10 класс Строение моносахаридов. Линейные и циклические структуры § 59. Строение моносахаридов. Линейные и циклические структуры

ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 59.5: Строение моносахаридов. Линейные и циклические структуры

Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.

Никита Ершов, преподаватель химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026

← 59.4 59.6 →

Условие

Глицериновый альдегид имеет изомер — кетоспирт. Обладает ли этот изомер оптической активностью?

Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.

Пошаговое решение

Для решения задачи необходимо определить структуру изомера глицеринового альдегида и проанализировать его на наличие хирального центра.

Шаг 1. Анализ структуры исходного вещества

Глицериновый альдегид (2,3-дигидроксипропаналь) имеет формулу HOCH₂-CHOH-CHO. Это триоза, содержащая одну карбонильную группу (альдегидную) и две гидроксильные группы. Молекула содержит один асимметрический (хиральный) атом углерода (C₂), поэтому она оптически активна.

Шаг 2. Определение структуры кетоспирта — изомера

Изомером глицеринового альдегида является дигидроксиацетон (1,3-дигидроксипропан-2-он). Его структурная формула:

HOCH₂-CO-CH₂OH

Это простейший кетоспирт (кетотриоза). В молекуле карбонильная группа (C=O) находится при втором атоме углерода, а гидроксильные группы (-OH) — при первом и третьем атомах углерода.

Шаг 3. Проверка наличия хиральных центров в изомере

Оптическая активность органических соединений обычно обусловлена наличием в молекуле асимметрического атома углерода. Асимметрическим называется атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.

Рассмотрим каждый атом углерода в молекуле дигидроксиацетона:

Атом углерода C₁ (HOCH₂-): связан с двумя атомами водорода (H), одной группой -OH и остатком молекулы. Так как два заместителя одинаковы (H и H), этот атом не является хиральным.
Атом углерода C₂ (-CO-): находится в состоянии sp²-гибридизации, образует двойную связь с кислородом. Он связан только с тремя группами (кислородом и двумя соседними атомами углерода), следовательно, не может быть хиральным центром.
Атом углерода C₃ (-CH₂OH): аналогичен первому атому. Он связан с двумя атомами водорода (H), одной группой -OH и остатком молекулы. Наличие двух одинаковых атомов водорода исключает хиральность этого атома.

Шаг 4. Анализ симметрии молекулы

Молекула дигидроксиацетона обладает плоскостью симметрии, проходящей через карбонильную группу перпендикулярно цепи углеродов. Левая часть молекулы (HOCH₂-) зеркально отражает правую часть (-CH₂OH).

Соединения, обладающие элементами симметрии (плоскостью или центром инверсии) и не имеющие хиральных центров, являются ахиральными . Ахиральные молекулы совмещаются со своим зеркальным отражением.

Шаг 5. Вывод об оптической активности

Поскольку в молекуле кетоспирта (дигидроксиацетона) отсутствуют асимметрические атомы углерода и молекула в целом симметрична, она не способна вращать плоскость поляризации света.

Таким образом, данный изомер не обладает оптической активностью.

Ответ

Нет, не обладает.

Ключевым моментом является различие между альдозой (глицериновый альдегид) и кетозой (дигидроксиацетон). Глицериновый альдегид имеет хиральный центр, а его изомер дигидроксиацетон — нет, так как оба крайних атома углерода имеют по два одинаковых атома водорода, а центральный атом углерода входит в состав карбонильной группы.

Как решение?

Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.

Подробность

У вас другое условие?

Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.

Решить по фото

Частые вопросы

Это точный номер 59.5 из моего учебника?

Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.

Какой ответ в задании 59.5?

Краткий ответ: Нет, не обладает.

Как пользоваться этим разбором?

Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.

Какой учебник имеется в виду?

«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 59. Строение моносахаридов. Линейные и циклические структуры.

Можно ли списать ответ без решения?

Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.