ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 49.9: Карбоновые кислоты

Откроем все шесть пробирок и аккуратно понюхаем содержимое (помня о технике безопасности: направляем пар к носу рукой).

• Пробирка с резким уксусным запахом: это уксусная кислота .
• Пробирка с характерным запахом формальдегида (колючий, специфический): это формалин (водный раствор формальдегида).
• Пробирка с запахом аммиака: это аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса).
• Пробирки без запаха или со слабым спиртовым/бензиновым запахом: здесь находятся метанол , гексанол-1 и раствор хлорида натрия . Гексанол имеет слабый жирный запах, метанол — слабый спиртовой, раствор соли — практически без запаха.

Итак, мы точно определили три вещества: уксусную кислоту, формалин и аммиачный раствор оксида серебра. Остались три «безымянных» жидкости.

У нас есть три неизвестные жидкости и три уже идентифицированных реагента. Используем их для дифференциации.

1. Опыт с водой (или наблюдение за смешиванием с водными растворами):

   Возьмём каплю каждой из трёх неизвестных жидкостей и добавим к ней воду (если бы она была доступна, но её нет). Однако мы можем использовать тот факт, что гексанол-1 плохо растворим в воде, а метанол и раствор NaCl полностью смешиваются с водой. Но как проверить растворимость без воды? Мы можем смешать неизвестные жидкости между собой и с известными водными растворами (NaCl, формалин, аммиачный раствор).

   Более простой путь: посмотрим на вязкость и летучесть. Метанол очень летуч, гексанол более вязкий и менее летучий. Но самый надежный химический способ — реакция с уже найденными веществами.

2. Реакция с уксусной кислотой:

   Добавим по капле уксусной кислоты к трём неизвестным жидкостям.

   • Если происходит экзотермическая реакция или образуется сложный эфир (характерный фруктовый запах), то это спирт. И метанол, и гексанол могут образовывать эфиры, но скорость реакции с первичными спиртами различна. Однако без катализатора и нагрева запах может быть слабым. Этот метод ненадёжен.
3. Реакция с аммиачным раствором оксида серебра:

   Это ключевой тест. Аммиачный раствор оксида серебра реагирует с альдегидами (образует «серебряное зеркало») и с некоторыми другими соединениями. Формальдегид (в формалине) даёт сильную реакцию. Что будет со спиртами и солью?

   • Метанол и гексанол-1 не дают осадка или зеркала с этим реактивом в обычных условиях (они не являются восстановителями такого типа, как альдегиды, хотя метанол может медленно окисляться, но визуально изменений не будет).
   • Раствор хлорида натрия содержит ионы Cl^-. При смешивании с аммиачным раствором оксида серебра ([Ag(NH₃)₂]⁺) может выпасть белый творожистый осадок хлорида серебра AgCl, так как равновесие смещается, особенно если добавить немного кислоты или просто оставить стоять. Однако в щелочной среде аммиачного комплекса осадок может не выпадать сразу. Этот тест сложен.
4. Самый надёжный физико-химический метод: Растворимость и плотность.

   Давайте вернёмся к смешиванию с формалином (водный раствор) и раствором NaCl (водный раствор).

   • Возьмём три чистые пробирки (можно использовать те же, вылив содержимое обратно, если объёмы позволяют, или просто смешивать в одной).
   • Смешаем каждую неизвестную жидкость с небольшим количеством формалина (который является водным раствором).
   • Гексанол-1 — органическая жидкость, плохо растворимая в воде. При смешивании с формалином (водой) он расслоится: образуется два слоя. Верхний слой — гексанол (плотность ρ гексанола 0,815 г/см³), нижний — водный раствор.
   • Метанол и раствор NaCl полностью смешиваются с водой (формалином), образуя однородный раствор.

   Таким образом, мы выделили гексанол-1 по факту расслоения.

5. Различение метанола и раствора NaCl.

   Остались две жидкости, которые смешиваются с водой. Одна — органический спирт (метанол), другая — соль в воде.

   • Способ 1: Испарение. Капнем по капле на стекло (если есть) или просто оставим открытыми. Метанол испарится быстро и бесследно. Раствор NaCl после испарения воды оставит белый кристаллический остаток (соль).
   • Способ 2: Реакция с концентрированной серной кислотой? Нет, её нет.
   • Способ 3: Смешивание с уксусной кислотой. Метанол + уксусная кислота → метилацетат (запах). Раствор NaCl + уксусная кислота → просто разбавленный раствор соли и кислоты, без запаха эфира. Это хороший качественный признак, если нюхать осторожно.

   Используем способ с испарением или запахом эфира. Если капнуть метанол на руку, он быстро испаряется, охлаждая кожу. Раствор NaCl тоже испаряется, но медленнее и оставляет след. Самый явный признак — летучесть . Метанол кипит при 64,7^oC, вода при 100^oC. В открытых пробирках уровень метанола упадёт быстрее, чем уровень раствора NaCl (если объёмы одинаковы). Или проще: смешать с уксусной кислотой. Появление фруктового запаха указывает на метанол.

Порядок действий:

1. По запаху выделяем уксусную кислоту , формалин и аммиачный раствор оксида серебра .
2. К трём оставшимся жидкостям добавляем формалин (как источник воды).
   • Та, что расслаивается — гексанол-1 .
3. Две оставшиеся жидкости (метанол и NaCl) смешиваем с уксусной кислотой.
   • Та, от которой появляется сладковатый фруктовый запах (образование сложного эфира), — метанол .
   • Та, которая не меняет запаха (просто киснет), — раствор хлорида натрия .