ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 15.4: Электронное строение и химические связи атома углерода
Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.
Светлана Крылова, преподаватель химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026
Условие
Проанализируйте представленные структурные формулы (глицерин, этаналь, пропандиол-1,2, глицериновый альдегид). Определите, какие из них обладают оптической активностью, и запишите структурные формулы их оптических изомеров.
Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.
Пошаговое решение
Для определения оптической активности необходимо найти в молекуле асимметрический (хиральный) атом углерода. Асимметрическим называется атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. Если такой атом присутствует, молекула хиральна и обладает оптической активностью.
Шаг 1. Анализ глицерина (C3H8O3)
Структурная формула глицерина: HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH.
Рассмотрим центральный атом углерода (C2). Он связан с:
- группой -OH;
- атомом водорода -H;
- левой группой -CH2OH;
- правой группой -CH2OH.
Две группы (-CH2OH) идентичны. Следовательно, у атома углерода нет четырех разных заместителей. Молекула имеет плоскость симметрии, проходящую через связь C-H и группу C-OH. Глицерин не обладает оптической активностью.
Шаг 2. Анализ этаналя (CH3CHO)
Структурная формула этаналя: CH3-C(=O)H.
В молекуле два атома углерода:
- C1 (карбонильный): образует двойную связь с кислородом, значит, он не может быть тетраэдрическим центром хиральности (связан только с тремя группами).
- C2 (метильный): связан с тремя одинаковыми атомами водорода (-H,-H,-H) и одной группой -CHO. Заместители не различны.
Этаналь не обладает оптической активностью.
Шаг 3. Анализ пропандиола-1,2 (C3H8O2)
Структурная формула: HO-CH2-CH(OH)-CH3.
Рассмотрим атом углерода C2, несущий гидроксильную группу. Его заместители:
- Атом водорода -H;
- Гидроксильная группа -OH;
- Метильная группа -CH3;
- Гидроксиметильная группа -CH2OH.
Все четыре заместителя различны. Следовательно, атом C2 является асимметрическим. Пропандиол-1,2 обладает оптической активностью.
Шаг 4. Анализ глицеринового альдегида (C3H6O3)
Структурная формула: HO-CH2-CH(OH)-CHO.
Рассмотрим атом углерода C2. Его заместители:
- Атом водорода -H;
- Гидроксильная группа -OH;
- Гидроксиметильная группа -CH2OH;
- Альдегидная группа -CHO.
Все четыре заместителя различны. Атом C2 является асимметрическим. Глицериновый альдегид обладает оптической активностью.
Шаг 5. Запись структурных формул оптических изомеров
Оптические изомеры (энантиомеры) являются зеркальными отражениями друг друга. Для их записи удобно использовать проекции Фишера или пространственные формулы, показывающие расположение заместителей вокруг хирального центра.
Изомеры пропандиола-1,2
Хиральный центр — C2. Изомеры отличаются расположением групп -OH и -H относительно плоскости основной цепи.
(R)-пропандиол-1,2
| cCH3 |
| | |
| H-C-OH |
| | |
| CH2OH |
(S)-пропандиол-1,2
| cCH3 |
| | |
| HO-C-H |
| | |
| CH2OH |
Изомеры глицеринового альдегида
Хиральный центр — C2. Это классический пример для определения конфигураций D и L.
D-глицериновый альдегид
| cCHO |
| | |
| H-C-OH |
| | |
| CH2OH |
L-глицериновый альдегид
| cCHO |
| | |
| HO-C-H |
| | |
| CH2OH |
Оптически активны
а) пропандиол-1,2
б) глицериновый альдегид. Неактивны: глицерин, этаналь.
Ключевое правило: наличие хотя бы одного асимметрического атома углерода (связанного с 4 разными группами) делает молекулу хиральной. В глицерине две боковые группы одинаковы (-CH2OH), поэтому хиральности нет. В этанале нет sp3-углерода с 4 разными заместителями.
Как решение?
Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.
У вас другое условие?
Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.
Частые вопросы
Это точный номер 15.4 из моего учебника?
Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.
Какой ответ в задании 15.4?
Краткий ответ: Оптически активны: а) пропандиол-1,2; б) глицериновый альдегид. Неактивны: глицерин, этаналь.
Как пользоваться этим разбором?
Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.
Какой учебник имеется в виду?
«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 15. Электронное строение и химические связи атома углерода.
Можно ли списать ответ без решения?
Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.