ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 42.8: Галогенопроизводные углеводородов
Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.
Мария Волкова, методист по химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026
Условие
Как из пропана получить 2-аминопропан (изопропиламин)? Напишите уравнения реакций.
Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.
Пошаговое решение
Для получения 2-аминопропана (изопропиламина) из пропана необходимо провести последовательные превращения: сначала заменить атом водорода на галоген, затем получить спирт и, наконец, осуществить реакцию с аммиаком или через промежуточное образование нитрида/галогенида. Наиболее стандартный школьный путь включает три стадии: радикальное хлорирование, гидролиз галогеноалкана до спирта и взаимодействие спирта с аммиаком (или через галогенирование спирта и аминирование).
Шаг 1. Радикальное хлорирование пропана
Пропан вступает в реакцию радикального замещения с хлором под действием ультрафиолета. При этом образуется смесь изомеров, но нас интересует преимущественно вторичный продукт — 2-хлорпропан, так как он позволит получить нужную функциональную группу во втором положении.
CH3-CH2-CH3+Cl2hνCH3-CHCl-CH3+HClВ результате реакции образуется 2-хлорпропан (изопропилхлорид).
Шаг 2. Гидролиз 2-хлорпропана до 2-пропанола
Галогенопроизводное углеводорода подвергается щелочному гидролизу. Водный раствор щёлочи заменяет атом хлора на гидроксильную группу, образуя соответствующий спирт.
CH3-CHCl-CH3+NaOH(водн) →CH3-CHOH-CH3+NaClПолучаем 2-пропанол (изопропиловый спирт).
Шаг 3. Получение амина из спирта
Существует два основных способа превратить спирт в амин в рамках школьной программы:
- Способ А (через повторное галогенирование): Сначала спирт реагирует с HCl или PCl5, возвращаясь к галогеноалкану, который затем реагирует с избытком аммиака.
- Способ Б (прямое взаимодействие с аммиаком над катализатором): Пары спирта и аммиака пропускают над оксидом алюминия при высокой температуре.
Рассмотрим более надежный для синтеза вариант через галогенирование, так как реакция спиртов с аммиаком часто требует жестких условий и дает смеси продуктов. Однако в учебниках часто допускается прямая запись реакции спирта с аммиаком или через галогенид. Давайте запишем классическую цепочку через галогенирование спирта и последующее аминирование, чтобы гарантировать получение первичного амина.
3.1. Замещение гидроксигруппы на хлор:
CH3-CHOH-CH3+HClt°CH3-CHCl-CH3+H2O(Здесь мы фактически вернулись к 2-хлорпропану, но это промежуточный этап для чистоты синтеза).
3.2. Реакция 2-хлорпропана с аммиаком (нуклеофильное замещение). Для получения первичного амина используют избыток аммиака:
CH3-CHCl-CH3+2NH3→CH3-CH(NH2)-CH3+NH4ClОбразуется 2-аминопропан (изопропиламин).
Проверка и итоговая схема
Итоговая цепочка превращений выглядит следующим образом:
- C3H8Cl2,hνC3H7Cl (2-хлорпропан)
- C3H7ClNaOH,H2OC3H7OH (2-пропанол)
- C3H7OHHClC3H7Cl (2-хлорпропан)
- C3H7ClNH3(изб.) C3H7NH2 (2-аминопропан)
Также возможен сокращенный вариант, если разрешается прямое взаимодействие спирта с аммиаком над катализатором (Al2O3), но метод через галогенид более универсален для объяснения механизма образования связи C-N.
а) CH3CH2CH3+Cl2hνCH3CHClCH3+HCl
б) CH3CHClCH3+NaOH(водн) →CH3CHOHCH3+NaCl
в) CH3CHOHCH3+HCl→CH3CHClCH3+H2O
г) CH3CHClCH3+2NH3→CH3CH(NH2)CH3+NH4Cl
Задача решена методом последовательных превращений. Ключевой момент — получение вторичного галогеноалкана (2-хлорпропана) из пропана, так как радикальное хлорирование дает смесь изомеров, но вторичный радикал более стабилен, что смещает выход продукта в пользу 2-хлорпропана. Далее идет гидролиз до спирта и обратное галогенирование для подготовки субстрата к реакции с аммиаком. Реакция с аммиаком записана с коэффициентом 2 перед NH3, так как одна молекула аммиака выступает нуклеофилом, а вторая нейтрализует выделяющуюся соляную кислоту.
Как решение?
Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.
У вас другое условие?
Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.
Частые вопросы
Это точный номер 42.8 из моего учебника?
Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.
Какой ответ в задании 42.8?
Краткий ответ: 1. CH_3 CH_2 CH_3 + Cl_2 h CH_3 CHClCH_3 + HCl 2. CH_3 CHClCH_3 + NaOH_(водн) CH_3 CHOHCH_3 + NaCl 3. CH_3 CHOHCH_3 + HCl CH_3 CHClCH_3 + H_2 O 4. CH_3 CHClCH_3 + 2 NH_3 CH_3 CH(NH_2 )CH_3 + NH_4 Cl.
Как пользоваться этим разбором?
Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.
Какой учебник имеется в виду?
«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 42. Галогенопроизводные углеводородов.
Можно ли списать ответ без решения?
Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.