10 класс Химические свойства и методы получения карбонильных соединений § 48. Химические свойства и методы получения карбонильных соединений

ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 48.11: Химические свойства и методы получения карбонильных соединений

Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.

Павел Лебедев, методист по химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026

← 48.10 48.12 →

Условие

Запишите уравнения реакций, используемых для синтеза «кетона малины» из п-оксибензальдегида (HO-C₆H₄-CHO). Схема включает реакцию с ацетоном в щелочной среде (NaOH), затем подкисление (H⁺), образование ненасыщенного кетона и его восстановление ([H]) до насыщенного.

Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.

Пошаговое решение

Для решения задачи необходимо последовательно записать уравнения реакций, описывающих синтез «кетона малины» (4-(4-гидроксифенил)-2-бутанона) из п-оксибензальдегида. Процесс состоит из трёх основных стадий: альдольная конденсация с ацетоном, дегидратация и восстановление двойной связи.

Шаг 1. Альдольная конденсация в щелочной среде

П-оксибензальдегид (HO-C₆H₄-CHO) реагирует с ацетоном (CH₃-CO-CH₃) в присутствии гидроксида натрия. В этой реакции метильная группа ацетона выступает как нуклеофил, атакуя карбонильный углерод альдегида. Образуется промежуточный продукт — бета-гидроксикетон (альдоль).

HO-C₆H₄-CHO+CH₃-CO-CH₃NaOHHO-C₆H₄-CH(OH)-CH₂-CO-CH₃

В условиях реакции или при последующем нагревании происходит отщепление молекулы воды (дегидратация), что приводит к образованию ненасыщенного кетона — бензилиденацетона (4-(4-гидроксифенил)-3-бутен-2-она).

HO-C₆H₄-CH(OH)-CH₂-CO-CH₃-H₂OHO-C₆H₄-CH=CH-CO-CH₃

Шаг 2. Восстановление ненасыщенного кетона

Полученный ненасыщенный кетон содержит двойную связь C=C, сопряжённую с карбонильной группой. Для получения насыщенного «кетона малины» эту двойную связь необходимо восстановить до одинарной. В условии указано использование восстановителя [H]. Обычно для селективного восстановления двойной связи в таких соединениях используют каталитическое гидрирование или химические восстановители, не затрагивающие карбонильную группу и фенольный гидроксил.

HO-C₆H₄-CH=CH-CO-CH₃+H₂Ni,t^°HO-C₆H₄-CH₂-CH₂-CO-CH₃

Продуктом реакции является 4-(4-гидроксифенил)-2-бутанон, который и известен как «кетон малины».

Шаг 3. Итоговая схема синтеза

Соберём все стадии в единую цепочку превращений:

Конденсация и дегидратация: HO-C₆H₄-CHO+CH₃COCH₃NaOH,-H₂OHO-C₆H₄-CH=CH-CO-CH₃
Восстановление: HO-C₆H₄-CH=CH-CO-CH₃[H]HO-C₆H₄-CH₂-CH₂-CO-CH₃

Таким образом, целевой продукт имеет структуру насыщенного кетона с фенольным кольцом.

Ответ

а) HO-C₆H₄-CHO+CH₃COCH₃NaOHHO-C₆H₄-CH=CH-CO-CH₃+H₂O

б) HO-C₆H₄-CH=CH-CO-CH₃+H₂кат. HO-C₆H₄-CH₂-CH₂-CO-CH₃

Задача требует знания механизма альдольной конденсации и свойств карбонильных соединений. Важно отметить, что реакция протекает по схеме Кневенагеля или классической альдольной конденсации с последующей дегидратацией, так как образующийся продукт стабилизирован сопряжением. Восстановление двойной связи должно быть селективным, чтобы сохранить кетонную группу.

Как решение?

Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.

Подробность

У вас другое условие?

Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.

Решить по фото

Частые вопросы

Это точный номер 48.11 из моего учебника?

Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.

Какой ответ в задании 48.11?

Краткий ответ: 1) HO-C_6H_4-CHO + CH_3COCH_3 NaOH HO-C_6H_4-CH=CH-CO-CH_3 + H_2O 2) HO-C_6H_4-CH=CH-CO-CH_3 + H_2 кат. HO-C_6H_4-CH_2-CH_2-CO-CH_3.

Как пользоваться этим разбором?

Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.

Какой учебник имеется в виду?

«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 48. Химические свойства и методы получения карбонильных соединений.

Можно ли списать ответ без решения?

Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.