ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 48.8: Химические свойства и методы получения карбонильных соединений
Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.
Илья Морозов, преподаватель химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026
Условие
Расположите перечисленные соединения (ацетальдегид, ацетон, дихлоруксусный альдегид) в порядке увеличения содержания в них енольной формы.
Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.
Пошаговое решение
Для решения задачи необходимо проанализировать влияние заместителей на равновесие кето-енольной таутомерии. Енольная форма образуется при переносе протона от α-углеродного атома к атому кислорода карбонильной группы. Стабильность енола зависит от двух основных факторов: электронной плотности у α-атома углерода и возможности стабилизации двойной связи C=C или гидроксильной группы.
Шаг 1. Анализ влияния электроноакцепторных групп
Рассмотрим структуру молекул:
- Ацетальдегид (CH3CHO) : имеет одну метильную группу. Метильная группа является слабым донором электронов (+I эффект), что не способствует сильному смещению равновесия в сторону енола, но и не препятствует ему активно.
- Ацетон ((CH3)2CO) : имеет две метильные группы. Хотя метильные группы стабилизируют карбкатионы, в контексте енолизации они создают стерические затруднения для образования плоской структуры енола и не имеют мощных акцепторов, которые бы поляризовали связь C-H. Однако, по сравнению с альдегидами, кетоны обычно имеют чуть меньшую долю енола из-за термодинамической стабильности карбонильной формы (гиперконъюгация).
- Дихлоруксусный альдегид (CHCl2CHO) : содержит два атома хлора при α-углероде. Атомы хлора обладают сильным отрицательным индуктивным эффектом (-I). Они сильно оттягивают электронную плотность от α-углерода, делая протоны при этом атоме более подвижными (более кислыми). Это облегчает отрыв протона и образование енольной формы.
Шаг 2. Сравнение стабильности енольных форм
В случае дихлоруксусного альдегида образующийся енол (HO-CH=CCl2) дополнительно стабилизируется за счет взаимодействия неподеленных электронных пар атомов хлора с π-системой двойной связи (эффект сопряжения), а также за счет того, что электроноакцепторные группы снижают энергию енольной формы относительно кетонной. В литературе известно, что галогензамещенные альдегиды и кетоны имеют значительно повышенное содержание енольной формы по сравнению с незамещенными аналогами.
Сравнивая ацетальдегид и ацетон: у ацетальдегида один α-водород находится в более доступном окружении, и стереохимически енолизация протекает легче, чем у ацетона, где две метильные группы создают стерическое напряжение в переходном состоянии и в самом еноле. Кроме того, экспериментальные данные показывают, что доля енола в ацетальдегиде выше, чем в ацетоне (хотя обе величины малы, порядка 10-4 - 10-5%).
Шаг 3. Ранжирование соединений
Итак, порядок увеличения содержания енольной формы:
- Ацетон : наименьшая доля енола из-за стерических факторов и отсутствия акцепторов.
- Ацетальдегид : средняя доля (немного выше ацетона из-за меньшей стерической нагрузки).
- Дихлоруксусный альдегид : наибольшая доля енола благодаря сильному -I эффекту атомов хлора, повышающему кислотность α-протонов и стабилизирующему енольную форму.
а) ацетон
б) ацетальдегид
в) дихлоруксусный альдегид
Ключевым фактором является наличие электроноакцепторных заместителей (атомов хлора), которые усиливают кислотность α-протонов и смещают равновесие в сторону енола. Между ацетоном и ацетальдегидом разница невелика, но ацетальдегид обычно имеет несколько большую долю енола из-за меньших стерических препятствий.
Как решение?
Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.
У вас другое условие?
Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.
Частые вопросы
Это точный номер 48.8 из моего учебника?
Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.
Какой ответ в задании 48.8?
Краткий ответ: а) ацетон б) ацетальдегид в) дихлоруксусный альдегид.
Как пользоваться этим разбором?
Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.
Какой учебник имеется в виду?
«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 48. Химические свойства и методы получения карбонильных соединений.
Можно ли списать ответ без решения?
Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.