положениях.
Частичный положительный заряд на кислороде возникает из-за смещения электронной плотности от его неподеленной пары в π-систему бензольного кольца (эффект сопряжения).
В решении использованы стандартные представления теории резонанса для фенола. Важно подчеркнуть, что заряд 'частичный', так как реальная молекула — это гибрид. Формальный заряд +1 на кислороде появляется в тех канонических структурах, где его неподеленная пара становится частью π-связи.
Как решение?
Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.
У вас другое условие?
Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.
Частые вопросы
Это точный номер 46.2 из моего учебника?
Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.
Какой ответ в задании 46.2?
Краткий ответ: Предельные резонансные структуры фенола включают нейтральную форму и формы с разделением зарядов: кислород имеет формальный заряд +1 (образует двойную связь с кольцом), а отрицательный заряд локализован на атомах углерода в орто- и пара-положениях. Частичный положительный заряд на кислороде возникает из-за смещения электронной плотности от его неподеленной пары в π-систему бензольного кольца (эффект сопряжения).
Как пользоваться этим разбором?
Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.
Какой учебник имеется в виду?
«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 46. Фенолы.
Можно ли списать ответ без решения?
Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.