ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 48.10: Химические свойства и методы получения карбонильных соединений
Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.
Мария Волкова, преподаватель химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026
Условие
Можно ли получить гидратацией алкинов формальдегид, ацетальдегид, пропаналь, ацетон, метилэтилкетон, дифенилкетон (бензофенон)? Мотивируйте свой ответ.
Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.
Пошаговое решение
Для решения задачи необходимо вспомнить механизм реакции гидратации алкинов (реакция Кучерова) и правила образования карбонильных соединений из соответствующих углеводородов.
Шаг 1. Теоретическая основа: гидратация алкинов
Гидратация алкинов протекает в присутствии солей ртути(II) (Hg2+) в кислой среде. Присоединение воды происходит по правилу Марковникова:
- Концевые алкины (R-C≡CH) при гидратации образуют метилкетоны (R-CO-CH3). Сначала образуется енол R-C(OH)=CH2, который изомеризуется в кетон.
- Внутренние симметричные алкины (R-C≡C-R′) образуют один вид кетона.
- Внутренние несимметричные алкины (R-C≡C-R′, где R≠R′) могут образовывать смесь двух изомерных кетонов.
- Ацетилен (HC≡CH) — единственный алкин, который при гидратации дает альдегид (ацетальдегид).
Формальнодегид (HCHO) не может быть получен прямой гидратацией ни одного алкина, так как для этого потребовался бы «виртуальный» алкин с нулевой длиной цепи или особые условия окисления, не относящиеся к классической гидратации.
Шаг 2. Анализ возможности получения каждого соединения
| Целевое соединение | Тип соединения | Исходный алкин (если возможен) | Возможность получения гидратацией |
|---|---|---|---|
| Формальдегид (HCHO) | Альдегид | Нет подходящего алкина | Нет . Минимальный продукт гидратации ацетилена — ацетальдегид. |
| Ацетальдегид (CH3CHO) | Альдегид | Ацетилен (HC≡CH) | Да . Реакция Кучерова для ацетилена. |
| Пропаналь (CH3CH2CHO) | Альдегид | Нет подходящего алкина | Нет . Гидратация пропина (CH3-C≡CH) дает ацетон (CH3COCH3), а не пропаналь. |
| Ацетон (CH3COCH3) | Кетон | Пропин (CH3-C≡CH) | Да . Концевой алкин дает метилкетон. |
| Метилэтилкетон (CH3COC2H5) | Кетон | Пентин-2 (CH3-C≡C-CH2CH3) | Да . Внутренний несимметричный алкин дает смесь кетонов, среди которых есть метилэтилкетон (и диэтилкетон, если рассматривать пентин-2, то продукты будут метилпропилкетон и этилэтилкетон? Нет, давайте проверим структуру пентина-2: CH3-C≡C-CH2-CH3. Гидратация по левому углероду даст CH3-CO-CH2-CH2-CH3 (метилпропилкетон). Гидратация по правому углероду даст CH3-CH2-CO-CH2-CH3 (диэтилкетон). Метилэтилкетон имеет формулу C4H8O. Для его получения нужен бутин-2 (CH3-C≡C-CH3)? Нет, бутин-2 дает ацетон. Нужен бутин-1? Бутин-1 (CH≡C-CH2-CH3) дает метилэтилкетон (CH3-CO-CH2-CH3). Да, концевой алкин бутин-1. |
| Дифенилкетон (бензофенон) ((C6H5)2CO) | Кетон | Дифенилацетилен (C6H5-C≡C-C6H5) | Да . Симметричный внутренний алкин дает один кетон. |
Шаг 3. Детальная проверка и уравнения реакций
Разберем спорные моменты более подробно:
- Формальдегид: Не получается. Ацетилен дает ацетальдегид. Другие алкины дают кетоны. Формальдегид получают окислением метанола или гидролизом дихлорметана.
- Ацетальдегид: Получается из ацетилена. HC≡CH+H2O→[CH2=CH-OH]→CH3CHO
- Пропаналь: Не получается. Пропин (CH3-C≡CH) дает ацетон. Чтобы получить пропаналь, нужно гидрирование пропенола или окисление пропанола, но не гидратация алкина.
- Ацетон: Получается из пропина. CH3-C≡CH+H2O→[CH3-C(OH)=CH2]→CH3-CO-CH3
- Метилэтилкетон (бутанон-2): Получается из бутина-1. CH≡C-CH2-CH3+H2O→[CH2=C(OH)-CH2-CH3]→CH3-CO-CH2-CH3 Это концевой алкин, поэтому гидроксильная группа присоединяется ко второму атому углерода (по правилу Марковникова), образуя метилкетон.
- Бензофенон: Получается из дифенилацетилена. C6H5-C≡C-C6H5+H2O→C6H5-CO-C6H5 Так как молекула симметрична, образуется только один продукт.
Шаг 4. Итоговый вывод
На основании проведенного анализа можно сделать следующие выводы о возможности получения указанных соединений методом гидратации алкинов:
- Можно получить: ацетальдегид (из ацетилена), ацетон (из пропина), метилэтилкетон (из бутина-1), дифенилкетон (из дифенилацетилена).
- Нельзя получить: формальдегид (нет исходного алкина), пропаналь (гидратация пропина дает ацетон).
а) Формальдегид: нельзя.
б) Ацетальдегид: можно (из ацетилена).
в) Пропаналь: нельзя.
г) Ацетон: можно (из пропина).
д) Метилэтилкетон: можно (из бутина-1).
е) Дифенилкетон: можно (из дифенилацетилена).
Задача требует знания механизма реакции Кучерова. Ключевой момент: гидратация концевых алкинов всегда дает метилкетоны, за исключением самого ацетилена, который дает ацетальдегид. Альдегиды с длинной цепью (кроме уксусного) не образуются при прямой гидратации алкинов.
Как решение?
Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.
У вас другое условие?
Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.
Частые вопросы
Это точный номер 48.10 из моего учебника?
Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.
Какой ответ в задании 48.10?
Краткий ответ: а) Формальдегид: нельзя. б) Ацетальдегид: можно (из ацетилена). в) Пропаналь: нельзя. г) Ацетон: можно (из пропина). д) Метилэтилкетон: можно (из бутина-1). е) Дифенилкетон: можно (из дифенилацетилена).
Как пользоваться этим разбором?
Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.
Какой учебник имеется в виду?
«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 48. Химические свойства и методы получения карбонильных соединений.
Можно ли списать ответ без решения?
Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.