ГДЗ по химии, 10 класс, Еремин, номер 64.9: Аминокислоты

Слева от глицина стоит формула C₂H₆NO₂Cl. Сравним её с исходной C₂H₅NO₂. Мы видим, что один атом водорода замещён на атом хлора, но при этом общее число атомов водорода увеличилось на единицу (5→6). Это характерно для реакции образования солянокислой соли аминокислоты. Аминокислоты обладают основными свойствами за счёт аминогруппы -NH₂, которая может присоединять протон кислоты.

Реакция взаимодействия глицина с соляной кислотой:

Структурная формула продукта: [H₃N-CH₂-COOH]Cl. Молекулярная формула: C₂H₆NO₂Cl. Уравнение верно.

Справа от глицина стоит формула C₆H₇NO₂. Однако здесь есть явное несоответствие стандартным реакциям алкилирования или конденсации, если исходить из того, что это одна молекула. Давайте пересчитаем атомы в продукте C₆H₇NO₂. Если бы это была реакция конденсации двух молекул глицина, получилась бы дипептид C₄H₈N₂O₃. Если бы это было алкилирование бензильной группой, продукт был бы C₉H₁₁NO₂ (фенилаланин).

Обратим внимание на формулу C₆H₇NO₂. Это формула пара-аминобензойной кислоты (или изомеров), либо же это опечатка в условии учебника, где имелся в виду синтез более сложной аминокислоты. Но давайте посмотрим на классические превращения глицина. Часто в схемах справа показывают реакцию с галогеналканами или альдегидами.

Однако, если внимательно посмотреть на изменение углеродного скелета: C₂→C₆. Прибавляется 4 атома углерода? Или это другая реакция?

Давайте рассмотрим вариант, что справа изображена реакция конденсации или замещения , приводящая к ароматической системе? Нет, глицин не даёт ароматику напрямую.

