10 класс Карбоновые кислоты § 49. Карбоновые кислоты

ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 49.6: Карбоновые кислоты

Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.

Татьяна Белова, методист по химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026

← 49.5 49.7 →

Условие

Напишите уравнения реакций 2-бромпропионовой кислоты с цианидом натрия, водным раствором гидроксида калия и спиртовым раствором гидроксида калия (с последующим подкислением). Назовите полученные продукты.

Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.

Пошаговое решение

В условии задачи требуется рассмотреть три различных типа реакций для 2-бромпропионовой кислоты. Эта кислота имеет структуру CH₃-CH(Br)-COOH. В ней присутствуют две функциональные группы: карбоксильная (-COOH) и галогеналкильная (-Br). Реакции будут протекать по разным механизмам в зависимости от реагента.

Шаг 1. Реакция с цианидом натрия (NaCN)

Цианид натрия является нуклеофилом. В молекуле 2-бромпропионовой кислоты атом брома находится при вторичном атоме углерода. При взаимодействии с NaCN происходит реакция нуклеофильного замещения (SN2), где атом брома замещается на цианогруппу (-CN).

Карбоксильная группа в этих условиях может также реагировать с основанием, но обычно в таких задачах акцент делается на замещение галогена или образование соли. Однако, так как NaCN — соль слабой кислоты и сильного основания, среда щелочная. Но классическая реакция получения аминокислот через нитрилы предполагает замещение галогена. Запишем уравнение замещения:

CH₃-CH(Br)-COOH+NaCN→CH₃-CH(CN)-COONa+HBr

Однако, более корректно рассматривать реакцию с учетом того, что карбоксильная группа кислая и будет нейтрализована образующейся солью или избытком реагента, либо просто записать органический продукт после гидролиза/подкисления, если это не оговорено. В стандартных школьных задачах на «напишите уравнения» часто подразумевается прямое взаимодействие. Если мы берем одну мольную эквивалентность, то образуется натриевая соль 2-цианопропионовой кислоты. Но чаще всего в таких цепочках имеют в виду получение соответствующего производного. Давайте запишем основное превращение скелета:

CH₃-CH(Br)-COOH+NaCN→CH₃-CH(CN)-COOH+NaBr

Продукт: 2-цианопропионовая кислота (или её соль, в зависимости от условий, но структурно это нитрил).

Шаг 2. Реакция с водным раствором гидроксида калия (KOH_водн)

Водный раствор щелочи вызывает два процесса:

Нейтрализация карбоксильной группы: -COOH+KOH→-COOK+H₂O.
Гидролиз галогеналкана (замещение): -Br замещается на -OH. Так как субстрат вторичный, реакция идет медленно, но протекает. Образуется гидроксигруппа.

Итоговое уравнение с избытком KOH:

CH₃-CH(Br)-COOH+2KOH→CH₃-CH(OH)-COOK+KBr+H₂O

После подкисления (если бы оно было указано, но здесь только водный раствор) мы бы получили молочную кислоту. В данном случае продуктом реакции является соль.

Продукт: Калиевая соль 2-гидроксипропионовой кислоты (молочной кислоты).

Шаг 3. Реакция со спиртовым раствором гидроксида калия (KOH_спирт) с последующим подкислением

Спиртовой раствор щелочи способствует реакции дегидрогалогенирования (элиминирования). Атом водорода отрывается от соседнего с бромом атома углерода, а сам бром уходит в виде бромида калия. Образуется двойная связь.

Уравнение дегидрогалогенирования:

CH₃-CH(Br)-COOH+KOH→CH₂=CH-COOK+KBr+H₂O

Здесь также нейтрализуется карбоксильная группа, образуя соль акриловой кислоты. Далее следует этап «с последующим подкислением». Подкисление переводит соль обратно в кислоту:

CH₂=CH-COOK+HCl→CH₂=CH-COOH+KCl

Суммарно можно представить процесс как превращение исходной кислоты в ненасыщенную кислоту.

Продукт: Пропеновая кислота (акриловая кислота).

Ответы и названия продуктов

а) С NaCN: Образуется 2-цианопропионовая кислота (структурно CH₃-CH(CN)-COOH). Это промежуточное соединение для синтеза метилмалоновой кислоты или аминокислот.
б) С KOH_водн: Образуется калий 2-гидроксипропионат (соль молочной кислоты, CH₃-CH(OH)-COOK).
в) С KOH_спирт + подкисление: Образуется пропеновая кислота (акриловая кислота, CH₂=CH-COOH).

Ответ

а) 2-цианопропионовая кислота

б) Калиевая соль 2-гидроксипропионовой кислоты (молочной)

в) Пропеновая кислота (акриловая)

В пункте а) важно отметить, что CN-группа замещает Br. В пункте б) водная среда favors substitution (замещение), поэтому получается гидроксикислота (в виде соли). В пункте в) спиртовая среда favors elimination (отщепление), поэтому получается ненасыщенная кислота.

Как решение?

Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.

Подробность

У вас другое условие?

Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.

Решить по фото

Частые вопросы

Это точный номер 49.6 из моего учебника?

Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.

Какой ответ в задании 49.6?

Краткий ответ: а) 2-цианопропионовая кислота б) Калиевая соль 2-гидроксипропионовой кислоты (молочной) в) Пропеновая кислота (акриловая).

Как пользоваться этим разбором?

Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.

Какой учебник имеется в виду?

«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 49. Карбоновые кислоты.

Можно ли списать ответ без решения?

Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.