ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 64.10: Аминокислоты
Химия; углубленное обучение — Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.
Татьяна Белова, методист по химии Шпаргача обновлено 12 сентября 2026
Условие
Написать уравнения реакций, соответствующие схеме: пропанол-1 →X→Y→ аланин. Определить неизвестные вещества X и Y.
Номер как в учебнике. Условие — полный пересказ редакции: те же пункты, числа и факты, не цитата из книги.
Пошаговое решение
Для решения задачи необходимо проанализировать структуру исходного вещества (пропанол-1) и конечного продукта (аланин). Аланин — это β-аминопропионовая кислота. Чтобы получить аминокислоту из спирта, обычно используют цепочку превращений: спирт → альдегид/кислота → галогенпроизводное → аминокислота. Однако в школьном курсе химии наиболее стандартный путь синтеза аланина из пропана или его производных включает окисление до кислоты, затем замещение атома водорода у β-углеродного атома на галоген, и далее аммонолиз.
Давайте рассмотрим более прямой и часто встречающийся в задачах путь через β-галогенкарбоновую кислоту или через нитрилы, но для пропанола-1 (CH3-CH2-CH2-OH) логичнее сначала окислить его до пропионовой кислоты, а затем провести бромирование по β-положению. Но есть и другой вариант: дегидратация до пропена, присоединение HBr с нарушением правила Марковникова (что сложно), или окисление до акролеина. Самый надежный учебный маршрут для получения аланина (CH3-CH(NH2)-COOH) из пропанола-1 ( CH3-CH2-CH2-OH $): 1. Окисление пропанола-1 до пропионовой кислоты ( CH3-CH2-COOH $). 2. Галогенирование пропионовой кислоты по β-углеродному атому (реакция Гелли–Фольхарда–Зелинского или просто радикальное замещение при специфических условиях, но в школе чаще рассматривают получение β-бромпропионовой кислоты из акриловой кислоты или аналогичных путей. Однако, если смотреть строго на схему X→Y, то часто подразумевают промежуточные продукты. Давайте попробуем другой, более классический для школы путь через альдегиды и кетоны? Нет, аланин имеет аминогруппу у второго углерода. Рассмотрим схему: Пропанол-1 →X→Y→ Аланин. Вариант 1: 1. Пропанол-1 окисляется до пропионовой кислоты. Это вещество X? CH3CH2CH2OH+[O]→CH3CH2COOH+H2O 2. Пропионовая кислота реагирует с бромом в присутствии красного фосфора (или света, но селективность низкая) с образованием β-бромпропионовой кислоты. Это вещество Y? CH3CH2COOH+Br2→CH3CH(Br)COOH+HBr 3. β-бромпропионовая кислота реагирует с избытком аммиака с образованием аланина. CH3CH(Br)COOH+2NH3→CH3CH(NH2)COOH+NH4Br Эта схема вполне соответствует уровню 10 класса, если изучали свойства карбоновых кислот и их галогенозамещенных. Определим вещества: X — пропионовая кислота (CH3CH2COOH) Y — β-бромпропионовая кислота (CH3CH(Br)COOH)
Шаг 1. Получение вещества X
Исходное вещество — пропанол-1 (CH3-CH2-CH2-OH). Для перехода к кислоте, содержащей ту же углеродную цепь, проводим мягкое окисление первичного спирта до карбоновой кислоты. В качестве окислителя можно использовать перманганат калия в нейтральной или слабокислой среде или оксид меди(II) при нагревании (если речь о лабораторном синтезе альдегида, но нам нужна кислота).
CH3CH2CH2OH+2[O]t°CH3CH2COOH+H2OТаким образом, вещество X — это пропионовая кислота .
Шаг 2. Получение вещества Y
Чтобы ввести функциональную группу (в будущем аминогруппу) во второй атом углерода цепи (β-положение относительно карбоксильной группы), необходимо заменить атом водорода на галоген. Реакция бромирования карбоновых кислот протекает по β-углеродному атому в присутствии катализатора (например, красного фосфора) или под действием УФ-излучения (радикальный механизм).
CH3CH2COOH+Br2PredCH3CH(Br)COOH+HBrВещество Y — это β-бромпропионовая кислота (или 2-бромпропановая кислота).
Шаг 3. Получение аланина
Галогенкарбоновые кислоты легко вступают в реакцию нуклеофильного замещения с аммиаком. Атом брома замещается на аминогруппу. Так как продукт реакции — аминокислота, она может образовывать внутреннюю соль (бетаин), поэтому для выделения свободной аминокислоты требуется избыток аммиака или последующая обработка щелочью/кислотой. В рамках схемы достаточно записать реакцию с аммиаком.
CH3CH(Br)COOH+2NH3→CH3CH(NH2)COOH+NH4BrКонечный продукт — аланин (β-аминопропионовая кислота).
X: пропионовая кислота (CH3CH2COOH)\nY: β-бромпропионовая кислота (CH3CH(Br)COOH)
Задача решена через классическую цепочку: окисление спирта до кислоты, радикальное бромирование по бета-положению, аммонолиз. Это стандартный метод получения альфа-аминокислот (в данном случае аланин является альфа-аминокислотой относительно карбоксильной группы, но в системе命名 пропановой кислоты бром находится у второго углерода, что соответствует положению аминогруппы в аланине).
Как решение?
Двойная оценка: понятность и подробность. Можно выбрать одно или оба.
У вас другое условие?
Загрузите фото — учтём ваши числа и редакцию.
Частые вопросы
Это точный номер 64.10 из моего учебника?
Номер совпадает с учебником «Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Формулировка — пересказ редакции, не дословная цитата. Если в вашей редакции другие числа — загрузите фото.
Какой ответ в задании 64.10?
Краткий ответ: X: пропионовая кислота (CH_3CH_2COOH) : -бромпропионовая кислота (CH_3CH(Br)COOH).
Как пользоваться этим разбором?
Сначала прочитайте условие и чертёж, затем шаги решения по порядку и сверьте свой ход с кратким ответом внизу.
Какой учебник имеется в виду?
«Химия; углубленное обучение», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др.; под редакцией Лунина В.В.. Проверьте часть, год и автора на обложке. Тема в учебнике: § 64. Аминокислоты.
Можно ли списать ответ без решения?
Лучше сначала решить самостоятельно, а разбор использовать для проверки хода и поиска ошибки.