10 класс Галогенопроизводные углеводородов § 42. Галогенопроизводные углеводородов

ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 42.13: Галогенопроизводные углеводородов

Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.

Илья Морозов, преподаватель химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026

← 42.12 42.14 →

Условие

При нагревании бромпроизводного, содержащего 35% углерода и 6,6% водорода (по массе), со спиртовым раствором гидроксида калия образуется соединение, которое при сгорании на воздухе даёт 616 мг углекислого газа и 252 мг воды. Предложите возможные формулы бромпроизводного.

Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.

Пошаговое решение

Для решения задачи необходимо определить состав исходного бромпроизводного и продукта реакции. Мы будем действовать последовательно: сначала найдем формулу органического соединения, образующегося при горении, затем определим его связь с исходным веществом через реакцию дегидрогалогенирования.

Шаг 1. Определение эмпирической формулы продукта горения

При сгорании 616 мг углекислого газа (CO₂) и 252 мг воды (H₂O) можно вычислить количество вещества углерода и водорода в продукте реакции.

Молярная масса CO₂=44 г/моль, H₂O=18 г/моль.

n(CO₂)=0,616/ г $$}{44 \text{~г/моль}} = 0{,}014 \text{~моль}$$ n(H₂O)=0,252/ г $$}{18 \text{~г/моль}} = 0{,}014 \text{~моль}$$

Из этого следует:

n(C)=n(CO₂)=0,014 моль;
n(H)=2·n(H₂O)=2·0,014=0,028 моль.

Найдем отношение атомов углерода к водороду в продукте:

C:H=0,014:0,028=1:2

Эмпирическая формула углеводорода (или кислородсодержащего соединения без учета кислорода пока) имеет вид (CH₂)_n. Так как продукт образуется из бромалкана при действии спиртового раствора щелочи, это реакция дегидрогалогенирования . В результате отщепляется молекула HBr, и образуется алкен или диен. Алкены имеют общую формулу C_nH_2n, что полностью соответствует полученному отношению 1:2. Следовательно, продукт — это алкен общей формулы C_nH_2n.

Шаг 2. Анализ состава исходного бромпроизводного

Пусть формула исходного бромпроизводного будет C_xH_yBr_z. По условию известно массовые доли элементов:

w(C)=35%;
w(H)=6,6%;
w(Br)=100%-35%-6,6%=58,4%.

Найдем соотношение количеств вещества атомов в исходном соединении. Атомные массы: Ar(C)=12, Ar(H)=1, Ar(Br)=80.

x:y:z=35/12:6,6/1:58,4/80

Вычислим значения:

35/12≈2,917 6,6/1=6,6 58,4/80=0,73

Разделим все числа на наименьшее (0,73):

x:y:z=2,917/0,73:6,6/0,73:0,73/0,73≈4:9:1

Таким образом, простейшая формула бромпроизводного — C₄H₉Br. Проверим валентность. Углерод четырехвалентен, бром одновалентен, водород одновалентен. Формула C₄H₉Br соответствует насыщенному монобромалкану (общая формула C_nH_2n+1Br), так как 2·4+1=9. Это химически корректное соединение.

Шаг 3. Связь между исходным веществом и продуктом

Реакция нагревания бромалкана со спиртовым раствором KOH протекает по схеме дегидрогалогенирования:

C_nH_2n+1Br+KOH(спирт.)→C_nH_2n+KBr+H₂O

Мы установили, что исходное вещество имеет формулу C₄H₉Br. При отщеплении HBr образуется алкен с формулой C₄H₈.

Проверим данные о горении для алкена C₄H₈. Если бы мы брали 1 моль C₄H₈, то получили бы 4 моль CO₂ и 4 моль H₂O. В нашем случае из шага 1 мы нашли, что n(CO₂)=n(H₂O)=0,014 моль. Это подтверждает, что продукт действительно является алкеном типа C_nH_2n, где число атомов углерода равно числу молей воды (так как H₂O содержит 2 атома H, а в C_nH_2n на каждый атом C приходится 2 атома H, то есть n(H)=2n(C), откуда n(H₂O)=n(C)).

Следовательно, бромпроизводное содержит 4 атома углерода. Возможны изомеры бромбутана (C₄H₉Br), которые могут образовывать различные алкены (C₄H₈). Однако задача просит предложить возможные формулы бромпроизводного. Поскольку все изомеры бромбутана имеют одну и ту же молекулярную формулу C₄H₉Br, ответом является именно эта формула.

Шаг 4. Итоговый вывод и проверка

Формула бромпроизводного: C₄H₉Br.

Проверка массовых долей для C₄H₉Br:

Молярная масса M(C₄H₉Br)=4·12+9·1+80=48+9+80=137 г/моль.

w(C)=48/137·100%≈35,04% (совпадает с 35%) w(H)=9/137·100%≈6,57% (совпадает с 6,6%) w(Br)=80/137·100%≈58,39% (остаток)

Данные согласуются. Продукт реакции — бутен (C₄H₈). При сгорании C₄H₈ образуются CO₂ и H₂O в равных мольных количествах, что также подтверждается расчетами (0,014 моль каждого).

Ответ

Возможная формула бромпроизводного: C₄H₉Br (бромбутан и его изомеры).

Задача решается методом нахождения эмпирической формулы по данным анализа и проверки стехиометрии реакции дегидрогалогенирования. Ключевой момент — распознавание того, что отношение n(CO₂):n(H₂O)=1:1 указывает на алкен C_nH_2n, который получается из алкилбромида C_nH_2n+1Br. Расчеты показывают, что n=4.

Как решение?

Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.

Подробность

У вас другое условие?

Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.

Решить по фото

Частые вопросы

Это точный номер 42.13 из моего учебника?

Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.

Какой ответ в задании 42.13?

Краткий ответ: Возможная формула бромпроизводного: C_4H_9Br (бромбутан и его изомеры).

Как пользоваться этим разбором?

Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.

Какой учебник имеется в виду?

«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 42. Галогенопроизводные углеводородов.

Можно ли списать ответ без решения?

Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.