ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 47.3: Фенолы
Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.
Мария Волкова, методист по химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026
Условие
Можно ли хранить в водном растворе формальдегид, меченный изотопом кислорода-18? Ответ обоснуйте.
Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.
Пошаговое решение
Для ответа на этот вопрос необходимо рассмотреть химическое поведение формальдегида в водной среде и механизм обмена атомами кислорода.
Шаг 1. Анализ взаимодействия формальдегида с водой
Формальдегид (HCHO) является самым простым альдегидом. В отличие от многих других карбонильных соединений, он обладает высокой реакционной способностью к присоединению воды (гидратации). При растворении в воде устанавливается равновесие между молекулами свободного альдегида и его гидратной формой — метандиолом:
H2C=O+H2OrightleftharpoonsH2C(OH)2В этом процессе кислород из молекулы воды атакует карбонильный углерод, а протон переходит к атому кислорода карбонильной группы. Таким образом, атом кислорода в исходном формальдегиде становится одним из гидроксильных групп в метандиоле.
Шаг 2. Механизм обратимости и обмена изотопами
Реакция гидратации является полностью обратимой. Если мы возьмем формальдегид, меченный тяжелым изотопом кислорода-18 (H2C18O), и поместим его в обычную воду (H162O), то произойдет следующее:
- Молекула H2C18O реагирует с H162O, образуя промежуточный продукт, где один атом кислорода — это 18O, а другой — 16O.
- При обратной реакции (дегидратации) может отщепиться любая из двух молекул воды: либо та, что содержит 16O, либо та, что содержит 18O.
- Если отщепляется вода с 16O, регенерируется исходный меченый формальдегид. Если же отщепляется вода с 18O, то образуется обычный формальдегид H2C16O, а изотоп 18O уходит в растворитель.
Поскольку реакция протекает многократно и быстро, происходит постоянный обмен атомами кислорода между карбонильной группой и молекулами воды растворителя.
Шаг 3. Итоговый вывод о стабильности метки
Из-за механизма обратимой гидратации изотопная метка не сохраняется в молекуле органического вещества. Атом кислорода-18 постепенно перейдет в молекулы воды, составляющие растворитель. Следовательно, через некоторое время концентрация меченого формальдегида упадет практически до нуля, так как весь 18O распределится по огромному количеству молекул воды.
Нет, хранить нельзя.
Атом кислорода-18 будет обмениваться с атомами кислорода обычной воды за счет обратимой реакции гидратации формальдегида.
Ключевая идея: формальдегид существует в воде преимущественно в виде гидрата (метандиола). Реакция образования и разложения гидрата приводит к эквивалентности обоих атомов кислорода в промежуточном соединении относительно возможности ухода в состав воды или обратно в альдегид. Поэтому изотопная метка 'размывается' в растворителе.
Как решение?
Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.
У вас другое условие?
Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.
Частые вопросы
Это точный номер 47.3 из моего учебника?
Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.
Какой ответ в задании 47.3?
Краткий ответ: Нет, хранить нельзя. Атом кислорода-18 будет обмениваться с атомами кислорода обычной воды за счет обратимой реакции гидратации формальдегида.
Как пользоваться этим разбором?
Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.
Какой учебник имеется в виду?
«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 46. Фенолы.
Можно ли списать ответ без решения?
Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.