ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 49.1: Карбоновые кислоты
Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.
Мария Волкова, преподаватель химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026
Условие
Докажите, что карбоксильная группа является особой функциональной группой, а не просто суммой свойств карбонильной и гидроксильной групп.
Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.
Пошаговое решение
Для доказательства того, что карбоксильная группа (-COOH) обладает уникальными свойствами, необходимо сравнить поведение молекул, содержащих эту группу, с поведением молекул, где карбонильная и гидроксильная группы находятся изолированно или не влияют друг на друга так сильно.
Шаг 1. Анализ свойств изолированных функциональных групп
Рассмотрим свойства отдельных групп:
- Карбонильная группа (C=O) : Характерна для альдегидов и кетонов. Она поляризована, но сама по себе не проявляет кислотных свойств в водных растворах (не диссоциирует на H+).
- Гидроксильная группа (-OH) : Характерна для спиртов и фенолов. В спиртах она практически нейтральна (крайне слабые кислоты), а в фенолах проявляет слабокислые свойства из-за сопряжения с бензольным кольцом, но не образует устойчивых солей с слабыми основаниями, как сильные кислоты.
Если бы карбоксильная группа была просто суммой этих свойств, мы ожидали бы увидеть смесь реакций присоединения к C=O и замещения/отщепления у -OH, без выраженной кислотности.
Шаг 2. Влияние взаимного влияния атомов в группе -COOH
В карбоксильной группе происходит сильное электронное взаимодействие между атомами:
- Полярность связи O-H : Атом кислорода гидроксильной группы оттягивает на себя электронную плотность от атома водорода. Однако в группе -COOH этот эффект усиливается за счет соседнего атома углерода, который связан двойной связью с другим атомом кислорода (C=O). Карбонильный кислород также оттягивает электронную плотность от углерода, делая его более электроположительным.
- Смещение электронной плотности : Из-за высокой электроотрицательности двух атомов кислорода вокруг одного атома углерода, связь O-H становится крайне поляризованной. Протон H+ легко отрывается.
- Стабилизация аниона : После отщепления протона образуется карбоксилат-анион (R-COO-). Этот анион стабилен благодаря эффекту мезомерии (сопряжению): отрицательный заряд делокализован по двум атомам кислорода. Это делает процесс диссоциации энергетически выгодным.
Шаг 3. Сравнение химических свойств (доказательство через реакции)
Проведем экспериментальное доказательство, сравнив уксусную кислоту (CH3COOH), этанол (C2H5OH) и ацетальдегид (CH3CHO):
| Свойство / Реакция | Этанол (спирт) | Ацетальдегид (альдегид) | Уксусная кислота (карбоновая) |
|---|---|---|---|
| Реакция с активными металлами (Na) | Выделяется H2 (слабая реакция) | Не реагирует | Активно выделяется H2 |
| Реакция с щелочами (NaOH) | Не реагирует | Не реагирует | Образуется соль и вода (нейтрализация) |
| Реакция с карбонатами (Na2CO3) | Не реагирует | Не реагирует | Выделяется CO2 (кислотные свойства сильнее угольной) |
| Реакция присоединения к C=O | Нет группы C=O | Характерна (например, с HCN) | Затруднена или невозможна из-за смещения плотности |
Как видно из таблицы, карбоновые кислоты проявляют свойства, которых нет ни у спиртов, ни у альдегидов по отдельности: они являются типичными кислотами, реагирующими с основаниями и солями слабых кислот. При этом их способность к реакциям присоединения по карбонильной группе снижена по сравнению с альдегидами.
Шаг 4. Физические свойства как следствие структуры
Температуры кипения карбоновых кислот значительно выше, чем у соответствующих спиртов и альдегидов с той же молекулярной массой. Это объясняется способностью образовывать димеры — ассоциаты из двух молекул, связанных двумя водородными связями:
(Молекула A) ... H-O-C=O ... (Молекула B)Такая прочная ассоциация невозможна для простых спиртов (одна водородная связь) или альдегидов (нет донора протона). Это еще раз подтверждает особую природу группы -COOH.
Вывод
Карбоксильная группа является особой функциональной группой, потому что:
- Взаимное влияние карбонильной и гидроксильной групп приводит к резкому усилению полярности связи O-H и легкости отщепления протона (кислотные свойства).
- Образующийся анион стабилен за счет делокализации заряда.
- Химические свойства карбоновых кислот (реакции нейтрализации, образование солей) качественно отличаются от свойств спиртов и альдегидов.
- Физические свойства (высокие температуры кипения из-за димеризации) также уникальны.
Карбоксильная группа (-COOH) обладает свойствами, не сводимыми к сумме свойств -OH и >C=O.
а) Кислотные свойства: Легко отдает протон H+, реагирует с щелочами и карбонатами, чего не делают спирты и альдегиды.
б) Стабилизация аниона: Отрицательный заряд в карбоксилат-ионе делокализован по двум атомам кислорода.
в) Физические свойства: Образует прочные димеры за счет двух водородных связей, что повышает температуру кипения.
Решение построено на сравнительном анализе. Сначала рассматриваются свойства изолированных групп, затем механизм взаимного влияния в -COOH (электронные эффекты), далее приводится таблица сравнения химических реакций и обсуждаются физические свойства (димеризация). Это классический подход к доказательству 'особенности' функциональной группы в школьном курсе химии.
Как решение?
Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.
У вас другое условие?
Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.
Частые вопросы
Это точный номер 49.1 из моего учебника?
Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.
Какой ответ в задании 49.1?
Краткий ответ: Карбоксильная группа (-COOH) обладает свойствами, не сводимыми к сумме свойств -OH и >C=O. а) Кислотные свойства: Легко отдает протон H+, реагирует с щелочами и карбонатами, чего не делают спирты и альдегиды. б) Стабилизация аниона: Отрицательный заряд в карбоксилат-ионе делокализован по двум атомам кислорода. в) Физические свойства: Образует прочные димеры за счет двух водородных связей, что повышает температуру кипения.
Как пользоваться этим разбором?
Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.
Какой учебник имеется в виду?
«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 49. Карбоновые кислоты.
Можно ли списать ответ без решения?
Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.