10 класс Фенолы § 46. Фенолы

ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 47.8: Фенолы

Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.

Анна Соколова, методист по химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026

← 47.7 48.1 →

Условие

Приведите пример соединения, которое способно вступать как в реакции электрофильного замещения, так и в реакции нуклеофильного присоединения.

Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.

Пошаговое решение

Для выполнения задания необходимо подобрать органическое соединение, в молекуле которого одновременно присутствуют два разных реакционных центра: ароматическое ядро (для электрофильного замещения) и карбонильная группа или кратная связь с гетероатомом (для нуклеофильного присоединения).

Шаг 1. Анализ требований к структуре соединения

Реакции электрофильного замещения (S_E) характерны для ароматических систем, например, бензольного кольца. Электрофил атакует π-электронную систему кольца.

Реакции нуклеофильного присоединения (A_N) типичны для соединений с полярной двойной связью C=O (альдегиды, кетоны). Нуклеофил атакует положительно поляризованный атом углерода карбонильной группы.

Следовательно, нам нужно соединение, содержащее и бензольное кольцо, и альдегидную или кетонную группу.

Шаг 2. Выбор примера: бензальдегид

Одним из наиболее простых и наглядных примеров является бензальдегид (формула C₆H₅CHO).

В его молекуле есть бензольное кольцо.
В его молекуле есть альдегидная группа (-CHO).

Другим подходящим примером может служить ацетофенон (C₆H₅COCH₃), где вместо альдегидной группы находится кетонная.

Шаг 3. Демонстрация реакций для бензальдегида

1. Реакция электрофильного замещения:

Бензальдегид вступает в реакцию нитрования. Электрофилом является нитроний-ион NO+2, который атакует бензольное кольцо. Альдегидная группа является заместителем первого рода (метадиректором), поэтому основным продуктом будет м-нитробензальдегид.

C₆H₅CHO+HNO₃H₂SO₄m-NO₂-C₆H₄CHO+H₂O

2. Реакция нуклеофильного присоединения:

Бензальдегид реагирует с синильной кислотой (или цианидами). Нуклеофил CN^- атакует карбонильный углерод, разрывая π-связь C=O. Образуется циангидрин.

C₆H₅CHO+HCN→C₆H₅CH(OH)CN

Шаг 4. Проверка и вывод

Мы рассмотрели бензальдегид. Он успешно проходит реакции замещения в кольце (доказательство наличия ароматической системы) и реакции присоединения к группе C=O (доказательство наличия карбонильной группы). Условие задачи выполнено полностью.

Ответ

Примером такого соединения является бензальдегид (C₆H₅CHO).

а) Вступает в реакции электрофильного замещения (например, нитрование бензольного кольца): C₆H₅CHO+HNO₃→m-NO₂-C₆H₄CHO+H₂O

б) Вступает в реакции нуклеофильного присоединения (например, присоединение синильной кислоты к карбонильной группе): C₆H₅CHO+HCN→C₆H₅CH(OH)CN

Задача требует привести один пример. Бензальдегид — классический пример ароматического альдегида. Важно отметить, что карбонильная группа влияет на ориентацию в кольце (мета-ориентатор), но не мешает протеканию реакций обоих типов. Альтернативные примеры: ацетофенон, толуальдегиды.

Как решение?

Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.

Подробность

У вас другое условие?

Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.

Решить по фото

Частые вопросы

Это точный номер 47.8 из моего учебника?

Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.

Какой ответ в задании 47.8?

Краткий ответ: Примером такого соединения является бензальдегид (C_6H_5CHO). а) Вступает в реакции электрофильного замещения (например, нитрование бензольного кольца): C_6H_5CHO + HNO_3 m -NO_2-C_6H_4CHO + H_2O б) Вступает в реакции нуклеофильного присоединения (например, присоединение синильной кислоты к карбонильной группе): C_6H_5CHO + HCN C_6H_5CH(OH)CN.

Как пользоваться этим разбором?

Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.

Какой учебник имеется в виду?

«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 46. Фенолы.

Можно ли списать ответ без решения?

Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.