10 класс Генетическая связь между различными классами углеводородов § 41. Генетическая связь между различными классами углеводородов

ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 41.8: Генетическая связь между различными классами углеводородов

Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.

Дмитрий Орлов, методист по химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026

← 41.7 41.9 →

Условие

Приведите пример углеводорода, способного вступать в реакции электрофильного замещения и радикального замещения.

Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.

Пошаговое решение

Для выполнения задания необходимо найти углеводород, который обладает свойствами, позволяющими ему реагировать как с электрофилами (частицами, стремящимися принять электронную пару), так и с радикалами (частицами с неспаренным электроном).

Шаг 1. Анализ условий для реакций замещения

Реакции электрофильного замещения (S_E) характерны преимущественно для ароматических соединений (аренов). В бензольном кольце есть bigtriangledown-электронная плотность, которая притягивает электрофилы.

Реакции радикального замещения (S_R) типичны для алканов и гомологов аренов в боковых цепях. Они протекают под действием света или нагревания за счет разрыва связей C-H или C-C с образованием свободных радикалов.

Следовательно, нам нужен молекула, содержащая одновременно ароматическое ядро (для S_E) и алкильную группу или атомы водорода, способные к радикальному отрыву (для S_R).

Шаг 2. Выбор примера: толуол (C₆H₅CH₃)

Наиболее простым и наглядным примером является толуол (метилбензол).

Электрофильное замещение: Происходит в бензольном кольце. Например, нитрование толуола азотной кислотой в присутствии серной кислоты дает нитротолуолы.
Радикальное замещение: Происходит в метильной группе (боковой цепи). При хлорировании толуола на свету водород в группе -CH₃ замещается на хлор.

Шаг 3. Запись уравнений реакций

1. Реакция электрофильного замещения (нитрование):

C₆H₅CH₃+HNO₃H₂SO₄o-NO₂C₆H₄CH₃+H₂O

(Также образуются изомеры p- и m-нитротолуол, но орто- и пара- изомеры преобладают из-за ориентации метильной группы).

2. Реакция радикального замещения (хлорирование боковой цепи):

C₆H₅CH₃+Cl₂hνC₆H₅CH₂Cl+HCl

Здесь образуется бензилхлорид. Если реакция идет без света и при низкой температуре, хлор присоединится к кольцу (электрофильно), но условие задачи требует именно радикального механизма, поэтому указываем условия hν (свет).

Шаг 4. Проверка и альтернативы

Другими подходящими примерами могут быть этилбензол, ксилолы или другие алкилбензолы. Однако толуол является самым распространенным примером в школьном курсе химии для демонстрации генетической связи и двойственной реакционной способности.

Алканы (например, метан) дают только радикальное замещение. Арены без боковых цепей (бензол) дают только электрофильное замещение (и реакции присоединения в жестких условиях). Поэтому толуол — идеальный ответ.

Ответ

Пример: толуол (метилбензол).

Реакция электрофильного замещения:

C₆H₅CH₃+HNO₃H₂SO₄NO₂C₆H₄CH₃+H₂O

(нитрование кольца)

Реакция радикального замещения:

C₆H₅CH₃+Cl₂hνC₆H₅CH₂Cl+HCl

(хлорирование боковой цепи)

В решении использован классический пример толуола. Важно различать условия проведения реакций: для электрофильного замещения нужны катализаторы (кислоты Льюиса или протонные кислоты), для радикального — свет или высокая температура. Это демонстрирует генетическую связь между алканами (боковая цепь ведет себя как алкан) и аренами (кольцо ведет себя как арена).

Как решение?

Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.

Подробность

У вас другое условие?

Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.

Решить по фото

Частые вопросы

Это точный номер 41.8 из моего учебника?

Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.

Какой ответ в задании 41.8?

Краткий ответ: Пример: толуол (метилбензол). Реакция электрофильного замещения: C_6H_5CH_3 + HNO_3 H_2SO_4 NO_2C_6H_4CH_3 + H_2O (нитрование кольца) Реакция радикального замещения: C_6H_5CH_3 + Cl_2 h C_6H_5CH_2Cl + HCl (хлорирование боковой цепи).

Как пользоваться этим разбором?

Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.

Какой учебник имеется в виду?

«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 41. Генетическая связь между различными классами углеводородов.

Можно ли списать ответ без решения?

Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.