ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 42.2: Галогенопроизводные углеводородов
Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.
Кирилл Панов, преподаватель химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026
Условие
Привести примеры реакций нуклеофильного замещения с участием галогенопроизводных углеводородов.
Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.
Пошаговое решение
В данном задании требуется привести примеры реакций нуклеофильного замещения (SN), характерных для галогенопроизводных углеводородов. Механизм этих реакций заключается в атаке нуклеофила (частицы с неподеленной парой электронов) на атом углерода, связанный с галогеном, и последующем отщеплении галогенид-иона.
Шаг 1. Реакция гидролиза (замещение на гидроксильную группу)
Один из самых простых примеров — взаимодействие первичного галогеналкана с водным раствором щелочи. Нуклеофилом выступает гидроксид-ион OH-.
CH3CH2Br+NaOH(водн) →CH3CH2OH+NaBrЗдесь бромэтан превращается в этанол. Атом брома замещается на группу -OH. Это типичная реакция SN2 для первичных субстратов.
Шаг 2. Реакция цианирования (образование нитрилов)
При нагревании галогеналканов со спиртовым раствором цианида калия происходит замещение галогена на цианогруппу -CN. Нуклеофилом является ион CN-.
CH3I+KCN(спирт) →CH3CN+KIМетилйодид реагирует с цианидом калия с образованием ацетонитрила (метилцианида). Эта реакция важна для удлинения углеродной цепи.
Шаг 3. Реакция аммонолиза (образование аминов)
Галогеналканы могут реагировать с аммиаком, где нуклеофилом выступает молекула NH3 (за счет неподеленной пары электронов азота).
CH3Cl+2NH3→CH3NH2+NH4ClХлорметан взаимодействует с избытком аммиака, образуя метиламин. Первая молекула аммиака участвует в замещении, вторая нейтрализует выделяющуюся соляную кислоту.
Шаг 4. Реакция с алкоксидными ионами (синтез эфиров по Вильямсону)
Нуклеофильное замещение протекает при действии на галогеналканы алкоголятов натрия или калия.
C2H5Br+C2H5ONa→C2H5OC2H5+NaBrБромэтан реагирует с этилатом натрия, образуя диэтиловый эфир. Нуклеофилом здесь является алкоксид-ион C2H5O-.
Примеры реакций нуклеофильного замещения
а) Гидролиз: CH3CH2Br+NaOH→CH3CH2OH+NaBr
б) Цианирование: CH3I+KCN→CH3CN+KI
в) Аммонолиз: CH3Cl+2NH3→CH3NH2+NH4Cl
г) Синтез эфиров: C2H5Br+C2H5ONa→C2H5OC2H5+NaBr
Решение построено на демонстрации различных типов нуклеофилов (OH-, CN-, NH3, RO-), что позволяет показать универсальность механизма SN для галогенопроизводных. Уравнения приведены в полном виде с указанием условий (водный/спиртовый раствор), так как это критично для выбора направления реакции (замещение vs отщепление).
Как решение?
Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.
У вас другое условие?
Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.
Частые вопросы
Это точный номер 42.2 из моего учебника?
Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.
Какой ответ в задании 42.2?
Краткий ответ: Примеры реакций нуклеофильного замещения: 1. Гидролиз: CH_3CH_2Br + NaOH CH_3CH_2OH + NaBr 2. Цианирование: CH_3I + KCN CH_3CN + KI 3. Аммонолиз: CH_3Cl + 2NH_3 CH_3NH_2 + NH_4Cl 4. Синтез эфиров: C_2H_5Br + C_2H_5ONa C_2H_5OC_2H_5 + NaBr.
Как пользоваться этим разбором?
Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.
Какой учебник имеется в виду?
«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 42. Галогенопроизводные углеводородов.
Можно ли списать ответ без решения?
Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.