10 класс Окислительно-восстановительные реакции в органической химии § 23. Окислительно-восстановительные реакции в органической химии

ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 23.3: Окислительно-восстановительные реакции в органической химии

Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.

Дмитрий Орлов, методист по химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026

← 23.2 23.4 →

Условие

Определить степени окисления углерода в соединениях: CH₃CH₂CH(CH₃)₂, CH₂=CH₂, CH₃-C≡C-CH₃, CH₃CH₂OH, CH₃-O-CH₃, HCOOH, CHCl₂-CH₂Cl.

Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.

Пошаговое решение

Для определения степеней окисления атомов углерода в органических соединениях будем использовать метод формального распределения электронов. В связях C-H электронная плотность смещена к углероду (так как электроотрицательность C>H), поэтому каждый водород дает углероду вклад -1. В связях C-C электроны делятся поровну, вклад равен 0. В связях с более электроотрицательными элементами (O, Cl, N) электронная плотность уходит от углерода: одинарная связь дает +1, двойная +2, тройная +3. Степень окисления конкретного атома углерода равна алгебраической сумме этих вкладов.

Шаг 1. Анализ углеводородов и спиртов

Рассмотрим первые четыре соединения из списка.

CH₃CH₂CH(CH₃)₂ (2-метилбутан). Все связи — только C-C и C-H.
- Концевые группы CH₃: связь с 3 атомами H (-3) и одна связь с C (0). Степень окисления: -3.
- Группа CH₂: связь с 2 атомами H (-2) и две связи с C (0). Степень окисления: -2.
- Группа CH: связь с 1 атомом H (-1) и три связи с C (0). Степень окисления: -1.
Степени окисления углеродов: -3,-2,-1,-3,-3.
CH₂=CH₂ (этилен).
- Каждый атом углерода связан с двумя атомами водорода (-2) и имеет двойную связь с другим углеродом (0).
- Степень окисления каждого углерода: -2.
CH₃-C≡C-CH₃ (бутин-2).
- Метильные группы CH₃: -3 (как выше).
- Углероды при тройной связи: связаны друг с другом (0) и с метильными группами (0). Степень окисления: 0.
Степени окисления углеродов: -3,0,0,-3.
CH₃CH₂OH (этанол).
- Атом C в группе CH₃: 3 связи с H (-3), 1 связь с C (0). Степень окисления: -3.
- Атом C в группе CH₂-OH: 2 связи с H (-2), 1 связь с C (0), 1 связь с O (+1). Степень окисления: -2+1=-1.
Степени окисления углеродов: -3,-1.

Шаг 2. Анализ простых эфиров, кислот и галогенпроизводных

Теперь разберем оставшиеся соединения, где углерод связан с кислородом или хлором.

CH₃-O-CH₃ (диметиловый эфир).
- Оба атома углерода симметричны. Каждый связан с тремя атомами водорода (-3) и одним атомом кислорода (+1).
- Степень окисления каждого углерода: -3+1=-2.
HCOOH (муравьиная кислота).
- Единственный атом углерода связан с одним атомом водорода (-1), одной одинарной связью с кислородом гидроксильной группы (+1) и двойной связью с карбонильным кислородом (+2).
- Степень окисления углерода: -1+1+2=+2.
CHCl₂-CH₂Cl (1,1,2-трихлорэтан).
- Первый атом углерода (CHCl₂-): связан с 1 атомом H (-1) и двумя атомами Cl (каждая связь дает +1, итого +2). Связь с соседним углеродом (0). Степень окисления: -1+2=+1.
- Второй атом углерода (-CH₂Cl): связан с 2 атомами H (-2) и одним атомом Cl (+1). Связь с соседним углеродом (0). Степень окисления: -2+1=-1.
Степени окисления углеродов: +1,-1.

Шаг 3. Проверка методом algebraic sum

Проверим правильность расчетов для сложных молекул, используя правило нейтральности молекулы (сумма степеней окисления всех атомов равна нулю). Примем стандартные степени окисления: H=+1, O=-2, Cl=-1.

Соединение	Формула	Расчет по молекуле	Результат проверки
Этанол	C₂H₆O	2x+6(+1)+(-2)=0⇒2x=-4⇒x_avg=-2. Наши значения: -3 и -1. Среднее: -3-1/2=-2.	Верно
Муравьиная кислота	CH₂O₂	x+2(+1)+2(-2)=0⇒x+2-4=0⇒x=+2.	Верно
1,1,2-трихлорэтан	C₂H₃Cl₃	2x+3(+1)+3(-1)=0⇒2x=0⇒x_avg=0. Наши значения: +1 и -1. Среднее: 1-1/2=0.	Верно

Все расчеты согласуются с законом сохранения заряда и правилами определения степеней окисления.

Ответ

а) CH₃CH₂CH(CH₃)₂: -3,-2,-1,-3,-3

б) CH₂=CH₂: -2,-2

в) CH₃-C≡C-CH₃: -3,0,0,-3

г) CH₃CH₂OH: -3,-1

д) CH₃-O-CH₃: -2,-2

е) HCOOH: +2

ж) CHCl₂-CH₂Cl: +1,-1

При решении использован метод структурного анализа связей. Важно помнить, что степень окисления определяется локально для каждого атома углерода. Для связей C-H вклад -1, для C-C 0, для связей с гетероатомами (O, Cl) положительный вклад зависит от кратности связи. Проверка через среднюю степень окисления всей молекулы подтвердила корректность индивидуальных значений.

Как решение?

Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.

Подробность

У вас другое условие?

Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.

Решить по фото

Частые вопросы

Это точный номер 23.3 из моего учебника?

Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.

Какой ответ в задании 23.3?

Краткий ответ: 1. CH_3CH_2CH(CH_3)_2: -3, -2, -1, -3, -3 2. CH_2=CH_2: -2, -2 3. CH_3-C C-CH_3: -3, 0, 0, -3 4. CH_3CH_2OH: -3, -1 5. CH_3-O-CH_3: -2, -2 6. HCOOH: +2 7. CHCl_2-CH_2Cl: +1, -1.

Как пользоваться этим разбором?

Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.

Какой учебник имеется в виду?

«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 23. Окислительно-восстановительные реакции в органической химии.

Можно ли списать ответ без решения?

Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.