10 класс Химические свойства и методы получения карбонильных соединений § 48. Химические свойства и методы получения карбонильных соединений

ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 48.2: Химические свойства и методы получения карбонильных соединений

Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.

Ольга Кузнецова, методист по химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026

← 48.1 48.3 →

Условие

Получите гидроксид меди(II) по реакции обмена. Добавьте к осадку формалин и опишите наблюдаемые явления. Объясните, для чего используют эту реакцию. Составить уравнения реакций для получения: бутанола-1 из формальдегида, бутанола-2 из ацетальдегида и 2-метилбутанола-2 из ацетона.

Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.

Пошаговое решение

Часть 1. Реакция с гидроксидом меди(II)

Шаг 1. Получение гидроксида меди(II) по реакции обмена

Для получения нерастворимого основания — гидроксида меди(II) Cu(OH)₂ — необходимо провести реакцию обмена между растворимой солью меди и щёлочью. Обычно используют сульфат меди(II) и гидроксид натрия.

Уравнение реакции:

CuSO₄+2NaOH→Cu(OH)₂↓+Na₂SO₄

В результате образуется голубой студенистый осадок Cu(OH)₂.

Шаг 2. Взаимодействие формалина с гидроксидом меди(II)

Формалин — это водный раствор формальдегида (HCHO). При добавлении формалина к свежеосаждённому гидроксиду меди(II) и нагревании происходит окисление альдегидной группы до карбоксильной.

Наблюдаемые явления:

Голубой цвет осадка постепенно меняется на жёлтый (образование промежуточных продуктов), затем появляется кирпично-красный осадок .
Этот красный осадок представляет собой оксид меди(I) Cu₂O.

Уравнение реакции (в упрощённом виде для школьного курса):

HCHO+2Cu(OH)₂t^°HCOOH+Cu₂O↓+2H₂O

Продуктом окисления формальдегида является муравьиная кислота (HCOOH).

Шаг 3. Объяснение использования реакции

Данная реакция называется реакцией «серебряного зеркала» (для аммиачного раствора серебра) или реакцией с гидроксидом меди(II) . Она является качественной реакцией на альдегидную группу (-CHO).

Для чего используют:

Для обнаружения альдегидов в неизвестном веществе.
Для различения альдегидов и кетонов (кетоны не реагируют с Cu(OH)₂ при мягких условиях).
В медицинской диагностике (например, определение глюкозы в моче, так как глюкоза содержит альдегидную группу).

Часть 2. Синтез спиртов из карбонильных соединений

Шаг 4. Получение бутанола-1 из формальдегида

Бутанол-1 имеет формулу CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH. Формальдегид — HCHO. Чтобы увеличить углеродный скелет с 1 атома до 4, нужно использовать реакцию присоединения магнийорганических реагентов (реактив Гриньяра) к карбонильной группе, с последующим гидролизом.

Однако прямое превращение одного молекулы формальдегида в бутанол требует удлинения цепи. Более стандартный путь в рамках темы «карбонильные соединения» — это восстановление альдегидов/кетонов или синтез через алкены. Но условие просит получить именно из указанных исходников.

Рассмотрим классический метод синтеза первичных спиртов из формальдегида: присоединение пропилмагнийбромида.

1. Получение пропилмагнийбромида из 1-бромпропана:

CH₃CH₂CH₂Br+Mg→CH₃CH₂CH₂MgBr

2. Присоединение к формальдегиду:

HCHO+CH₃CH₂CH₂MgBr→CH₃CH₂CH₂CH₂OMgBr

3. Гидролиз:

CH₃CH₂CH₂CH₂OMgBr+H₂O→CH₃CH₂CH₂CH₂OH+Mg(OH)Br

Итоговое уравнение можно записать суммарно, если считать, что мы имеем возможность синтезировать нужный реагент Гриньяра. Если же задача подразумевает только реакции самого карбонильного соединения, то стоит отметить, что формальдегид даёт первичный спирт с одним дополнительным атомом углерода относительно радикала Гриньяра. Для бутанола-1 нужен пропильный радикал.

