ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 42.4: Галогенопроизводные углеводородов
Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.
Кирилл Панов, преподаватель химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026
Условие
Расположите галогенпроизводные углеводородов (бромэтан, хлорэтан, хлорэтен, 3-бромбутен-1) в ряд по увеличению реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения и мотивируйте ответ.
Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.
Пошаговое решение
Для решения задачи необходимо проанализировать структуру каждого соединения и определить тип связи углерод–галоген (C-X), а также влияние соседних групп на стабильность переходного состояния или промежуточного карбокатиона (в механизме SN1) либо на доступность атома углерода для атаки нуклеофила (в механизме SN2). В школьном курсе химии реакционная способность галогенпроизводных в реакциях замещения обычно оценивается по легкости разрыва связи C-X и стабилизации заряда.
Шаг 1. Анализ структуры соединений
Рассмотрим каждое вещество:
- Хлорэтан (CH3-CH2-Cl): первичный алкилгалогенид. Связь C-Cl поляризована, но атом хлора прочно связан с насыщенным углеродом. Реакции идут преимущественно по механизму SN2, скорость средняя.
- Бромэтан (CH3-CH2-Br): первичный алкилгалогенид. Атом брома крупнее хлора, связь C-Br длиннее и слабее, чем C-Cl. Бром — лучшая уходящая группа, поэтому бромэтан реагирует быстрее хлорэтана.
- Хлорэтен (CH2=CH-Cl): винилгалогенид. Галоген непосредственно связан с sp2-гибридизованным атомом углерода двойной связи. Из-за сопряжения неподеленной электронной пары хлора с β-системой двойной связи частичный характер двойной связи приобретает связь C-Cl. Это делает её очень прочной и короткой. Кроме того, механизм SN1 невозможен из-за нестабильности винилкатиона, а SN2 затруднен стерически и электронно. Хлорэтен практически не вступает в реакции нуклеофильного замещения в обычных условиях.
- 3-Бромбутен-1 (CH2=CH-CH(Br)-CH3): аллильный бромид. Атом брома находится при углероде, соседнем с двойной связью (аллильное положение). При отщеплении бромида образуется аллильный катион, который стабилизируется за счет резонанса (сопряжения с двойной связью). Также аллильные галогениды очень активны в реакциях SN2 из-за снижения энергии переходного состояния. Это самый реакционноспособный тип среди представленных.
Шаг 2. Сравнение реакционной способности
Расположим вещества по возрастанию активности:
- Хлорэтен : наименее активен. Прочная связь C-Cl с частичным двойным характером, невозможность стандартных механизмов замещения.
- Хлорэтан : умеренная активность. Обычная связь C-Cl в насыщенной цепи. Хлор хуже уходит, чем бром.
- Бромэтан : более высокая активность, чем у хлорэтана. Связь C-Br слабее, бром лучше является уходящей группой.
- 3-Бромбутен-1 : наиболее активен. Аллильная система обеспечивает высокую стабильность интермедиатов и низкий энергетический барьер для замещения.
Шаг 3. Итоговый ряд
Таким образом, ряд по увеличению реакционной способности выглядит так:
хлорэтен <хлорэтан <бромэтан <3-бромбутен-1а) хлорэтен
б) хлорэтан
в) бромэтан
г) 3-бромбутен-1
Винилгалогениды (хлорэтен) крайне инертны из-за прочности связи C-X и ее частичного двойного характера. Алкилгалогениды реагируют медленнее аллильных. Среди алкилгалогенидов бромиды активнее хлоридов из-за большей длины и меньшей энергии связи C-Br. Аллильные галогениды (3-бромбутен-1) наиболее активны благодаря стабилизации катиона/переходного состояния двойной связью.
Как решение?
Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.
У вас другое условие?
Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.
Частые вопросы
Это точный номер 42.4 из моего учебника?
Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.
Какой ответ в задании 42.4?
Краткий ответ: а) хлорэтен б) хлорэтан в) бромэтан г) 3-бромбутен-1.
Как пользоваться этим разбором?
Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.
Какой учебник имеется в виду?
«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 42. Галогенопроизводные углеводородов.
Можно ли списать ответ без решения?
Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.