ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 42.10: Галогенопроизводные углеводородов
Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.
Илья Морозов, методист по химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026
Условие
Объясните, почему хлорбензол не гидролизуется под действием водного раствора гидроксида натрия.
Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.
Пошаговое решение
Для ответа на этот вопрос необходимо рассмотреть строение молекулы хлорбензола и механизм реакции гидролиза (нуклеофильного замещения).
Шаг 1. Анализ структуры связи C–Cl в хлорбензоле
В молекуле хлорбензола (C6H5Cl) атом хлора непосредственно связан с sp2-гибридизованным атомом углерода бензольного кольца. В отличие от алкилгалогенидов (например, хлорэтана), где связь C-Cl поляризована и доступна для атаки нуклеофилом, в ароматических галогенидах ситуация иная.
Ключевым фактором является сопряжение . Неподелившаяся электронная пара атома хлора находится во взаимодействии с π-электронной системой бензольного кольца. Это приводит к частичному переносу электронной плотности от хлора к кольцу, что делает связь C-Cl более прочной и обладающей свойствами двойной связи. Разрыв такой усиленной связи требует значительных затрат энергии.
Шаг 2. Механизм реакции и стерические/электронные препятствия
Реакция гидролиза под действием водного раствора щелочи протекает по механизму нуклеофильного замещения (SN2 или SN1). Ион гидроксидия (OH-) выступает в роли нуклеофила.
- Электронное препятствие: Бензольное кольцо богато электронами (π-система). Отрицательно заряженный нуклеофил OH- испытывает электростатическое отталкивание от электронной оболочки кольца, что затрудняет его подход к атому углерода.
- Геометрическое препятствие: Атом углерода, связанный с хлором, имеет тригональную плоскую геометрию (sp2). Для протекания реакции SN2 нуклеофил должен атаковать с тыльной стороны, но в случае бензольного кольца это невозможно из-за жесткой структуры и наличия соседних атомов водорода, создающих стерические помехи.
Шаг 3. Сравнение с условиями проведения реакции
Водный раствор NaOH обеспечивает мягкие условия: относительно низкая температура и отсутствие высокого давления. Энергии активации, необходимой для разрыва прочной связи C-Cl в условиях электронного отталкивания, при таких параметрах недостаточно.
Для того чтобы получить фенол из хлорбензола, требуются жесткие условия: высокая температура (300oC), высокое давление и использование расплава щелочи (или специальных катализаторов), либо предварительное окисление до сульфокислоты (щелочной плавление). При обычном нагревании с водным раствором реакция не идет.
Вывод
Хлорбензол не гидролизуется водным раствором NaOH из-за прочности связи C-Cl, обусловленной сопряжением с π-системой кольца, и невозможности эффективной атаки нуклеофила OH- из-за электронных и стерических факторов в мягких условиях.
а) Связь C–Cl в хлорбензоле упрочнена за счет сопряжения неподеленной пары электронов хлора с π-системой бензольного кольца.
б) Отрицательный ион OH^- отталкивается от богатой электронами π-системы кольца, что блокирует нуклеофильную атаку.
в) Мягкие условия водного раствора NaOH недостаточны для преодоления высокой энергии активации этой реакции.
Ответ построен на основе теории химического строения органических соединений (теория Бутлерова) и механизмов реакций нуклеофильного замещения. Акцент сделан на эффекте сопряжения и стерических/электронных препятствиях.
Как решение?
Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.
У вас другое условие?
Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.
Частые вопросы
Это точный номер 42.10 из моего учебника?
Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.
Какой ответ в задании 42.10?
Краткий ответ: а) Связь C–Cl в хлорбензоле упрочнена за счет сопряжения неподеленной пары электронов хлора с π-системой бензольного кольца. б) Отрицательный ион OH^- отталкивается от богатой электронами π-системы кольца, что блокирует нуклеофильную атаку. в) Мягкие условия водного раствора NaOH недостаточны для преодоления высокой энергии активации этой реакции.
Как пользоваться этим разбором?
Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.
Какой учебник имеется в виду?
«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 42. Галогенопроизводные углеводородов.
Можно ли списать ответ без решения?
Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.