Перечитаем условие: C₂H₅NO₂→C₆H₇NO₂. Разница в составе: минус C₂H₅NO₂ плюс C₆H₇NO₂? Нет. Давайте предположим, что в схеме подразумевается синтез фенилаланина (C₉H₁₁NO₂), но формула дана неверно, или речь идёт о другом веществе. Но есть ещё один частый случай в задачах на аминокислоты — это реакция с формальдегидом или другими карбонильными соединениями. Давайте проверим формулу C₆H₇NO₂. Это может быть аминобензойная кислота . Как получить её из глицина? Практически невозможно одной стадией. Альтернативное толкование: Возможно, справа стоит формула продукта реакции глицина с чем-то, дающим суммарную формулу C₆H₇NO₂? Если взять глицин (C₂H₅NO₂) и добавить C₄H₂O? Неочевидно. Давайте посмотрим на типичные задачи этого уровня. Часто путают формулы. Формула C₆H₇NO₂ соответствует пара-аминобензойной кислоте . Но она не получается из глицина. Рассмотрим другой вариант: реакция глицина с бензальдегидом ? Продукт будет содержать азот и кислород. Вернёмся к строгому следованию условию. Если ключей нет, мы должны найти логическую реакцию. Может быть, справа изображена реакция декарбоксилирования или чего-то подобного? Нет, углеродов стало больше. Давайте предположим опечатку в формуле правого вещества в источнике, и там должен быть аланин (C₃H₇NO₂)? Тогда реакция метилирования. Или валин ? Однако, есть известная реакция: взаимодействие глицина с этилхлороформатом или аналогичными реагентами. Давайте попробуем подобрать реакцию, где из C₂ получается C₆. Это добавление 4 атомов углерода. Например, реакция с диэтиловым эфиром угольной кислоты ? Нет. Посмотрим на формулу C₆H₇NO₂ ещё раз. Ненасыщенность: (2·6+2+1-7)/2=3.5? Нет, для азота формула ненасыщенности: 2C+2+N-H-X/2=12+2+1-7/2=4. Четыре степени ненасыщенности указывают на бензольное кольцо (4). Значит, это производное бензола. Глицин не содержит бензольного кольца. Прямая превращение глицина в ароматическое соединение одной реакцией химически некорректно без сложных многостадийных синтезов. Гипотеза об ошибке в условии: Часто в таких схемах справа показывают продукт реакции с галогеналканом . Например, если бы справа был C₄H₉NO₂ (метиленглицин/аланин). Если же мы обязаны решить именно так, как написано, возможно, имеется в виду реакция конденсации нескольких молекул? Но тогда азот тоже умножился бы. Давайте рассмотрим вариант, что справа стоит формула ангидрида или другого производного? Попробуем поискать вещество с формулой C₆H₇NO₂, которое можно получить из глицина. Такого простого пути нет. Однако, если посмотреть на похожие задачи в интернете по теме "Аминокислоты", часто встречается схема: Cl- CH₂-COOH → H₂N-CH₂-COOH $ \rightarrow ... Давайте предположим, что в правой части схемы должна была стоять формула фенилаланина C₉H₁₁NO₂, но допущена сильная опечатка, или же формула триптофана ? Есть ещё один вариант: реакция глицина с ацетоном или другим кетоном с образованием шиффа основания? Формула не совпадёт. Поскольку я обязан дать решение, я укажу наиболее вероятную ошибку в условии учебника и предложу корректный вариант для левого перехода, а для правого — объясню невозможность прямой реакции или предложу вариант, если формула C₆H₇NO₂ относится к другому соединению (например, если слева была бы не аминокислота, а нитробензол?). Но слева явно глицин. Корректировка подхода: Возможно, справа изображена реакция циклизации димера? Димер глицина (дикетопиперазин) имеет формулу C₄H₆N₂O₂. Не подходит. Давайте посмотрим на формулу C₆H₇NO₂ как на аминобензойную кислоту . Её получают из толуола или нитробензола. Так как задача требует написать уравнения, соответствующие схеме, и данных для правого перехода недостаточно (химически несвязанные структуры), я напишу решение для левого перехода, а для правого укажу на возможную опечатку и приведу пример типичной реакции алкилирования, если бы формула была другой, или просто оставлю пустым, если нельзя выдумывать. Но! Есть реакция глицина с бензальдегидом в присутствии катализаторов, ведущая к сложным продуктам. Давайте всё-таки проверим, не является ли C₆H₇NO₂ продуктом реакции глицина с малоновым эфиром или чем-то подобным после декарбоксилирования? Слишком сложно для 10 класса. Наиболее вероятный сценарий для школьной программы: Левая часть: Образование соли. Правая часть: Вероятно, имелась в виду реакция с галогеналканом , например, этилбромидом, чтобы получить N-этилглицин (C₄H₉NO₂)? Или метилйодидом (C₃H₇NO₂)? Формула C₆H₇NO₂ очень специфична. Это пара-аминобензойная кислота . Я напишу решение для левого перехода. Для правого перехода я предположу, что это ошибка в условии, и вместо C₆H₇NO₂ должно быть какое-то производное глицина, например, продукт реакции с формальдегидом (C₃H₇NO₂ - метиламинуксусная?) или этанолом (эфир). Однако, если строго следовать инструкции "не выдумывай скрытые данные", я должен констатировать, что правая часть схемы не реализуется одной реакцией из глицина. Решение: 1. Слева: Реакция нейтрализации (образование гидрохлорида). 2. Справа: Химически некорректная связь для одной стадии. Тем не менее, иногда в старых задачах путают формулы. Если бы справа был аланин (C₃H₇NO₂), то это метилирование. Если лейцин ... Давайте напишем только левую часть и поясним правую.

Левая стрелка:

Глицин реагирует с соляной кислотой, образуя хлоргидрат глицина (солянокислую соль):

Молекулярная формула продукта: C₂H₆NO₂Cl. Соответствует условию.

Правая стрелка:

Формула C₆H₇NO₂ соответствует пара-аминобензойной кислоте. Получить её из глицина одной реакцией невозможно. В контексте темы "Аминокислоты" и типичных схем, вероятно, в условии допущена опечатка, и справа должна была стоять формула продукта алкилирования или конденсации. Например, если бы справа стояла формула C₄H₉NO₂ (N-этилглицин), реакция была бы с бромэтаном. Без исправления условия данная часть схемы не имеет решения в рамках школьного курса химии.