ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 42.6: Галогенопроизводные углеводородов
Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.
Илья Морозов, методист по химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026
Условие
Определите, гидролизом каких галогенопроизводных можно получить этиленгликоль (CH2OH—CH2OH), уксусный альдегид (CH3CHO), ацетат натрия (CH3COONa).
Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.
Пошаговое решение
Для решения задачи необходимо рассмотреть обратную реакцию к гидролизу галогенопроизводных. Гидролиз — это реакция замещения атома галогена на гидроксильную группу (-OH) под действием водного раствора щёлочи или воды.
Шаг 1. Получение этиленгликоля
Этиленгликоль имеет формулу HOCH2—CH2OH. Это двухатомный спирт. Чтобы получить его гидролизом, исходное вещество должно содержать два атома галогена при соседних атомах углерода (вицинальное положение).
Наиболее простым примером является 1,2-дихлорэтан. При нагревании с водным раствором щёлочи оба атома хлора замещаются на группы -OH:
ClCH2—CH2Cl+2NaOHH2O,tHOCH2—CH2OH+2NaClТаким образом, для получения этиленгликоля нужен 1,2-дихлорэтан (или другой 1,2-дигалогеналкан).
Шаг 2. Получение уксусного альдегида
Уксусный альдегид (этаналь) имеет формулу CH3CHO. Прямой гидролиз моногалогеналкана даёт одноатомный спирт. Однако, если в молекуле исходного вещества два атома галогена находятся при одном и том же атоме углерода (геминальное положение), то после гидролиза образуется неустойчивый диол, который мгновенно теряет воду, превращаясь в карбонильное соединение (альдегид или кетон).
Рассмотрим 1,1-дихлорэтан:
CH3—CHCl2+2NaOHH2O,t[CH3—CH(OH)2]+2NaClОбразовавшийся промежуточный продукт — этан-1,1-диол — нестабилен и распадается на уксусный альдегид и воду:
[CH3—CH(OH)2]→CH3CHO+H2OСледовательно, для получения уксусного альдегида нужен 1,1-дихлорэтан .
Шаг 3. Получение ацетата натрия
Ацетат натрия (CH3COONa) является солью уксусной кислоты. В контексте гидролиза галогенопроизводных это обычно означает получение соответствующей кислоты, которая затем нейтрализуется щёлочью, либо специфический случай окисления/гидролиза тригалогенметанов.
Однако классический школьный курс связывает получение карбоновых кислот из галогенопроизводных через гидролиз тригалогенметанов (галогеноформов). Рассмотрим трихлорметан (хлороформ) CHCl3. При гидролизе он образует муравьиную кислоту, а не уксусную. Для получения уксусной кислоты (и её соли) нужно использовать производное, где три атома галогена находятся при вторичном атоме углерода? Нет, это даст кетон.
Давайте вспомним реакцию «галогеноформа». Если мы хотим получить именно соль уксусной кислоты, чаще всего в задачах такого типа подразумевается гидролиз трихлоруксусной кислоты или её производных, но это уже не углеводород.
Вернемся к базовой органике. Ацетат натрия можно получить гидролизом ацетилхлорида (CH3COCl), но это производная кислоты, а не углеводорода в строгом смысле (галогенопроизводное углеводорода обычно подразумевает алкилгалогениды).
Если строго следовать теме «Галогенопроизводные углеводородов» (алкилгалогениды), то прямой путь к ацетату натрия через простой гидролиз невозможен без этапа окисления спирта. Но есть исключение: гидролиз трихлорэтана (CH3CCl3, 1,1,1-трихлорэтан). При гидролизе он дает нестабильный триол, который теряет воду, образуя уксусную кислоту:
CH3CCl3+3NaOHH2O,tCH3COONa+3NaCl+2H2O(В щелочной среде сразу образуется соль — ацетат натрия).
Таким образом, для получения ацетата натрия нужен 1,1,1-трихлорэтан .
а) 1,2-дихлорэтан (ClCH2—CH2Cl)
б) 1,1-дихлорэтан (CH3—CHCl2)
в) 1,1,1-трихлорэтан (CH3—CCl3)
Задача проверяет знание свойств вицинальных, геминальных и тригалогензамещенных алканов при гидролизе. Вицинальные дигалогены дают гликоли, геминальные дигалогены — альдегиды/кетоны, тригалогены при концевом атоме углерода (как в хлороформе) дают муравьиную кислоту, а при внутреннем (как в 1,1,1-трихлорэтане) — уксусную кислоту (в виде соли в щелочной среде).
Как решение?
Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.
У вас другое условие?
Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.
Частые вопросы
Это точный номер 42.6 из моего учебника?
Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.
Какой ответ в задании 42.6?
Краткий ответ: а) 1,2-дихлорэтан (ClCH_2—CH_2Cl) б) 1,1-дихлорэтан (CH_3—CHCl_2) в) 1,1,1-трихлорэтан (CH_3—CCl_3).
Как пользоваться этим разбором?
Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.
Какой учебник имеется в виду?
«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 42. Галогенопроизводные углеводородов.
Можно ли списать ответ без решения?
Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.