10 класс Строение моносахаридов. Линейные и циклические структуры § 59. Строение моносахаридов. Линейные и циклические структуры

ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 59.9: Строение моносахаридов. Линейные и циклические структуры

Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.

Артём Савельев, методист по химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026

← 59.8 60.1 →

Условие

Сколько асимметрических атомов углерода содержит линейная форма фруктозы? Сколько у неё существует оптических изомеров?

Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.

Пошаговое решение

Для решения задачи необходимо проанализировать строение линейной формы фруктозы и определить количество хиральных (асимметрических) атомов углерода. На основе этого числа рассчитаем количество возможных оптических изомеров.

Шаг 1. Анализ строения линейной формы фруктозы

Фруктоза является кетогексозой. Её молекулярная формула C₆H₁₂O₆. В линейной форме она содержит карбонильную группу при втором атоме углерода (C=O), то есть является кетоном.

Запишем структурную формулу линейной фруктозы:

cnCH₂OH

C=O

HO-C-H

H-C-OH

CH₂OH

Асимметрическим (хиральным) называется атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. Рассмотрим каждый атом углерода в цепи:

C₁ : связан с двумя атомами водорода (-CH₂OH). Заместители не различны, атом не хиральный.
C₂ : входит в состав карбонильной группы (C=O). Атом углерода имеет двойную связь с кислородом, значит, он связан только с тремя группами заместителей. Атом не хиральный.
C₃ : связан с -H, -OH, верхней частью молекулы (-CO-CH₂OH) и нижней частью (-CH(OH)-CH(OH)-CH₂OH). Все четыре группы различны. Атом хиральный .
C₄ : связан с -H, -OH, верхней частью (-CH(OH)-CO-CH₂OH) и нижней частью (-CH(OH)-CH₂OH). Все четыре группы различны. Атом хиральный .
C₅ : связан с -H, -OH, верхней частью (-CH(OH)-CH(OH)-CO-CH₂OH) и нижней частью (-CH₂OH). Все четыре группы различны. Атом хиральный .
C₆ : связан с двумя атомами водорода (-CH₂OH). Заместители не различны, атом не хиральный.

Таким образом, в линейной форме фруктозы содержится 3 асимметрических атома углерода (C_3,C_4,C₅).

Шаг 2. Расчёт количества оптических изомеров

Количество стереоизомеров для молекул без внутренних плоскостей симметрии определяется по формуле Вант-Гоффа: N=2ⁿ, где n — число асимметрических атомов углерода.

В случае фруктозы молекула не обладает внутренней симметрией (верхняя часть отличается от нижней из-за положения карбонильной группы у C₂), поэтому все комбинации конфигураций дают различные изомеры.

Подставим найденное значение n=3:

N=2³=8

Следовательно, существует 8 оптических изомеров линейной формы фруктозы (4 пары энантиомеров).

Шаг 3. Проверка и итоговый ответ

Проверим логику на примере глюкозы (альдогексозы). У глюкозы хиральные центры находятся при C_2,C_3,C_4,C₅, то есть n=4, и изомеров 2⁴=16. Фруктоза отличается тем, что карбонильная группа находится внутри цепи (при C₂), а не на конце, и первый атом углерода (C₁) становится метиленовой группой -CH₂OH, теряя хиральность по сравнению с альдегидной группой глюкозы. Однако C₂ также теряет хиральность из-за двойной связи. Таким образом, мы имеем дело с триозным фрагментом в середине цепи, где каждый из трёх углеродов несёт гидроксил и водород, но их окружение уникально. Число хиральных центров действительно равно 3.

Ответ подтверждён расчётами.

Ответ

а) 3 асимметрических атома углерода

б) 8 оптических изомеров

В решении подробно разобрано строение каждого атома углерода в линейной форме фруктозы для определения хиральности. Использована формула Вант-Гоффа для расчета числа изомеров.

Как решение?

Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.

Подробность

У вас другое условие?

Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.

Решить по фото

Частые вопросы

Это точный номер 59.9 из моего учебника?

Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.

Какой ответ в задании 59.9?

Краткий ответ: а) 3 асимметрических атома углерода б) 8 оптических изомеров.

Как пользоваться этим разбором?

Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.

Какой учебник имеется в виду?

«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 59. Строение моносахаридов. Линейные и циклические структуры.

Можно ли списать ответ без решения?

Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.