ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 47.6: Фенолы
Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.
Сергей Мишин, преподаватель химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026
Условие
Составьте схему превращения ацетона в *трет*-бутиловый спирт. Запишите уравнения реакций.
Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.
Пошаговое решение
Для решения задачи необходимо проанализировать структуру исходного вещества (ацетона) и конечного продукта ( трет -бутилового спирта). Ацетон — это кетон с формулой CH3-CO-CH3. Трет -бутиловый спирт — это третичный спирт с формулой (CH3)3C-OH.
Обратим внимание на углеродный скелет: в ацетоне три атома углерода, и в трет -бутиловом спирте тоже четыре атома углерода? Нет, давайте посчитаем внимательно. Ацетон: C3H6O. Трет-бутиловый спирт: C4H10O. Углеродный скелет меняется! В ацетоне карбонильная группа находится между двумя метильными группами. Чтобы получить трет-бутиловый спирт, нужно добавить один атом углерода или изменить способ получения.
Однако, классическая схема превращения кетонов в спирты предполагает восстановление. Но простое восстановление ацетона даст изопропиловый спирт (2-пропанол), а не трет-бутиловый. Значит, задача требует более сложной схемы или использования реакции присоединения металлоорганических соединений.
Самый прямой путь от ацетона к трет-бутиловому спирту — это реакция присоединения метилмагнийбромида (реактив Гриньяра) к ацетону с последующим гидролизом. Реактив Гриньяра CH3MgBr атакует карбонильную группу, добавляя метильную группу, что превращает вторичный спирт (который мог бы образоваться при восстановлении) в третичный.
Шаг 1. Анализ структуры и выбор метода синтеза
Исходное вещество: ацетон (пропанон), структурная формула:
CH3-O||C-CH3Целевое вещество: трет -бутиловый спирт (2-метилпропан-2-ол), структурная формула:
| cCH3 |
| | |
| CH3-C-OH |
| | |
| CH3 |
Разница в структуре: к молекуле ацетона нужно присоединить одну метильную группу (-CH3) к атому углерода карбонильной группы, заменив двойную связь C=O на одинарную C-OH. Это типичная реакция нуклеофильного присоединения к карбонильному соединению. Наиболее эффективный метод для этого — использование реактивов Гриньяра.
Шаг 2. Получение реактива Гриньяра
Для присоединения метильной группы нам необходим метилмагнийбромид. Его можно получить из бромметана и магния в эфирной среде. Хотя в условии сказано начать с ацетона, обычно подразумевается, что мы можем использовать любые необходимые реагенты, если они стандартны для данного типа превращений. Если же строго требуется цепочка только из органических веществ, полученных из ацетона, то задача усложняется. Однако, стандартная учебная задача «превращение X в Y» допускает использование неорганических и простых органических реагентов.
Предположим, у нас есть доступ к бромметану или мы можем его синтезировать. Но чаще всего в таких задачах под «схемой превращения» понимают ключевую реакцию, связывающую два названных соединения. Ключевой этап — взаимодействие ацетона с метилмагнийгалогенидом.
Запишем уравнение образования промежуточного алкоксидного комплекса:
CH3COCH3+CH3MgBr→(CH3)3COMgBrЗдесь ацетон реагирует с метилмагнийбромидом. Карбонильный углерод становится центром с четырьмя заместителями: тремя метильными группами и группой OMgBr.
Шаг 3. Гидролиз промежуточного продукта
Полученный комплекс подвергают гидролизу водой или разбавленной кислотой. При этом связь C-O-Mg разрывается, и образуется гидроксильная группа -OH, а магний переходит в раствор в виде соли.
Уравнение реакции гидролиза:
(CH3)3COMgBr+H2O→(CH3)3COH+Mg(OH)BrИли в присутствии кислоты (H+):
(CH3)3COMgBr+HCl→(CH3)3COH+MgBrClШаг 4. Итоговая схема и проверка
Соберем всю схему в единый процесс. Обычно в школьной химии эту реакцию записывают суммарно или в две стадии.
Стадия 1: Присоединение реактива Гриньяра.
CH3-CO-CH3+CH3MgBrэфир (CH3)3C-OMgBrСтадия 2: Гидролиз.
(CH3)3C-OMgBr+H2O→(CH3)3C-OH+Mg(OH)BrПроверим баланс атомов и структуру. В ацетоне было 3 атома углерода. Добавили 1 атом углерода из метилмагнийбромида. Итого 4 атома углерода. В продукте — трет-бутиловом спирте — также 4 атома углерода. Функциональная группа изменилась с кетонной на третичную спиртовую. Схема верна.
Схема превращения
а) CH3COCH3+CH3MgBr→(CH3)3COMgBr
б) (CH3)3COMgBr+H2O→(CH3)3COH+Mg(OH)Br
Важно отметить, что прямое восстановление ацетона (например, водородом или алюмогидридом лития) приводит к образованию изопропилового спирта (2-пропанола), а не трет-бутилового. Для увеличения числа атомов углерода и получения именно третичного спирта необходима реакция присоединения металлоорганического соединения (реактива Гриньяра).
Как решение?
Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.
У вас другое условие?
Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.
Частые вопросы
Это точный номер 47.6 из моего учебника?
Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.
Какой ответ в задании 47.6?
Краткий ответ: Схема превращения: 1. CH_3COCH_3 + CH_3MgBr (CH_3)_3COMgBr 2. (CH_3)_3COMgBr + H_2O (CH_3)_3COH + Mg(OH)Br.
Как пользоваться этим разбором?
Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.
Какой учебник имеется в виду?
«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 46. Фенолы.
Можно ли списать ответ без решения?
Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.