Шаг 5. Получение бутанола-2 из ацетальдегида

Бутанол-2 имеет формулу CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃. Это вторичный спирт. Ацетальдегид — CH₃CHO.

Аналогично предыдущему пункту, используем реактив Гриньяра. Нам нужно присоединить этильный радикал (C₂H₅-) к ацетальдегиду.

1. Получение этилмагнийбромида:

C₂H₅Br+Mg→C₂H₅MgBr

2. Присоединение к ацетальдегиду:

CH₃CHO+C₂H₅MgBr→CH₃CH(OMgBr)C₂H₅

3. Гидролиз:

CH₃CH(OMgBr)C₂H₅+H₂O→CH₃CH(OH)C₂H₅+Mg(OH)Br

Продукт: CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃ (бутанол-2).

Шаг 6. Получение 2-метилбутанола-2 из ацетона

2-Метилбутанол-2 имеет формулу (CH₃)₂C(OH)CH₂CH₃. Это третичный спирт. Ацетон — CH₃-CO-CH₃.

Чтобы получить этот спирт, нужно присоединить этильный радикал к ацетону.

1. Использование этилмагнийбромида (полученного ранее):

C₂H₅MgBr

2. Присоединение к ацетону:

CH₃COCH₃+C₂H₅MgBr→(CH₃)₂C(OMgBr)C₂H₅

3. Гидролиз:

(CH₃)₂C(OMgBr)C₂H₅+H₂O→(CH₃)₂C(OH)C₂H₅+Mg(OH)Br

Продукт: 2-метилбутанол-2.

Ответ

а) Уравнение получения Cu(OH)₂: CuSO₄+2NaOH→Cu(OH)₂↓+Na₂SO₄. Явления при добавлении формалина и нагревании: выпадает кирпично-красный осадок Cu₂O. Реакция используется для качественного определения альдегидной группы.

б) Бутанол-1 из формальдегида: HCHO+C₃H₇MgBr1)2)H₂OCH₃CH₂CH₂CH₂OH.

в) Бутанол-2 из ацетальдегида: CH₃CHO+C₂H₅MgBr1)2)H₂OCH₃CH(OH)CH₂CH₃.

г) 2-Метилбутанол-2 из ацетона: CH₃COCH₃+C₂H₅MgBr1)2)H₂O(CH₃)₂C(OH)CH₂CH₃.

Задача состоит из двух частей: описание качественной реакции на альдегиды и синтез спиртов. Во второй части важно помнить, что прямой переход от альдегида/кетона к спирту с удлинением цепи осуществляется через реактивы Гриньяра. Формальдегид дает первичные спирты (+1 атом С от радикала), другие альдегиды — вторичные, кетоны — третичные.

Как решение?

Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.

Подробность

У вас другое условие?

Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.

Решить по фото

Частые вопросы

Это точный номер 48.2 из моего учебника?

Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.

Какой ответ в задании 48.2?

Краткий ответ: а) Уравнение получения Cu(OH)_2: CuSO_4 + 2NaOH Cu(OH)_2 + Na_2SO_4. Явления при добавлении формалина и нагревании: выпадает кирпично-красный осадок Cu_2O. Реакция используется для качественного определения альдегидной группы. б) Бутанол-1 из формальдегида: HCHO + C_3H_7MgBr 1) 2) H_2O CH_3CH_2CH_2CH_2OH. в) Бутанол-2 из ацетальдегида: CH_3CHO + C_2H_5MgBr 1) 2) H_2O CH_3CH(OH)CH_2CH_3. г) 2-Метилбутанол-2 из ацетона: CH_3COCH_3 + C_2H_5MgBr 1) 2) H_2O (CH_3)_2C(OH)CH_2CH_3.

Как пользоваться этим разбором?

Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.

Какой учебник имеется в виду?

«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 48. Химические свойства и методы получения карбонильных соединений.

Можно ли списать ответ без решения?

Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.