10 класс Химические свойства моносахаридов § 60. Химические свойства моносахаридов

ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 60.1: Химические свойства моносахаридов

Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.

Кирилл Панов, методист по химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026

← 59.9 60.2 →

Условие

Запишите уравнение реакции гидрирования фруктозы (образуется смесь двух изомеров) и приведите проекции Фишера для продуктов.

Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.

Пошаговое решение

В данном задании требуется рассмотреть реакцию восстановления (гидрирования) фруктозы. Фруктоза является кетозой, то есть содержит карбонильную группу в положении 2. При гидрировании кетогруппа восстанавливается до вторичной спиртовой группы.

Шаг 1. Анализ структуры и механизма реакции

Фруктоза имеет формулу C₆H₁₂O₆. В молекуле фруктозы атом углерода при C₂ связан двойной связью с кислородом (C=O). При взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (например, никеля или платины) происходит присоединение двух атомов водорода: один к атому кислорода, другой — к атому углерода C₂.

Поскольку атом углерода C₂ становится хиральным центром (он соединен с четырьмя разными группами: -H, -OH, -CH₂OH и остатком цепи), реакция приводит к образованию смеси двух стереоизомеров. Эти изомеры различаются только конфигурацией у нового хирального центра C₂.

Шаг 2. Уравнение реакции

Запишем уравнение реакции гидрирования фруктозы до сорбита (глюцита):

C₆H₁₂O₆+H₂Ni,t^°C₆H₁₄O₆

Продуктами реакции являются два диастереомера шестиатомного спирта (полиола): D-сорбит и D-маннит .

Шаг 3. Проекции Фишера продуктов

Исходная D-фруктоза имеет следующую проекцию Фишера (углероды C_3,C_4,C₅ сохраняют свою конфигурацию):

      CH2OH
        |
      C = O
        |
     HO-C-H   (C3)
        |
      H-C-OH  (C4)
        |
      H-C-OH  (C5)
        |
      CH2OH

При восстановлении группа C=O превращается в CH(OH). Так как атака водорода может происходить с обеих сторон плоскости карбонильной группы, образуются два изомера:

1. D-Сорбит (Глюцит)

В этом изомере гидроксильная группа при C₂ расположена справа (как у глюкозы в соответствующем положении относительно ориентации цепи, но важно помнить про нумерацию). Конфигурация всех остальных центров (C_3,C_4,C₅) совпадает с исходной фруктозой.

      CH2OH
        |
      H-C-OH   (C2 - новый центр)
        |
     HO-C-H    (C3)
        |
      H-C-OH   (C4)
        |
      H-C-OH   (C5)
        |
      CH2OH

2. D-Маннит

В этом изомере гидроксильная группа при C₂ расположена слева. Это эпимер сорбита по атому C₂.

      CH2OH
        |
     HO-C-H   (C2 - новый центр)
        |
     HO-C-H    (C3)
        |
      H-C-OH   (C4)
        |
      H-C-OH   (C5)
        |
      CH2OH

Проверка

Проверим формулы продуктов. Оба изомера имеют формулу C₆H₁₄O₆. Сумма атомов углерода равна 6. Количество атомов водорода: 2+1+1+1+1+1+2=9? Нет, считаем правильно: CH₂OH (3H) + CHOH (2H) + CHOH (2H) + CHOH (2H) + CHOH (2H) + CH₂OH (3H) = 14 атомов водорода. Кислорода 6. Формула верна.

Смесь получается потому, что восстановление симметричной (в плане хиральности продукта) кетогруппы несимметричной молекулой всегда дает рацемическую смесь по новому центру или смесь диастереомеров, если другие центры уже хиральны. Здесь мы получаем смесь диастереомеров D-сорбита и D-маннита.

Ответ

Фруктоза — кетоза. Гидрирование кетогруппы создает новый хиральный центр на атоме углерода C2. Поскольку остальные центры (C3, C4, C5) остаются неизменными, образуются два диастереомера: D-сорбит и D-маннит. Важно правильно сохранить конфигурацию нижних асимметрических атомов углерода для D-ряда.

Как решение?

Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.

Подробность

У вас другое условие?

Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.

Решить по фото

Частые вопросы

Это точный номер 60.1 из моего учебника?

Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.

Какой ответ в задании 60.1?

Краткий ответ: Уравнение: C_6H_12O_6 + H_2 C_6H_14O_6 Продукты: смесь D-сорбита и D-маннита. Проекции Фишера: -Сорбит: 2OH | -C-OH | -C-H | -C-OH | -C-OH | 2OH -Маннит: 2OH | -C-H | -C-H | -C-OH | -C-OH | 2OH.

Как пользоваться этим разбором?

Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.

Какой учебник имеется в виду?

«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 60. Химические свойства моносахаридов.

Можно ли списать ответ без решения?

Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.