10 класс Строение моносахаридов. Линейные и циклические структуры § 59. Строение моносахаридов. Линейные и циклические структуры

ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 59.7: Строение моносахаридов. Линейные и циклические структуры

Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.

Алексей Широков, преподаватель химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026

← 59.6 59.8 →

Условие

По заданной линейной структуре D-рибозы опишите процесс образования фуранозного цикла и изобразите структуры α- и β-рибозы в проекции Хеуорса.

Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.

Пошаговое решение

Для решения задачи необходимо проанализировать строение D-рибозы и понять механизм внутримолекулярной циклизации. Мы последовательно разберём переход от линейной формы к циклической фуранозе, определим ориентацию гидроксильных групп в проекции Хеуорса и запишем итоговые структуры β-D-рибофуранозы.

Шаг 1. Анализ линейной структуры D-рибозы

D-Рибоза — это пентоза (моносахарид с пятью атомами углерода). В линейной форме она представляет собой полигидроксиальдегид. Углеродный скелет нумеруется так: C₁ — альдегидная группа (CHO), C₂, C₃, C₄ — хиральные центры с гидроксильными группами, C₅ — первичная спиртовая группа (CH₂OH).

Конфигурация всех хиральных центров у D-рибозы одинакова: группы OH направлены вправо в проекции Фишера. Это ключевой момент для построения цикла.

Атом углерода	Группа в линейной форме (проекция Фишера)
C₁	CHO (альдегид)
C₂	H-C-OH (справа)
C₃	H-C-OH (справа)
C₄	H-C-OH (справа)
C₅	CH₂OH

Шаг 2. Механизм образования фуранозного цикла

Фуранозный цикл образуется за счёт реакции между карбонильной группой при C₁ и гидроксильной группой при C₄. Атом кислорода из группы OH при C₄ атакует карбонильный углерод C₁, образуя полуацетальную связь. При этом замыкается пятичленное кольцо, содержащее четыре атома углерода и один атом кислорода.

В результате этой реакции C₁ становится новым хиральным центром (аномерным углеродом). Ориентация новой гидроксильной группы при C₁ определяет тип аномера (β или β).

Шаг 3. Построение проекции Хеуорса для β-D-рибофуранозы

Чтобы перевести проекцию Фишера в проекцию Хеуорса для D-изомеров, используем правило «вправо — вниз»:

Группы, расположенные справа в проекции Фишера, в цикле будут направлены вниз.
Группы, расположенные слева в проекции Фишера, в цикле будут направлены вверх.
Для D-изомеров группа CH₂OH при C₅ всегда направлена вверх.

Применяем это к рибозе:

C₂: OH справа → вниз.
C₃: OH справа → вниз.
C₄: OH участвует в образовании цикла, поэтому водород при C₄ направлен вверх, а связь с кислородом цикла уходит вниз (или наоборот, в зависимости от ориентации кольца, но стандартно для D-рибозы в фуранозе C₄-H смотрит вверх, если CH₂OH на C₅ вверх? Нет, давайте аккуратно. В D-рибозе все OH справа. Значит в цикле они все внизу относительно плоскости кольца, кроме того, что участвует в цикле. Группа CH₂OH на C₅ направлена вверх.
C₁ (аномерный): Для β-формы гидроксильная группа при C₁ должна быть расположена по одну сторону с группой CH₂OH (т.е. тоже вверх). Для β-формы — вниз.

Таким образом, в β-D-рибофуранозе:

OH при C₁ — вверх.
OH при C₂ — вниз.
OH при C₃ — вниз.
OH при C₄ — отсутствует (замещена кислородом цикла), H — вверх.
CH₂OH при C₅ — вверх.

Шаг 4. Изображение структур

Ниже приведено схематическое описание проекций Хеуорса. Кольцо рисуется как правильный пятиугольник, где верхняя вершина — атом кислорода.

β-D-рибофураноза
(Все OH при C2, C3 направлены вниз, CH2OH при C5 и OH при C1 направлены вверх) β-D-рибофураноза
(OH при C1 направлен вниз, остальные аналогично бета-форме)

Проверка: Суммарная формула не изменилась (C₅H₁₀O₅). Число хиральных центров увеличилось до 4 (было 3 в линейной форме, стал 4 после циклизации). Конфигурация исходных центров C_2,C_3,C₄ сохранилась согласно правилу перехода.

Ответ

а) Процесс образования: внутримолекулярная реакция альдегидной группы при C1 и гидроксильной группы при C4 с образованием полуацеталя и пятичленного кольца.

б) Структура β-D-рибофуранозы: в проекции Хеуорса группа CH2OH при C5 направлена вверх; группы OH при C2 и C3 направлены вниз; группа OH при аномерном C1 направлена вверх (cis к CH2OH).

в) Структура α-D-рибофуранозы: аналогично β-форме, но группа OH при аномерном C1 направлена вниз (trans к CH2OH).

В условии требуется описать процесс и изобразить обе формы. Так как текстовый вывод ограничен, в solution_html дано подробное словесное описание ориентации групп, что является стандартом для текстовых решений химии без возможности рисования сложных молекул. Важно помнить правило для D-углеводов: 'вправо - вниз'. Для рибозы все OH в линейной форме справа, значит в цикле они все внизу (кроме участвующего в цикле и аномерного, который зависит от типа изомера).

Как решение?

Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.

Подробность

У вас другое условие?

Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.

Решить по фото

Частые вопросы

Это точный номер 59.7 из моего учебника?

Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.

Какой ответ в задании 59.7?

Краткий ответ: а) Процесс образования: внутримолекулярная реакция альдегидной группы при C1 и гидроксильной группы при C4 с образованием полуацеталя и пятичленного кольца. б) Структура β-D-рибофуранозы: в проекции Хеуорса группа CH2OH при C5 направлена вверх; группы OH при C2 и C3 направлены вниз; группа OH при аномерном C1 направлена вверх (cis к CH2OH). в) Структура α-D-рибофуранозы: аналогично β-форме, но группа OH при аномерном C1 направлена вниз (trans к CH2OH).

Как пользоваться этим разбором?

Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.

Какой учебник имеется в виду?

«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 59. Строение моносахаридов. Линейные и циклические структуры.

Можно ли списать ответ без решения?

Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.