ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 49.3: Карбоновые кислоты
Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.
Вера Лапина, преподаватель химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026
Условие
Расположите перечисленные кислоты в ряд по возрастанию их силы: пропионовая, 2-хлорпропановая, 3-хлорпропановая, 2-фторпропановая, 2,2-дифторпропановая, 2,2-диметилпропионовая.
Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.
Пошаговое решение
Для решения этой задачи необходимо вспомнить влияние заместителей на кислотность карбоновых кислот. Сила кислоты определяется стабильностью образующегося аниона (карбоксилат-иона). Чем лучше анион стабилизируется, тем сильнее кислота.
На стабильность аниона влияют два основных фактора:
- Индуктивный эффект (-I) : Электроотрицательные атомы или группы (галогены) оттягивают электронную плотность на себя, что стабилизирует отрицательный заряд на карбоксилатной группе и усиливает кислоту. Этот эффект быстро ослабевает с увеличением расстояния от функциональной группы (COOH).
- Индуктивный эффект (+I) : Алкильные группы (например, метильные CH3) являются донорами электронов. Они повышают электронную плотность на карбоксилатной группе, дестабилизируют анион и тем самым ослабляют кислоту.
Шаг 1. Анализ влияния галогенов и их положения
Рассмотрим хлор- и фторзамещенные пропановые кислоты. Фтор более электроотрицателен, чем хлор, поэтому его -I эффект сильнее. Также важно расстояние: заместители в β-положении (2-й углерод от COOH) влияют сильнее, чем в β-положении (3-й углерод).
- Пропионовая кислота (CH3CH2COOH): базовый уровень сравнения для алифатических кислот этого ряда.
- 3-хлорпропановая кислота (ClCH2CH2COOH): Хлор находится далеко от группы COOH. Его влияние невелико, но он все же усиливает кислоту по сравнению с пропионовой.
- 2-хлорпропановая кислота (CH3CHClCOOH): Хлор находится ближе к COOH, чем в предыдущем случае. Кислотность выше, чем у 3-хлоризомера.
- 2-фторпропановая кислота (CH3CHFCOOH): Фтор сильнее хлора по электроотрицательности. При том же положении (2-й атом углерода) эта кислота будет сильнее 2-хлорпропановой.
- 2,2-дифторпропановая кислота (CH3CF2COOH): Два атома фтора усиливают индуктивный эффект суммарно. Это самая сильная кислота из галогенированных.
Порядок усиления за счет галогенов: Пропионовая < 3-хлор < 2-хлор < 2-фтор < 2,2-дифтор.
Шаг 2. Анализ влияния алкильных групп (разветвление)
Теперь рассмотрим 2,2-диметилпропионовую кислоту ((CH3)3CCOOH), также известную как пивалиновая кислота.
Здесь мы имеем дело с тремя метильными группами, присоединенными к β-углероду. Метильные группы обладают положительным индуктивным эффектом (+I). Они «выталкивают» электронную плотность к карбоксилатной группе, делая анион менее стабильным. Следовательно, разветвленные алкильные цепи снижают кислотность по сравнению с линейными аналогами.
Сравним пропионовую кислоту (C2H5-COOH) и 2,2-диметилпропионовую ((CH3)3C-COOH). В пропионовой кислоте одна этильная группа, в диметилпропионовой — три метильных. Совокупный +I эффект трех метильных групп значительно сильнее, чем одной этильной. Поэтому 2,2-диметилпропионовая кислота является слабейшей в нашем ряду, даже слабее обычной пропионовой.
Шаг 3. Составление итогового ряда
Объединим выводы:
- Самая слабая кислота та, где доминирует +I эффект алкильных групп без компенсирующих -I эффектов галогенов: 2,2-диметилпропионовая .
- Далее идет простая кислота без сильных доноров/акцепторов: пропионовая .
- Затем идут кислоты с удаленным галогеном (слабое усиление): 3-хлорпропановая .
- Кислоты с ближним галогеном (сильное усиление): сначала 2-хлорпропановая , затем более сильная 2-фторпропановая (так как F>Cl по электроотрицательности).
- Самая сильная кислота с двумя ближними атомами фтора: 2,2-дифторпропановая .
Ответ
Ряд по возрастанию силы кислот:
2,2-диметилпропионовая < пропионовая < 3-хлорпропановая < 2-хлорпропановая < 2-фторпропановая < 2,2-дифторпропановая2,2-диметилпропионовая < пропионовая < 3-хлорпропановая < 2-хлорпропановая < 2-фторпропановая < 2,2-дифторпропановая
В решении использованы правила индуктивного эффекта. Галогены (F, Cl) проявляют -I эффект, усиливая кислотность, причем сила эффекта зависит от электроотрицательности (F > Cl) и количества атомов (2F > 1F). Эффект резко падает с расстоянием (2-замещение сильнее 3-замещения). Алкильные группы (метил) проявляют +I эффект, ослабляя кислотность. 2,2-диметилпропионовая кислота имеет три метильные группы, создающие сильный +I эффект, что делает её слабее пропионовой кислоты.
Как решение?
Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.
У вас другое условие?
Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.
Частые вопросы
Это точный номер 49.3 из моего учебника?
Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.
Какой ответ в задании 49.3?
Краткий ответ: 2,2-диметилпропионовая < пропионовая < 3-хлорпропановая < 2-хлорпропановая < 2-фторпропановая < 2,2-дифторпропановая.
Как пользоваться этим разбором?
Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.
Какой учебник имеется в виду?
«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 49. Карбоновые кислоты.
Можно ли списать ответ без решения?
Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.