10 класс Окислительно-восстановительные реакции в органической химии § 23. Окислительно-восстановительные реакции в органической химии

ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 23.6: Окислительно-восстановительные реакции в органической химии

Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.

Вера Лапина, преподаватель химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026

← 23.4 25.1 →

Условие

Расставить коэффициенты в схемах окислительно-восстановительных реакций

а) C₂H₄+KMnO₄+H₂O→CH₂(OH)-CH₂(OH)+MnO₂+KOH

б) (CH₃)₂C=CH₂+KMnO₄+H₂SO₄→(CH₃)₂C=O+MnSO₄+K₂SO₄+CO₂+H₂O

в) C₂H₂+KMnO₄+H₂SO₄→CO₂+...

Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.

Пошаговое решение

В данном задании требуется расставить коэффициенты в уравнениях окислительно-восстановительных реакций (ОВР) с участием органических веществ и перманганата калия. Мы будем использовать метод электронного баланса, определив степени окисления атомов углерода, которые изменяются в ходе реакции.

Шаг 1. Реакция а: Окисление этилена до этиленгликоля

Уравнение реакции:

C₂H₄+KMnO₄+H₂O→CH₂(OH)-CH₂(OH)+MnO₂+KOH

Определим степени окисления ключевых элементов:

В молекуле C₂H₄ степень окисления каждого атома углерода равна -2. В продукте CH₂(OH)-CH₂(OH) (этиленгликоль) каждый атом углерода связан с двумя атомами водорода (+1) и одной группой OH (-1), поэтому его степень окисления также можно рассчитать как -2+1-1=-2? Нет, давайте посчитаем точнее. Формула гликоля C₂H₆O₂. Суммарная степень окисления двух атомов C равна 0-6(+1)-2(-2)=-2. Значит, на один атом C приходится -1.
Проверим по структуре: H-C(H)(OH)-... Углерод связан с 2 H (степень окисления связи -1 каждая, итого -2) и 1 O (степень окисления связи +1). Итого для одного атома C: -2+1=-1.
Итак, изменение степени окисления углерода: из -2 в -1. Каждый атом углерода теряет 1 электрон. Так как в молекуле два атома углерода, суммарно молекула C₂H₄ теряет 2 электрона.
Марганец в KMnO₄ имеет степень окисления +7. В продукте MnO₂ он имеет степень окисления +4. Марганец принимает 3 электрона.

Составим электронный баланс:

Элемент	Полуреакция	Коэффициент
C^-2	2C^-2-2e^-→2C^-1	3
Mn⁺⁷	Mn⁺⁷+3e^-→Mn⁺⁴	2

Наименьшее общее кратное для электронов — 6. Следовательно, перед C₂H₄ ставим коэффициент 3, а перед KMnO₄ — коэффициент 2.

3C₂H₄+2KMnO₄+H₂O→3CH₂(OH)-CH₂(OH)+2MnO₂+KOH

Расставим остальные коэффициенты методом подбора:

Калий: слева 2 атома (2KMnO₄), значит справа должно быть 2 KOH.
Водород: справа в гликоле 3×6=18 атомов, в щелочи 2×1=2 атома. Всего 20 атомов H. Слева в этилене 3×4=12 атомов H. Осталось найти 8 атомов H в воде. Значит, коэффициент перед H₂O равен 4.
Кислород: проверим баланс. Слева: 2×4(KMnO₄)+4(H₂O)=12 атомов. Справа: 3×2(гликоль)+2×2(MnO₂)+2(KOH)=6+4+2=12 атомов. Баланс сходится.

Ответ а): 3C₂H₄+2KMnO₄+4H₂O→3CH₂(OH)-CH₂(OH)+2MnO₂+2KOH

Шаг 2. Реакция б: Жесткое окисление изопрена серной кислотой

Уравнение реакции:

(CH₃)₂C=CH₂+KMnO₄+H₂SO₄→(CH₃)₂C=O+MnSO₄+K₂SO₄+CO₂+H₂O

Анализ изменения степеней окисления углерода:

Изопрен (CH₃)₂C=CH₂. Разорвем двойную связь при жестком окислении.
Левая часть (CH₃)₂C= превращается в ацетон (CH₃)₂C=O. Атом углерода при карбонильной группе в ацетоне имеет степень окисления 0 (связан с 2 C и 1 O, вклад от связей с одинаковыми атомами 0, от связи с O +2, но формально считаем по формуле C₃H₆O: 3x+6-2=0⇒x=-4/3 средняя. По структуре: центральный C связан с двумя метилами (степень окисления связи 0) и кислородом (двойная связь, вклад +2). Степень окисления +2? Нет, в кетонах углерод карбонильной группы обычно считают +2 или 0 в зависимости от метода подсчета. Давайте через полуреакции окисления фрагментов.
Проще считать изменение суммарной степени окисления молекулы или отдельных атомов.
Атом C в группе =CH₂ (концевой) переходит в CO₂. Степень окисления C в =CH₂: связан с 2 H (-2) и 1 C (0). Итого -2. В CO₂ степень окисления C равна +4. Изменение: -2→+4, потеря 6 электронов.
Атом C в группе (CH₃)₂C= переходит в (CH₃)₂C=O. Степень окисления C в исходном веществе: связан с 2 C (0) и 1 C двойной связью (0). Итого 0. В ацетоне: связан с 2 C (0) и 1 O (+2). Итого +2. Изменение: 0→+2, потеря 2 электронов.
Суммарно одна молекула изопрена теряет 6+2=8 электронов.
Марганец Mn⁺⁷ восстанавливается до Mn⁺² (в MnSO₄). Принимает 5 электронов.

