ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 46.3: Фенолы
Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.
Вера Лапина, преподаватель химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026
Условие
Сравните химические свойства
а) фенола и этанола
б) фенола и бензола. Сделайте вывод о взаимном влиянии гидроксильной группы и бензольного кольца.
Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.
Пошаговое решение
Для выполнения задания необходимо сопоставить свойства веществ, имеющих схожие структурные фрагменты, но различающиеся по типу связи или окружения функциональной группы. Мы рассмотрим две пары: фенол и этанол (разное влияние ароматического кольца на гидроксильную группу) и фенол и бензол (влияние гидроксильной группы на реакционную способность кольца).
Шаг 1. Сравнение химических свойств фенола и этанола
Оба вещества содержат гидроксильную группу -OH, однако в этаноле она связана с алкильным радикалом (C2H5-), а в феноле — непосредственно с атомом углерода бензольного кольца.
- Кислотные свойства: Этанол является крайне слабым кислотой (не диссоциирует в воде, реагирует только с активными металлами). Фенол проявляет более выраженные кислотные свойства (фенильная кислота): он взаимодействует не только с натрием, но и со щелочами (NaOH), образуя феноляты. Это связано с тем, что бензольное кольцо облегчает отщепление протона H+ за счет делокализации заряда в фенолят-ионе.
- Реакции замещения у атома кислорода: Оба спирта образуют простые эфиры при действии галогеналканов, но для фенола эта реакция часто требует предварительного образования соли (фенолята натрия).
- Окисление: Первичный спирт (этанол) легко окисляется до альдегида и кислоты. Фенол устойчив к мягким окислителям, но при сильном окислении разрушается кольцо; на воздухе фенол медленно окисляется, приобретая розовый оттенок.
Вывод по паре 1: Бензольное кольцо усиливает кислотные свойства гидроксильной группы.
Шаг 2. Сравнение химических свойств фенола и бензола
Бензол и фенол имеют одинаковый углеводородный скелет (бензольное кольцо), но в феноле один атом водорода замещен на группу -OH. Разница проявляется в реакциях электрофильного замещения.
- Галогенирование: Бензол реагирует с бромом только в присутствии катализатора (FeBr3) и дает монобромпроизводные. Фенол реагирует с бромной водой без катализатора, причем замещение происходит сразу в трех положениях (орто- и пара-), выпадая белый осадок трибромфенола.
- Нитрование: Бензол нитруется смесью концентрированных кислот при нагревании. Фенол нитруется разбавленной азотной кислотой уже при комнатной температуре, давая смесь орто- и пара-нитрофенолов.
- Конденсация с формальдегидом: Бензол не вступает в эту реакцию. Фенол активно конденсируется с формальдегидом в кислой или щелочной среде, образуя полимер (пластмассу).
Вывод по паре 2: Гидроксильная группа резко повышает реакционную способность бензольного кольца, направляя замещение в орто- и пара-положения.
Шаг 3. Общий вывод о взаимном влиянии групп
На основе проведенного сравнения можно сделать фундаментальный вывод теории органической химии А.М. Бутлерова, подтвержденный примером фенола:
- Атомы и группы атомов в молекулах влияют друг на друга.
- Влияние кольца на группу : Бензольное кольцо поляризует связь O-H, делая водород более подвижным, что усиливает кислотные свойства фенола по сравнению с этанолом.
- Влияние группы на кольцо : Неподеленная электронная пара атома кислорода в группе -OH смещается в сторону бензольного кольца (эффект сопряжения), увеличивая электронную плотность в орто- и пара-положениях. Это делает кольцо фенола значительно более активным в реакциях электрофильного замещения, чем кольцо бензола.
а) Фенол сильнее проявляет кислотные свойства, чем этанол (реагирует со щелочами), так как бензольное кольцо усиливает полярность связи O-H.
б) Фенол вступает в реакции замещения (бромирование, нитрование) легче, чем бензол, и без катализаторов, так как группа -OH активирует бензольное кольцо. Вывод: В молекуле фенола наблюдается взаимное влияние: бензольное кольцо усиливает кислотные свойства гидроксильной группы, а гидроксильная группа повышает реакционную способность бензольного кольца.
Как решение?
Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.
У вас другое условие?
Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.
Частые вопросы
Это точный номер 46.3 из моего учебника?
Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.
Какой ответ в задании 46.3?
Краткий ответ: 1) Фенол сильнее проявляет кислотные свойства, чем этанол (реагирует со щелочами), так как бензольное кольцо усиливает полярность связи O-H. 2) Фенол вступает в реакции замещения (бромирование, нитрование) легче, чем бензол, и без катализаторов, так как группа -OH активирует бензольное кольцо. Вывод: В молекуле фенола наблюдается взаимное влияние: бензольное кольцо усиливает кислотные свойства гидроксильной группы, а гидроксильная группа повышает реакционную способность бензольного кольца.
Как пользоваться этим разбором?
Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.
Какой учебник имеется в виду?
«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 46. Фенолы.
Можно ли списать ответ без решения?
Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.