Электронный баланс:

Элемент	Полуреакция	Коэффициент
C_org	C_org-8e^-→C_prod	5
Mn⁺⁷	Mn⁺⁷+5e^-→Mn⁺²	8

НОК для 8 и 5 равно 40. Коэффициент перед изопреном — 5, перед KMnO₄ — 8.

5(CH₃)₂C=CH₂+8KMnO₄+H₂SO₄→5(CH₃)₂C=O+8MnSO₄+K₂SO₄+5CO₂+H₂O

Подбор остальных коэффициентов:

Калий: слева 8 атомов, справа в K₂SO₄ должно быть 4 молекулы (4×2=8).
Серная кислота: справа сульфатов 8(MnSO₄)+4(K₂SO₄)=12 групп SO₄. Значит, слева нужно 12 молекул H₂SO₄.
Водород: слева в изопрене 5×8=40 атомов, в кислоте 12×2=24 атома. Всего 64 атома H. Справа в ацетоне 5×6=30 атомов. Осталось 64-30=34 атома в воде. Значит, коэффициент перед H₂O равен 17.
Кислород: проверка. Слева: 8×4(KMnO₄)+12×4(H₂SO₄)=32+48=80. Справа: 5×1(ацетон)+8×4(MnSO₄)+4×4(K₂SO₄)+5×2(CO₂)+17×1(H₂O)=5+32+16+10+17=80. Баланс сходится.

Ответ б): 5(CH₃)₂C=CH₂+8KMnO₄+12H₂SO₄→5(CH₃)₂C=O+8MnSO₄+4K₂SO₄+5CO₂+17H₂O

Шаг 3. Реакция в: Полное окисление ацетилена

Условие дано частично: C₂H₂+KMnO₄+H₂SO₄→CO₂+... При жестком окислении ацетилена перманганатом калия в кислой среде происходит полное разрушение молекулы до углекислого газа. Продуктами также будут соли марганца и калия, и вода.

Полное уравнение:

C₂H₂+KMnO₄+H₂SO₄→CO₂+MnSO₄+K₂SO₄+H₂O

Анализ степеней окисления:

Углерод в C₂H₂: степень окисления -1 (связан с 1 H и тройной связью с другим C). В CO₂: степень окисления +4. Один атом C теряет 5 электронов. В молекуле два атома C, всего теряется 2×5=10 электронов.
Марганец Mn⁺⁷ восстанавливается до Mn⁺². Принимает 5 электронов.

Электронный баланс:

Элемент	Полуреакция	Коэффициент
C^-1	2C^-1-10e^-→2C⁺⁴	1
Mn⁺⁷	Mn⁺⁷+5e^-→Mn⁺²	2

Коэффициент перед C₂H₂ равен 1, перед KMnO₄ равен 2.

1C₂H₂+2KMnO₄+H₂SO₄→2CO₂+2MnSO₄+K₂SO₄+H₂O

Подбор остальных коэффициентов:

Калий: слева 2 атома, справа в K₂SO₄ коэффициент 1.
Серная кислота: справа сульфатов 2(MnSO₄)+1(K₂SO₄)=3 группы. Значит, слева 3 H₂SO₄.
Водород: слева в ацетилене 2 атома, в кислоте 3×2=6 атомов. Всего 8 атомов H. Справа только в воде. Значит, коэффициент перед H₂O равен 4.
Кислород: проверка. Слева: 2×4+3×4=8+12=20. Справа: 2×2(CO₂)+2×4(MnSO₄)+1×4(K₂SO₄)+4×1(H₂O)=4+8+4+4=20. Баланс сходится.

Ответ в): C₂H₂+2KMnO₄+3H₂SO₄→2CO₂+2MnSO₄+K₂SO₄+4H₂O

Ответ

а) 3C₂H₄+2KMnO₄+4H₂O→3CH₂(OH)-CH₂(OH)+2MnO₂+2KOH

б) 5(CH₃)₂C=CH₂+8KMnO₄+12H₂SO₄→5(CH₃)₂C=O+8MnSO₄+4K₂SO₄+5CO₂+17H₂O

в) C₂H₂+2KMnO₄+3H₂SO₄→2CO₂+2MnSO₄+K₂SO₄+4H₂O

Для пункта а) важно правильно определить изменение степени окисления углерода при переходе от алкена к диолу (нейтральная среда). Для пункта б) учитывается разрыв двойной связи и образование кетона и углекислого газа. Для пункта в) предполагается полное окисление ацетилена до CO2 в кислой среде, так как другие продукты (например, щавелевая кислота) не указаны явно, а стандартным конечным продуктом жесткого окисления является CO2.

Как решение?

Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.

Подробность

У вас другое условие?

Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.

Решить по фото

Частые вопросы

Это точный номер 23.6 из моего учебника?

Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.

Какой ответ в задании 23.6?

Краткий ответ: а) 3C_2H_4 + 2KMnO_4 + 4H_2O 3CH_2(OH)-CH_2(OH) + 2MnO_2 + 2KOH б) 5(CH_3)_2C=CH_2 + 8KMnO_4 + 12H_2SO_4 5(CH_3)_2C=O + 8MnSO_4 + 4K_2SO_4 + 5CO_2 + 17H_2O в) C_2H_2 + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 2CO_2 + 2MnSO_4 + K_2SO_4 + 4H_2O.

Как пользоваться этим разбором?

Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.

Какой учебник имеется в виду?

«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 23. Окислительно-восстановительные реакции в органической химии.

Можно ли списать ответ без решения?

Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.